4-(cyclohexylthio)benzaldehyde | 53606-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 4-cyclohexylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 53606-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• mdl: MFCD04971070
• 分子量: 220.335
• InChiKey: WRVUNCJKERNYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylthio)benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 4-(cyclohexylsulfonyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CRTH2

  摘要：

  通式（I）的化合物：其中W是氯或氟；Z是一个SO2R1基团；其中R1是-C3-C8环烷基或杂环烷基，可选择地用来替代一个或多个卤素，-CN，-C1-C6烷基，-SOR3，-SO2R3，-SO2N(R2)2，-N(R2)2，-NR2C(O)R3，-CO2R2，-CONR2R3，-NO2，-OR2，-SR2，-O(CH2)POR2，和-O(CH2)pO(CH2)qOR2中的一个或多个取代基，其中每个R2独立地是氢，-C1-C6烷基，-C3-C8环烷基，芳基或杂芳基；每个R3独立地是-C1-C6烷基，-C3-C8环烷基，芳基或杂芳基；p和q分别独立地是1到3之间的整数；它们的药用盐，水合物，溶剂合物或前药在口服给药组合物中对治疗过敏性疾病如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎非常有用。

  公开号：

  WO2009093029A1
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 4-碘苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到4-(cyclohexylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bottom‐Up Construction of Ni(II)‐Incorporated Covalent Organic Framework for Metallaphotoredox Catalysis

  摘要：

  摘要构建光敏剂和过渡金属位点相互靠近的一体化催化剂对于提高金属巯基氧化催化效率非常重要。然而，由于需要精确安装催化位点，因此开发便捷的合成策略以精确构建一体化催化剂仍是一项具有挑战性的任务。在此，我们成功地建立了一种简便的自下而上的策略，用于直接合成镍（II）共价有机框架（COF），并将其命名为 LZU-713@Ni，作为一种多功能一体化金属萘氧化物催化剂。LZU-713@Ni 在光氧化/镍催化的 C-O、C-S 和 C-P 交叉偶联反应中表现出优异的活性和可回收性。值得注意的是，与同质类似物、物理混合双催化剂体系，尤其是通过后合成修饰制备的 LZU-713/Ni 相比，该催化剂显示出更高的催化活性。LZU-713@Ni 催化效率的提高应归功于自下而上策略的实施，该策略将固定、有序和丰富的催化位点纳入其框架中。这项工作为探索构建基于 COF 的多功能光催化剂的简洁有效策略提供了新的思路。

  DOI：

  10.1002/chem.202303476

文献信息

• Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity
  申请人：Armer Richard Edward

  公开号：US20090192195A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; Z is a group SO 2 R 1 ; wherein R 1 is —C 3 -C 8 cycloalkyl or heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents chosen from halo, —CN, —C 1 -C 6 alkyl, —SOR 3 , —SO 2 R 3 , —SO 2 N(R 2 ) 2 , —N(R 2 ) 2 , —NR 2 C(O)R 3 , —CO 2 R 2 , —CONR 2 R 3 , —NO 2 , —OR 2 , —SR 2 , —O(CH 2 ) p OR 2 , and —O(CH 2 ) p —O—(CH 2 ) q OR 2 wherein each R 2 is independently hydrogen, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R 3 is independently, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物其中W是氯或氟；Z是一个SO2R1基团；其中R1是—C3-C8环烷基或杂环烷基，可选择地取代一个或多个卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O( )p—O—( )qOR2其中每个R2独立地是氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；每个R3独立地是—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；p和q分别是1到3之间的整数；它们的药用盐、水合物、溶剂合物或前药在口服组合物中用于治疗过敏性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎。
• Nature of the Copper-Oxide-Mediated C–S Cross-Coupling Reaction: Leaching of Catalytically Active Species from the Metal Oxide Surface
  作者：Yulia S. Panova、Alexey S. Kashin、Maxim G. Vorobev、Evgeniya S. Degtyareva、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acscatal.6b00337

  日期：2016.6.3

  solution-state catalytic system by electron microscopy. A series of different experimental methods were used to reveal the key role of copper thiolate intermediates in the studied catalytic reaction. The present study shows an example of leaching from a metal oxide surface, where the leaching process involved the formation of a metal thiolate and the release of water. A new synthetic approach was developed

