Triethylammonium-(2-phenylethyl)dithiocarbamat | 24954-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triethylammonium-(2-phenylethyl)dithiocarbamat
• 英文别名: N,N-diethylethanamine;2-phenylethylcarbamodithioic acid
• CAS: 24954-65-2
• 化学式: C₆H₁₅N*C₉H₁₁NS₂
• 分子量: 298.517
• InChiKey: HOXAWPFVDIHOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethylammonium-(2-phenylethyl)dithiocarbamat 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.284 g的产率得到2-苯基乙基异硫代氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  微波直接合成异硫氰酸酯

  摘要：

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900105
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-苯乙胺盐酸盐 、 三乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Triethylammonium-(2-phenylethyl)dithiocarbamat
  参考文献：
  名称：

  T3P®–异硫氰酸酯合成中的良性脱硫试剂

  摘要：

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591842

文献信息

• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• Novel synthetic aromatic thiourea derivatives and investigations on their cytotoxic potential efficacy
  作者：Ujjayinee Ray、Franklin John、Sayeesh Pooppadi、Jinu George、Shivangi Sharma、Sathees C Raghavan

  DOI：10.1002/jhet.4145

  日期：2021.1

  Aromatic thiourea derivatives were synthesized by standard reactions from isothiocyanates in high yield. An efficient one‐pot synthesis of primary amine with carbon disulfide involving the intermediate dithiocarbamate conversion using T3P (propane phosphonic anhydride) to isothiocyanate is reported. Newly synthesized compounds showed excellent luminescence property. Cytotoxic investigation with different

  通过标准反应由异硫氰酸酯以高收率合成芳族硫脲衍生物。据报道，二硫化碳可以有效地一锅合成伯胺，包括使用T 3 P（丙烷膦酸酐）将二硫代氨基甲酸酯中间体转化为异硫氰酸酯。新合成的化合物显示出优异的发光性能。用不同的人类癌细胞系进行细胞毒性研究显示IC 50N-苯乙基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-碳硫代酰胺（SCR172）的值介于17至40μM之间。在用SCR172处理的细胞中，Sub G1种群的增加和线粒体去极化的增加是很明显的，这表明它是癌症治疗剂。这提供了用于进一步合成修饰的前导结构。
• Isothiocyanates (ITCs) 1-(Isothiocyanatomethyl)-4-phenylbenzene and 1-Isothiocyanato-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene—Aldehyde Dehydrogenase (ALDH) Inhibitors, Decreases Cisplatin Tolerance and Migratory Ability of NSCLC
  作者：Jolanta Kryczka、Jakub Kryczka、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Andrzej Frączyk、Joanna Boncela、Beata Kolesińska、Ewa Brzeziańska-Lasota

  DOI：10.3390/ijms23158644

  日期：——

  One of the main treatment modalities for non-small-cell lung cancer (NSCLC) is cisplatin-based chemotherapy. However, the acquisition of cisplatin resistance remains a major problem. Existing chemotherapy regimens are often ineffective against cancer cells expressing aldehyde dehydrogenase (ALDH). As such, there is an urgent need for therapies targeting ALDH-positive cancer cells. The present study compares the anticancer properties of 36 structurally diverse isothiocyanates (ITCs) against NSCLC cells with the ALDH inhibitor disulfiram (DSF). Their potential affinity to ALDH isoforms and ABC proteins was assessed using AutoDockTools, allowing for selection of three compounds presenting the strongest affinity to all tested proteins. The selected ITCs had no impact on NSCLC cell viability (at tested concentrations), but significantly decreased the cisplatin tolerance of cisplatin-resistant variant of A549 (A549CisR) and advanced (stage 4) NSCLC cell line H1581. Furthermore, long-term supplementation with ITC 1-(isothiocyanatomethyl)-4-phenylbenzene reverses the EMT phenotype and migratory potential of A549CisR to the level presented by parental A549 cells, increasing E-Cadherin expression, followed by decreased expression of ABCC1 and ALDH3A1. Our data indicates that the ALDH inhibitors DSF and ITCs are potential adjuvants of cisplatin chemotherapy.

  非小细胞肺癌（NSCLC）的主要治疗模式之一是以顺铂为基础的化疗。然而，获得顺铂耐药性仍然是一个主要问题。现有的化疗方案通常对表达醛脱氢酶（ALDH）的癌细胞无效。因此，迫切需要针对ALDH阳性癌细胞的治疗方法。本研究比较了36种结构多样的异硫氰酸酯（ITC）与ALDH抑制剂二硫化物（DSF）对NSCLC细胞的抗癌性能。使用AutoDockTools评估它们与ALDH同工酶和ABC蛋白的潜在亲和力，以选择出三种对所有测试蛋白的亲和力最强的化合物。所选的ITC对NSCLC细胞的存活率没有影响（在测试浓度下），但显著降低了顺铂耐药变异株A549CisR和晚期（第四期）NSCLC细胞系H1581的顺铂耐受性。此外，长期补充ITC 1-异硫氰酸甲基-4-苯基苯烷可逆转A549CisR的EMT表型和迁移潜力，使其达到与母细胞A549相同的水平，增加E-Cadherin表达，随后降低ABCC1和ALDH3A1的表达。我们的数据表明，ALDH抑制剂DSF和ITC是顺铂化疗的潜在辅助治疗药物。
• 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride. 1. A Powerful Dehydrating Equivalent to DCC
  作者：Toshio Isobe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo990210y

  日期：1999.9.1

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) (3) can act as a powerful dehydrating agent, replacing DCC (1) under nearly neutral conditions. Its application to acylation and dehydration is described.
• Aminothiazines et aminothiazoles analogues ouverts du lévamisole: synthèse et approche du mode d'action nématicide
  作者：Raymond Caujolle、Hamid Amarouch、Marc Payard、Philippe R Loiseau、Christian Bories、Philippe M Loiseau、Philippe Gayral

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90011-1

  日期：1989.5