glutamic acid methyl ester hydrochloride | 60080-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutamic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (l)-Glutamic acid methyl ester hydrochloride；(4S)-4-amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 60080-68-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: QXMRXPZMEBBMNW-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutamic acid methyl ester hydrochloride 生成 L-谷氨酸 1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于寡肽的纳米囊泡向纳米管的浓度依赖性转化及纳米囊泡的应用

  摘要：

  介绍了寡肽纳米结构在中性 pH 下从纳米囊泡到纳米管的浓度依赖性转化。寡肽 Acp-Tyr-Glu（Acp：6-氨基己酸）形成浓度为 6.9 mg mL -1 的纳米囊泡。在2.3 mg mL -1的浓度下，这些泡状结构完全消失并观察到纳米管状结构。我们还成功地优化了一个中间浓度（3.4 mg mL -1)，其中形成了有序排列的融合囊泡结构，这实际上导致了从纳米囊泡到纳米管的转变。这些囊泡结构对金属离子和 pH 值非常敏感。生物相容性钙离子和高 pH (10.7) 会引发这些纳米囊泡的破裂。这些纳米囊泡结构的一个重要特性是封装了一种有效的抗癌药物阿霉素，它也可以在钙离子存在的情况下释放，这有望在未来将这些纳米囊泡用作携带重要生物学分子的载体。

  DOI：

  10.1002/asia.200900274
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以89%的产率得到glutamic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Novel Prodrug of Salicylic Acid, Salicylic Acid-Glutamic Acid Conjugate Utilizing Hydrolysis in Rabbit Intestinal Microorganisms.

  摘要：

  口服、静脉注射、盲肠内和直肠内给药（分别为60、10、5和5 mg/kg：水杨酸等效剂量）后，在兔体内研究了水杨酸-谷氨酸共轭物（水杨酸谷氨酸）的命运。口服水杨酸谷氨酸后2小时，血液中检测到水杨酸，给药后18小时达到最大水平（69.4 μg/ml），高达36小时血液中水杨酸浓度保持较高水平（24.8 μg/ml）。但仅检测到少量水杨酸谷氨酸（<2.5 μg/ml，以水杨酸计）。相比之下，水杨酸谷氨酸静脉注射后，主要在血液中发现了未改变的水杨酸谷氨酸，表明水杨酸谷氨酸的系统前脱共轭作用主要发生。在完全门静脉血液收集的原位肠道囊制备中，水杨酸谷氨酸的肠道黏膜脱共轭作用可以忽略不计。水杨酸谷氨酸盲肠内给药后，盲肠中立即形成大量水杨酸。在静脉给予硫酸卡那霉素（6 x 400 mg）预处理兔后，盲肠内给予水杨酸谷氨酸发现水杨酸形成明显受抑制，表明肠道微生物负责水杨酸谷氨酸的生物转化。此外，水杨酸谷氨酸与肠道内容物体外孵育显示，水解的主要部位在远端肠道。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2164

文献信息

• Toward the development of chemoprevention agents. Part 1: Design, synthesis, and anti-inflammatory activities of a new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes
  作者：Keli Gu、Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.013

  日期：2007.7

  A new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes were designed and synthesized via stereoselective synthetic method as cancer chemoprevention agents. The anti-inflammatory activities of these compounds were tested using the xylene-induced mouse ear edema model. Some of these compounds exhibited comparable or better anti-inflammatory activities than that of aspirin suggesting that they can be further

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。
• INDUCTION OF ALPHA HELIX CONFORMATIONS IN PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：Schmalz Hans-Günther

  公开号：US20120172402A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Substituted tricyclic diproline analogues of the formula (I): wherein the variables are as defined herein. Also disclosed are methods for the production thereof, the use thereof for the induction of an alpha-helix conformation in peptides and/or proteins, pharmaceuticals containing said compounds, methods for the production of a peptide library containing said compounds, and peptide libraries containing said compounds.

