ethyl N-(p-methoxyphenyl)acetimidate | 72535-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(p-methoxyphenyl)acetimidate
• 英文别名: N-(p-methoxyphenyl)-acetimidate；Ethyl-N-p-methoxyphenylacetimidat；ethyl (1E)-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoate；ethyl N-(4-methoxyphenyl)ethanimidate
• CAS: 72535-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: MWYDHPHYVRHGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(p-methoxyphenyl)acetimidate 、 对氯苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到N¹-(p-methoxyphenyl)-N²-(p-chlorophenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Amidines. II. Preparation of unsymmetrical N1,N2-disubstituted amidines.

  摘要：

  不对称的N1、N2-二取代氨基脲通过传统方法和新开发的方法制备而成。N1-对苯磺酰基-N1、N2-二芳基乙酰氨基脲与芳胺反应，在碱性催化剂的存在下生成不对称乙酰氨基脲，而N1-酰基-N1、N2-二(对硝基苯基)甲酰氨基脲与芳胺在中性条件下生成不对称甲酰氨基脲。不对称氨基脲因两个氮原子之间的质子转移而在溶液中以 tautomeric 混合物的形式存在，并且基于质子核磁共振 (1H-NMR) 的证据证明，氢原子与更基本的氮原子结合的 tautomer 是占主导地位的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.866
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone oxime 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl N-(p-methoxyphenyl)acetimidate
  参考文献：
  名称：

  Amidines. I. Hydrolysis of N1-acyl-and N1-Tosyl-N1, N2-diarylamidines.

  摘要：

  在N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的酸水解中，一个水分子专门攻击了氨基中心碳，并且反应通过两条路径并行进行。其中一条路径导致生成两个N-酰基芳香胺，另一条路径则形成N,N-二酰基芳香胺和醇胺。对N1-托烯基-N1, N2-二芳基氨基的酸水解也进行了研究，结果与N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的水解类似。N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的碱性水解和醇解几乎完全发生在酰胺羰基上，生成N1, N2-二芳基氨基和羧酸或其酯。还对结构变化和芳基取代基对反应速率和方向的影响进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.590

文献信息

• Amidines. VIII. A kinetic study of alcoholysis of N1-arenesulfonyl-N1,N2-diarylacetamidines.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.558

  日期：——

  Alcoholysis of N1-Arenesulfonyl-N1, N2-diarylacetamidines (1-30) was studied kinetically. The rate of the reaction between the substrates and ethoxide ion depended on the electron-withdrawing resonance effect of the substituents on both the N1-aryl and N2-aryl groups to a similar extent. The rate of the neutral alcoholysis depended on the resonance effect of the N1-aryl substituent to a larger extent than in the former reaction, and depended hardly at all on the electron-releasing resonance effect of the N2-aryl substituent, showing that the reaction does not proceed by the solvolysis mechanism.A reaction mechanism is proposed in which the rate-determining attack of the nucleophile is accompanied by the concerted departure of the N-arylarenesulfonamide group.

  对 N1-壬磺酰基-N1，N2-二芳基乙酰胺（1-30）的醇解进行了动力学研究。底物与乙氧离子的反应速率在类似程度上取决于 N1 芳基和 N2 芳基上取代基的吸电子共振效应。与前一种反应相比，中性醇解反应的速率在更大程度上取决于 N1-芳基取代基的共振效应，而几乎不取决于 N2-芳基取代基的电子释放共振效应，这表明该反应不是通过溶解机理进行的。