3,3'',5,5''-tetra-tert-butyl-p-terphenyl-4,4''-diol | 137204-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'',5,5''-tetra-tert-butyl-p-terphenyl-4,4''-diol
• 英文别名: 3,3",5,5"-tetra(tert-butyl)-1,1':4',1"-terphenyl-4,4"-diol；2,6-Ditert-butyl-4-[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxy-phenyl)phenyl]phenol；2,6-ditert-butyl-4-[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)phenyl]phenol
• CAS: 137204-93-4
• 化学式: C₃₄H₄₆O₂
• 分子量: 486.738
• InChiKey: VBADAZYLOHVWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'',5,5''-tetra-tert-butyl-p-terphenyl-4,4''-diol 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3,3",5,5"-Tetra(tert-butyl)-1,1':4',1"-terphenyl-4,4"-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and semiconductivity of a p-terphenoquinone

  摘要：

  3,3′,5,5′-四叔丁基对三联苯醌5是第一种三联苯醌，以金属蓝绿色晶体形式存在，具有各向异性半导体性质；5的晶体结构表明，几乎平面的分子沿针状轴形成滑动堆积。

  DOI：

  10.1039/c39910001234
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯醌 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,3'',5,5''-tetra-tert-butyl-p-terphenyl-4,4''-diol
  参考文献：
  名称：

  对-对苯二酚及其衍生的顺磁性物质的合成与结构†

  摘要：

  3,5,3”，5" -四（叔丁基）-p -terphenoquinone（12B）的合成和表征通过其光谱和X射线结构数据。12b的基态是单重态，是双自由基结构的重要组成部分。的顺磁性衍生物12b中，如半醌自由基阴离子（12B τ）和其ö -protonated形式中，所述苯氧基（18）中，通过ESR和ENDOR谱研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760430

文献信息

• 多環式フェノール誘導体の製造方法
  申请人：ザンコー ヨーロッパ ゲーエムベーハーＳａｎｋｏ Ｅｕｒｏｐｅ ＧｍｂＨ

  公开号：JP2015067577A

  公开（公告）日：2015-04-13

  【課題】有機金属化合物、有機ホウ素化合物及び有機ケイ素化合物が不要なクロスカップリング反応により、多環式フェノール誘導体を効率的に製造する方法の提供。【解決手段】脱水条件下、塩基及び触媒の存在下において、一般式（１）で表されるフェノール誘導体の水酸基に対してオルト位に、又は、一般式（５）で表されるフェノール誘導体の水酸基に対してパラ位に、一般式（２）又は（３）で表される化合物をクロスカップリングさせて、多環式フェノール誘導体を得る工程を有する多環式フェノール誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供一种通过不需要有机金属化合物、有机硼化合物和有机硅化合物的交叉偶联反应，高效制备多环酚衍生物的方法。在脱水条件下，在碱和催化剂存在的情况下，将具有通式（1）所示的酚衍生物的羟基与通式（2）或（3）所示的化合物在邻位，或者与具有通式（5）所示的酚衍生物的羟基在对位进行交叉偶联，从而制备多环酚衍生物的制备方法。【选图】无
• Electrochemical and spectroscopic properties of a series of tert-butyl-substituted para-extended quinones
  作者：Jinkui Zhou、Anton Rieker

  DOI：10.1039/a607113i

  日期：——

  Six extended para-quinones 1–6 with sterically hindered keto groups have been characterized by UV–VIS, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. Their electrochemical properties were investigated in pyridine solution using cyclic voltammetry, differential pulse voltammetry, chronoamperometry and controlled-potential electrolysis. All species exhibit two successive one-electron reductions leading to the dianions via the monoanions; the dianions can be reoxidized to the quinones. An EE-type mechanism for 1–6 was verified by computer simulation; the standard rate constants (ks1 and ks2 ) of the heterogeneous charge-transfer are in the region of 6.5–12.5 × 10-3 cm s-1. The first reduction peak potentials show a good linear relationship with the calculated LUMO energy levels. The radical anions, prepared electrochemically in the first reduction step, were persistent for several hours in the absence of air. They were also characterized by UV–VIS, EPR and ENDOR spectroscopy revealing that the odd electron is delocalized over the whole π-system.

