2-(pyridin-2-yl)pyrazine | 93844-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-(2'-pyridyl)-pyrazine；2-(2-Pyridyl)pyrazine；2-pyridin-2-ylpyrazine
• CAS: 93844-96-3
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: IUEQMQXAVZARKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)pyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 diclazuril 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-基二嗪的金属化。吡啶环用作邻位导向基团。二嗪。第45章

  摘要：

  从商业的氯二嗪开始，我们报道了吡啶-2-基二嗪的合成。报道了这些化合物的第一次锂化和官能化，并讨论了金属化的区域选择性。通过金属化反应进行的功能化提供了取代的吡啶-2-基二嗪的新途径，其可以用作超分子的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.031
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-pyrazine N-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到2-(pyridin-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF COLLAGEN PROLYL 4-HYDROXYLASE

  摘要：

  Biheteroaryl二羧酸酯和酯，以及它们的盐，可用作CP4H活性的调节剂，更具体地作为CP4H的抑制剂。化合物的结构式:及其盐，其中:X为S、O、NH或NR，其中R为具有1-3个碳原子的烷基基团；R1和R2独立地为—OR7，或—NHSO2R8，其中R7选自：氢、烷基、烯基、烷氧基烷基、—R′—CO—R″、—R′—CO—O—R″、—CO—R″、—R′—O—CO—R″、—R′—CO—NR″、—CO—NR″或—R′—O—CO—NR″，而R8选自氢、烷基、芳基、芳基烷基；R3、R4和R6独立地为氢、烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、卤代烷基、卤代烯基、卤素、羟基、羟基烷基、羟基烯基、芳基、芳氧基、芳基烷基或芳基烷氧基；R5为氢、卤素、具有1-3个碳原子的烷基，或具有1-3个碳原子的烷氧基；—R′—为二价的直链或支链烷基，而—R″为烷基、烯基、芳基烷基或芳基。用于体内和体外抑制CP4H的方法。

  公开号：

  US20160280701A1

文献信息

• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• An Efficient Low-Temperature Stille-Migita Cross-Coupling Reaction for Heteroaromatic Compounds by Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Meenakshi Dowlut、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200903337

  日期：2010.4.12

  The reactivity of Pd–PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization, and Initiation) precatalysts in the Stille–Migita cross‐coupling reaction between heteroaryl stannanes and aryl or heteroaryl halides was evaluated. In general, Pd–PEPPSI–IPent (IPent=diisopentylphenylimidazolium derivative) demonstrated high efficiency over a variety of challenging aryl or heteroaryl halides

  在杂芳基锡烷与芳基或杂芳基卤化物之间的Stille-Migita交叉偶联反应中，评估了Pd-PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂的反应性。通常，与Pd-PEPPSI-IPr相比，Pd-PEPPSI-IPent（IPent =二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）对各种具有挑战性的芳基或杂芳基卤化物和噻吩，呋喃，吡咯和噻唑基有机锡具有高效率（ IPr ＝二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）。与基于三芳基膦的Pd催化剂相比，转化过程在较低的温度下（30–80°C）进行，从而扩大了这种有用的碳-碳键形成过程的范围。
• Synthesis and Characterization of 2‐(2‐Pyridinyl)pyrazine and 2,2′‐Bipyrazine Derivatives
  作者：Venugopal KomReddy、D. Paul Rillema、Huy Nguyen、Lava Kadel

  DOI：10.1002/jhet.3479

  日期：2019.3

  A convenient and high yield preparation of derivatives of 2‐(2‐pyridinyl)pyrazine and derivatives of 2,2′‐bipyrazine compounds from their derivatives of bromopyrazine using Stille coupling is reported. X‐ray structures, elemental analyses, 1H, 13C‐NMR, and mass spectral data of the compounds are given.

  报道了使用Stille偶联从溴吡嗪衍生物中方便，高产地制备2-（2-吡啶基）吡嗪衍生物和2,2'-联吡嗪化合物衍生物的方法。给出了化合物的X射线结构，元素分析，1 H，13 C-NMR和质谱数据。
• Photochemical arylation by oxime esters in benzene and pyridine: simple synthesis of biaryl compounds
  作者：Masato Hasebe、Koichi Kogawa、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91195-5

  日期：1984.1

  Irradiation of benzophenone O-arenecarbonyloximes in benzene and pyridine affords the corresponding arylbenzenes and arylpyridines, respectively, in high yields.

  在苯和吡啶中照射二苯甲酮O-芳烃羰基肟，分别以高收率得到相应的芳基苯和芳基吡啶。
• NaH-mediated direct C–H arylation in the presence of 1,10-phenanthroline
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Yuki Iwakawa、So Onuma、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0cc00730g

  日期：——

  Transition-metal-free coupling of haloarenes with unactivated arenes has been developed in the presence of NaH and 1,10-phenanthroline. Various haloarenes bearing methyl, methoxy, halogen (fluoride, chloride, and bromide), cyano, trifluoromethyl, ester, and amide groups can be cross-coupled with unactivated arenes, or heteroarenes in this reaction.

  在NaH和1,10-菲咯啉的存在下，卤代芳烃与未活化的芳烃的无过渡金属偶联已得到发展。在该反应中，带有甲基，甲氧基，卤素（氟化物，氯和溴化物），氰基，三氟甲基，酯和酰胺基的各种卤代芳烃可以与未活化的芳烃或杂芳烃交联。