  公式（I）中的替代三环二脯氨酸类似物，其中变量如本文所定义。还披露了其生产方法，用于诱导肽和/或蛋白质呈α-螺旋构象的用途，含有该化合物的药物，含有该化合物的肽库的生产方法，以及含有该化合物的肽库。
• One-Pot Two-Step Microwave-Assisted Synthesis of Alkylidene Acetoacetamido Esters, Useful Intermediates for β-Dehydropeptides
  作者：Angelo Viola、Lucia Ferrazzano、Roberto Greco、Lucia Cerisoli、Jonathan Caldi、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/ejoc.201600376

  日期：2016.7

  Alkylidene acetoacetamides are useful building blocks for the preparation of a number of biologically active derivatives, including dehydro-β-amino-acid-containing peptidomimetics. A one-pot two-step protocol for the preparation of amino-acid-derived unsaturated acetoacetamides has been optimized. The use of microwave activation avoids, or at least decreases, the need for catalysts in both steps. A

  亚烷基乙酰乙酰胺是制备许多生物活性衍生物的有用构件，包括含脱氢-β-氨基酸的肽模拟物。一种用于制备氨基酸衍生的不饱和乙酰乙酰胺的一锅两步方案已得到优化。微波活化的使用避免或至少减少了两个步骤中对催化剂的需要。从获得的小分子集合中选择亮氨酸衍生物以转化成相应的含脱氢-β-氨基酸的肽模拟物。已知这样的片段能够诱导β-转变成肽序列，并且由于不饱和的存在，它们可能代表选择性修饰和结合的位点。
• Cyclosulfamides as Constraint Dipeptides: The Synthesis and Structure of Chiral Substituted 1,2,5-Thiadiazolidine 1,1-Dioxides: Evaluation of the Toxicity
  作者：Amel Bendjeddou、Houria Djebbar、Malika Berredjem、Z'Hour Hattab、Zine Regainia、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426500500327014

  日期：2006.7.1

  A general synthesis for the preparation of chiral N-N′ substituted 1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxides has been developed beginning with proteogenic amino acid, sulfuryl chloride, and dibromoethane. The selected chemistry and spectral properties of these compounds are examined. Overall, routes described are applicable to the synthesis of a variety of constrained dipeptidal sulfamides representing novel

  从蛋白质氨基酸、磺酰氯和二溴乙烷开始，已经开发了用于制备手性 NN' 取代的 1,2,5-噻二唑烷 1,1-二氧化物的一般合成方法。检查这些化合物的选定化学和光谱特性。总体而言，所描述的路线适用于代表新型拟肽支架的各种受限二肽磺酰胺的合成。
• Reversible Diastereoselective Photocyclization of Phenylglyoxylamides of α-Amino Acid Methyl Esters to 3-Hydroxy β-Lactams
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1055/s-2002-19335

  日期：——

  from enantiomerically pure (1b-l) α-amino acid methyl esters in high yields and irradiated in acetonitrile solutions with λ = 300 nm to give the β-lactams 2a-m as photocyclization products in moderate (38 and 40% for 2j and 2k) to excellent yields (85-100%) as racemic mixtures. The photocyclization is completely reversible in the absence of trace amounts of acid and the diastereoselectivity of the lactam

  苯乙醛酰胺 la-m 由对映体纯的 (1b-l) α-氨基酸甲酯以高产率制备，并在 λ = 300 nm 的乙腈溶液中辐照，得到 β-内酰胺 2a-m 作为光环化产物在温和（38 和40%（2j 和 2k）至极好的收率（85-100%）作为外消旋混合物。在不存在痕量酸的情况下，光环化是完全可逆的，内酰胺形成的非对映选择性很大程度上取决于反应介质中酸的量。异亮氨酸和二肽衍生物 If 和 5 分别为光环化中手性记忆的零度提供了 NMR 光谱证据。