bis(2-propyl) 8-bromo-2,6-diamino-9-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>purine | 228874-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: bis(2-propyl) 8-bromo-2,6-diamino-9-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>purine
• 英文别名: diisopropyl 8-bromo-2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine；8-Bromo-9-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethyl]purine-2,6-diamine；8-bromo-9-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethyl]purine-2,6-diamine
• CAS: 228874-54-2
• 化学式: C₁₄H₂₄BrN₆O₄P
• 分子量: 451.26
• InChiKey: PNJPQIXUWFJUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  650.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-propyl) 8-bromo-2,6-diamino-9-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>purine 在 三甲基溴硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2,6-diamino-8-allyl-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the 8-C-substituted 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine (PMEDAP) derivatives by diverse cross-coupling reactions

  摘要：

  以 8-溴-2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤二异丙基为起始原料，合成了 8-C 取代的 2,6-二氨基-9-[2-(磷酰甲氧基)乙基]嘌呤 (PMEDAP) 类似物。对各种交叉偶联反应进行了系统筛选。在 2,6-二氨基嘌呤分子的 C-8 位置引入各种烷基、烯基、炔基、芳基和己基取代基时，采用了 Stille、Suzuki-Miyaura、Negishi 和 Sonogashira 交叉耦合反应，以及与三烷基铝的钯催化反应。母体化合物 PMEDAP 具有很强的抗逆转录病毒和抗肿瘤活性，与之形成鲜明对比的是，新合成的 16 种 8-C 取代的 PMEDAP 类似物均未显示出任何特异性抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v11-001
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2,6-Diamino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到bis(2-propyl) 8-bromo-2,6-diamino-9-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>purine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和嘌呤N- [2-（2-膦酰基甲氧基）乙基]核苷酸类似物系列中的结构-抗病毒活性关系。1.在碱的碳原子上取代的衍生物。

  摘要：

  通过对烷基进行烷基化制备一系列嘌呤和嘧啶N- [2-（膦甲氧基）乙基]衍生物的二烷基酯，其在嘌呤碱的位置2、6或8或在嘧啶碱的位置2、4或5。在氢化钠，碳酸铯或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的二甲基甲酰胺中，与2-氯乙氧基甲基膦酸酯二酯形成合适的杂环碱。通过在适当修饰的中间体上对碱基进行转化，获得额外的衍生物，该中间体在碱基部分具有反应性功能。通过叠氮化钠处理将二酯转化为相应的单酯，同时通过依次用溴代三甲基硅烷处理和水解从二酯中获得游离酸。嘧啶系列中没有PME衍生物，它们的6-氮杂或3-氮杂类似物，除5-溴胞嘧啶衍生物外，对测试的DNA病毒或逆转录病毒均表现出任何活性。Cl，F或OH基团取代了PMEA中2位的腺嘌呤环，从而降低了其对所有测试的DNA病毒的活性。在0.07-2 microg / mL的浓度范围（EC50）中，PMEDAP对HSV-1，HSV-2

  DOI：

  10.1021/jm9811256