N-(4-chlorophenyl)benzimidoyl chloride | 34918-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-p-chlorophenylbenzimidoyl chloride；N-p-Chlorphenylbenzimidoylchlorid；N-(4-Chlor-phenyl)-benzimidsaeure-chlorid；p-Chloro-(alpha-chlorobenzylidene)aniline；N-(4-chlorophenyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 34918-76-8
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: JYHQNUULDDKQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  161-162 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)benzimidoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-phenyl)-N'-(2-methyl-4-phenyl-3-thioxo-[1,2,4]thiadiazolidin-5-ylidene)-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Loebach,W., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 517 - 531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-苯酰胺 在 五氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4418

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of α-Iminophosphonates and Application to Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Makoto Shimizu、Masasato Tateishi、Isao Mizota

  DOI：10.1246/cl.140763

  日期：2014.11.5

  N-Alkylation of α-iminophosphonates with Grignard reagents gives α-N-alkylaminophosphonates. A subsequent Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the intermediary α-metalated phosphonate takes place with aldehydes to give enamines. The enamine thus prepared reacts with MVK to give a four-component coupling product.

  α-亚胺膦酸酯与格氏试剂进行N-烷基化反应生成α-N-烷基氨基膦酸酯。随后，中间产物α-金属化膦酸酯经Horner-Wadsworth-Emmons反应与醛反应生成烯胺。所制备的烯胺与MVK反应生成四组分偶联产物。
• α-Imino Iridium Carbenes from Imidoyl Sulfoxonium Ylides: Application in the One-Step Synthesis of Indoles
  作者：Clarice A. D. Caiuby、Matheus P. de Jesus、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00833

  日期：2020.6.5

  Imidoyl sulfoxonium ylides are presented for the first time as potential precursors to generate α-imino metal-carbene intermediates and applied in direct C–H functionalization reactions catalyzed by [Ir(cod)Cl]2 (4 mol %) to provide 2-substituted indoles (up to 70% yield) in just one step. This class of sulfur ylide is successfully obtained from imidoyl chloride and dimethylsulfoxonium methylide (23

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。
• Proton-Transfer Polymerization by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Monomer and Catalyst Scopes and Mechanism for Converting Dimethacrylates into Unsaturated Polyesters
  作者：Miao Hong、Xiaoyan Tang、Laura Falivene、Lucia Caporaso、Luigi Cavallo、Eugene Y.-X. Chen

  DOI：10.1021/jacs.5b13019

  日期：2016.2.17

  presents a full account of experimental and theoretical/computational investigations into the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed proton-transfer polymerization (HTP) that converts common dimethacrylates (DMAs) containing no protic groups into unsaturated polyesters. This new HTP proceeds through the step-growth propagation cycles via enamine intermediates, consisting of the proposed conjugate addition-proton

  该贡献全面介绍了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的质子转移聚合 (HTP) 的实验和理论/计算研究，该聚合将不含质子基团的常见二甲基丙烯酸酯 (DMA) 转化为不饱和聚酯。这种新的 HTP 通过烯胺中间体通过逐步生长传播循环进行，包括提出的共轭加成 - 质子转移 - NHC 释放基本步骤。本研究考察了单体和催化剂的范围以及整个 HTP 机制中涉及的基本步骤。具有连接两种甲基丙烯酸酯的六种不同类型键的 DMA 已聚合成相应的不饱和聚酯。该系列中最吸引人的不饱和聚酯是基于生物质衍生的二甲基丙烯酸糠酯，表现出独特的自固化能力。四种 MeO 和 Cl 取代的 TPT（1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene）衍生物作为甲醇插入产物，(Rx)TPT(MeO/ H) (R = MeO, Cl; x = 2, 3) 和两种游离卡宾（催化剂），(OMe2)TPT
• Isonitrile alkylations: a rapid route to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yajun Li、Allen Chao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1039/c5cc08724d

  日期：——

  Metalated isonitriles react with 2-chloropyridine-type electrophiles in an addition–cyclization route to valuable heterocycles.

  金属化异腈与2-氯吡啶类亲电试剂发生加成-环化反应，形成有价值的杂环化合物。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Imidoyl Chlorides to Produce Quinazolin-4(<i>3H</i>)-ones
  作者：Zhaoyan Zheng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol7029454

  日期：2008.3.1

  variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were prepared in 63-91% yields by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-iodoanilines with imidoyl chlorides and carbon monoxide. The reaction is believed to proceed via in situ formation of an amidine, followed by oxidative addition, CO insertion, and intramolecular cyclization to give the substituted quinazolin-4(3H)-ones.

  通过钯催化亚氨基酰氯和一氧化碳对碘代苯胺的环羰基化反应，可以制备63-91％产率的多种取代的喹唑啉-4（3H）-1。据信该反应通过via的原位形成，然后氧化加成，CO插入和分子内环化而进行，以给出取代的喹唑啉-4（3H）-。