N-(4-chlorophenyl)-2-methylaniline | 113965-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-methylaniline
• CAS: 113965-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: HSMKDOJIVDADFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-205 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-methylaniline 在 三氯化砷 、 邻二氯苯 作用下， 生成 2,10-dichloro-6-methyl-5,10-dihydro-phenarsazine
  参考文献：
  名称：

  XXXIX.-10-Chloro-5：10-dihydrophenarsazine及其衍生物。第十四部分氯代衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000294
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)benzimidoyl chloride 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  XXXIX.-10-Chloro-5：10-dihydrophenarsazine及其衍生物。第十四部分氯代衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000294

文献信息

• Electrochemically Enabled Chan–Lam Couplings of Aryl Boronic Acids and Anilines
  作者：Ryan P. Wexler、Philippe Nuhant、Timothy J. Senter、Zachary J. Gale-Day

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01434

  日期：2019.6.21

  The Chan–Lam reaction remains a highly utilized transformation for C–N bond formation. However, anilines remain problematic substrates due to their lower nucleophilicity. To address this problem, we developed an electrochemically mediated Chan–Lam coupling of aryl boronic acids and amines utilizing a dual copper anode/cathode system. The mild conditions identified have enabled the preparation of a

  Chan-Lam反应仍然是C-N键形成的一种高度利用的转化方法。但是，由于苯胺的亲核性较低，因此它们仍然是有问题的底物。为了解决这个问题，我们利用双铜阳极/阴极系统开发了一种化学介导的芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联。所确定的温和条件使得能够以良好的产率和化学选择性制备多种官能化的联芳基苯胺。
• Visible-Light-Mediated Chan-Lam Coupling Reactions of Aryl Boronic Acids and Aniline Derivatives
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201500074

  日期：2015.5.26

  The copper(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling reaction between aryl boronic acids and aniline derivatives was found to be improved significantly under visible‐light‐mediated photoredox catalysis. The substrate scope of this oxidative Chan–Lam reaction was thus expanded to include electron‐deficient aryl boronic acids as viable starting materials.

  发现在可见光介导的光氧化还原催化下，铜（II）催化的芳基硼酸与苯胺衍生物之间的需氧氧化偶联反应得到了显着改善。因此，这种氧化的Chan–Lam反应的底物范围得以扩大，以包括缺电子的芳基硼酸作为可行的起始原料。
• Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Raquel Hernández-Ruiz、Cintia Virumbrales、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201812806

  日期：2019.2.11

  The synthesis of aromatic amines is of utmost importance in a wide range of chemical contexts. We report a direct amination of boronic acids with nitro compounds to yield (hetero)aryl amines. The novel combination of a dioxomolybdenum(VI) catalyst and triphenylphosphine as inexpensive reductant has revealed to be decisive to achieve this new C−N coupling. Our methodology has proven to be scalable,

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。
• Highly Chemoselective Iridium Photoredox and Nickel Catalysis for the Cross-Coupling of Primary Aryl Amines with Aryl Halides
  作者：Martins S. Oderinde、Natalie H. Jones、Antoine Juneau、Mathieu Frenette、Brian Aquila、Sharon Tentarelli、Daniel W. Robbins、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1002/anie.201604429

  日期：2016.10.10

  visible‐light‐promoted iridium photoredox and nickel dual‐catalyzed cross‐coupling procedure for the formation C−N bonds has been developed. With this method, various aryl amines were chemoselectively cross‐coupled with electronically and sterically diverse aryl iodides and bromides to forge the corresponding C−N bonds, which are of high interest to the pharmaceutical industries. Aryl iodides were found to be a more

  已经开发了可见光促进的铱光氧化还原和镍双催化交叉偶联过程，以形成CN键。通过这种方法，将各种芳基胺与电子和空间上不同的芳基碘化物和溴化物进行化学选择性交联，以形成相应的C-N键，这在制药工业中引起了极大的兴趣。发现芳基碘化物是更有效的亲电子偶联伴侣。偶联反应是在室温下进行的，没有严格排除分子氧，因此使这种新开发的Ir-photoredox / Ni双催化过程非常温和且操作简单。
• Synthesis of benzo-γ-sultams via the Rh-catalyzed aromatic C–H functionalization of diazosulfonamides
  作者：Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c4cc00250d

  日期：——

  Diazosulfonamides are first introduced and employed to synthesize 1-aryl-benzo-γ-sultams via Rh-catalyzed intramolecular aromatic C–H functionalization.

  重要的磺胺二氮化物首次被引入并用于合成1-芳基-苯并-γ-磺胺，通过Rh催化的分子内芳香族C-H官能化反应。