  我们利用紫外-可见光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱对六种具有立体受阻酮基的扩展对位醌 1-6 进行了表征。研究人员在吡啶溶液中使用循环伏安法、微分脉冲伏安法、计时电流法和控制电位电解法对它们的电化学特性进行了研究。所有物种都表现出两个连续的单电子还原，通过单阴离子产生二阴离子；二阴离子可被还原成醌。计算机模拟验证了 1-6 的 EE 型机理；异质电荷转移的标准速率常数（ks1 和 ks2）在 6.5-12.5 × 10-3 cm s-1 之间。第一还原峰电位与计算出的 LUMO 能级呈良好的线性关系。在第一还原步骤中通过电化学方法制备的自由基阴离子在无空气条件下可持续存在数小时。紫外-可见光谱、电致发光光谱和ENDOR光谱也对它们进行了表征，结果表明奇数电子在整个π-系统中是分散的。
• Is Selective Monosubstitution of Dihalides via SRN1 Reaction Feasible? An Electrochemical Approach for Dichloroarenes
  作者：Christian Amatore、Catherine Combellas、Nour-Eddine Lebbar、Andre Thiebault、Jean-Noeel Verpeaux

  DOI：10.1021/jo00106a009

  日期：1995.1

  1,4-Dichlorobenzene and dichloropyridines undergo S(RN)1 reactions with various nucleophiles upon electrochemical initiation. Substitution can compete with reduction only when indirect electrolyses at low current are performed. Selective formation of monosubstitution products is observed when the nucleophiles used behave as electron-donating groups when attached to the aromatic moiety, a situation which is just the opposite of what had been observed when the same reactions were initiated photochemically. This surprising difference in behavior can be rationalized in terms of different capabilities of both activation methods to generate the key monosubstitution anion radical, ArNuX(.-). Kinetic and thermodynamic data concerning the reactivity of dichloroarenes in such processes are presented and discussed.
• Synthesis and Structure of a<i>p</i>-Terphenoquinone and Paramagnetic Species Derived Therefrom
  作者：Peter Boldt、Detlev Bruhnke、Fabina Gerson、Markus Scholz、Peter G. Jones、Friedrich Bär

  DOI：10.1002/hlca.19930760430

  日期：1993.6.30

  3,5,3″,5″-Tetra(tert-butyl)-p-terphenoquinone (12b) was synthesized and characterized by its spectroscopic and X-ray structural data. The ground state of 12b is singlet with a strong contribution of a biradical structure. Paramagnetic derivative of 12b, such as the semiquinone radical anion (12bτ) and its O-protonated form, the phenoxy radical (18), were studied by ESR and ENDOR spectroscopy.

  3,5,3”，5" -四（叔丁基）-p -terphenoquinone（12B）的合成和表征通过其光谱和X射线结构数据。12b的基态是单重态，是双自由基结构的重要组成部分。的顺磁性衍生物12b中，如半醌自由基阴离子（12B τ）和其ö -protonated形式中，所述苯氧基（18）中，通过ESR和ENDOR谱研究。
• Synthesis, structure and semiconductivity of a p-terphenoquinone
  作者：Robert West、John A. Jorgenson、Kimberley L. Stearley、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1039/c39910001234

  日期：——

  3,3′,5,5′-Tetra-tert-butyl-p-terphenoquinone 5, the first terphenoquinone, has been obtained as metallic blue–green crystals showing anisotropic semiconductivity; the crystal structure of 5 shows that the nearly-planar molecules form slipped stacks along the needle axis.

  3,3′,5,5′-四叔丁基对三联苯醌5是第一种三联苯醌，以金属蓝绿色晶体形式存在，具有各向异性半导体性质；5的晶体结构表明，几乎平面的分子沿针状轴形成滑动堆积。