  氧化铜催化的交叉偶联反应是非均相催化中众所周知的策略。已经开发了许多应用，并且已经基于氧化铜表面的参与提出了催化循环。在目前的工作中，我们已经证明，铜（I）和铜（II）氧化物在硫醇与芳基卤化物之间的偶联反应中充当前体，而催化活性物种则是通过从氧化物表面异常浸出而形成的。强大的cryo-SEM技术已被用于通过电子显微镜表征溶液状态的催化体系。一系列不同的实验方法被用来揭示硫醇铜中间体在所研究的催化反应中的关键作用。本研究显示了从金属氧化物表面浸出的一个例子，浸出过程涉及金属硫醇盐的形成和水的释放。开发了一种新的合成方法，并使用硫醇铜催化剂合成了许多功能化的硫化物，收率高达96％。研究表明，金属氧化物在反应条件下可能不会起无害的作用。相反，它们可能代表溶液状态均相催化反应物种的来源。
• Structure-Based Optimization of N-Substituted Oseltamivir Derivatives as Potent Anti-Influenza A Virus Agents with Significantly Improved Potency against Oseltamivir-Resistant N1-H274Y Variant
  作者：Jian Zhang、Natarajan Arul Murugan、Ye Tian、Chiara Bertagnin、Zengjun Fang、Dongwei Kang、Xiujie Kong、Haiyong Jia、Zhuosen Sun、Ruifang Jia、Ping Gao、Vasanthanathan Poongavanam、Arianna Loregian、Wenfang Xu、Xiuli Ma、Xiao Ding、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01065

  日期：2018.11.21

  carboxylate (OSC) against H5N1, H5N2, H5N6, and H5N8. Besides, 21h was 5- to 86-fold more potent than OSC toward N1, N8, and N1-H274Y mutant NAs in the inhibitory assays. Computational studies provided a plausible rationale for the high potency of 21h against group-1 and N1-H274Y NAs. In addition, 21h demonstrated acceptable oral bioavailability, low acute toxicity, potent antiviral activity in vivo, and high

  由于高致病性和耐奥司他韦的流感病毒的出现，迫切需要开发新的抗流感药。在本文中，设计并合成了五个奥司他韦衍生物亚系列，以通过进一步利用神经氨酸酶（NAs）中的150腔来提高其对耐药病毒株的活性。生物测定结果表明，化合物21h对H5N1，H5N2，H5N6和H5N8的抗病毒活性类似于或优于奥司他韦羧酸盐（OSC）。此外，在抑制试验中，21h对N1，N8和N1-H274Y突变NA的效力比OSC强5至86倍。计算研究为21h的高效力提供了合理的理由针对第1组和N1-H274Y NA。此外，21h表现出可接受的口服生物利用度，低急性毒性，体内有效的抗病毒活性以及高代谢稳定性。总体而言，上述优异的特性使21h成为治疗流感病毒感染的有前途的候选药物。
• Compounds having CRTH2 antagonist activity
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：US08168673B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; Z is a group SO2R1; wherein R1 is —C3-C8 cycloalkyl or heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents chosen from halo, —CN, —C1-C6 alkyl, —SOR3, —SO2R3, —SO2N(R2)2, —N(R2)2, —NR2C(O)R3, —CO2R2, —CONR2R3, —NO2, —OR2, —SR2, —O(CH2)pOR2, and —O(CH2)pO(CH2)qOR2 wherein each R2 is independently hydrogen, —C1-C6 alkyl, —C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R3 is independently, —C1-C6 alkyl, —C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W为氯或氟；Z为SO2R1基团，其中R1为—C3-C8环烷基或杂环烷基，可选择地取代一个或多个取代基，所述取代基选自卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O( )pO( )qOR2，其中每个R2独立地为氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q分别独立地为1至3的整数；它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、复合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，例如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎。
• Some Hypocholesteremic 2,3-Diphenylacrylonitriles¹
  作者：G. M. K. Hughes、P. F. Moore、R. B. Stebbins

  DOI：10.1021/jm00334a025

  日期：1964.7