ethyl 2-cyano-3-(pyridin-3-yl)acrylate | 103011-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(pyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-pyridinyl)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 103011-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00564622
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BMMBXBIFKMYOLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸乙酯 、 ethyl 2-cyano-3-(pyridin-3-yl)acrylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-ethylpyridin-1-ium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids for efficient hydrogen sulfide and thiol scavenging

  摘要：

  含有Michael受体的官能化吡啶和铵离子液体被证明能够清除H2S气体和各种硫醇，大多数情况下，无需任何添加碱的帮助。利用离子液体的有效非挥发性和将恶臭物质“标记”到离子基质中，使它们变得无味。

  DOI：

  10.1039/c3gc42463d
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 生成 ethyl 2-cyano-3-(pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids for efficient hydrogen sulfide and thiol scavenging

  摘要：

  含有Michael受体的官能化吡啶和铵离子液体被证明能够清除H2S气体和各种硫醇，大多数情况下，无需任何添加碱的帮助。利用离子液体的有效非挥发性和将恶臭物质“标记”到离子基质中，使它们变得无味。

  DOI：

  10.1039/c3gc42463d

文献信息

• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• Reaction of 3-arylidenepropenoic acid derivatives with triethylamine and other amines; unexpected reductions and vinylogations
  作者：Attimogae Shivamurthy Harisha、Suresh Parameshwar Nayak、Kuppuswamy Nagarajan、Tayur Narasingarow Guru Row、Amar A. Hosamani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.097

  日期：2016.6

  Exposure of ethyl 2-cyano-3-(2-methoxy-5-nitrophenyl)acrylate 1f to triethylamine in hot ethanol resulted in the formation of the dihydro derivative 2f and vinylogue 3f in high yields. Single crystal X-ray data are provided for 3f. Similar reactions were observed for various analogues. The reaction was studied changing aryl substituent, amines and solvents. Pyridyl, thienyl analogues were also examined

  在热乙醇中将2-氰基-3-（2-甲氧基-5-硝基苯基）丙烯酸乙酯1f暴露于三乙胺导致高产率地形成二氢衍生物2f和乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基，胺和溶剂的反应。还检查了吡啶基，噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统，如噻唑烷二酮的环状分子8，3-氰基香豆素9和4-亚芳基-异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了乙烯基化产物，4-肉桂基-异喹啉二酮和4-羟基化的物质。研究了来自丙二腈，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和甲基磺酰乙酸乙酯的亚芳基衍生物的一些实例。肉桂酸乙酯和β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应，因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反，在254和365 nm的乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果：1f与乙醛的乙烯基化反应生成3f；从1f形成3f用
• Probing Phosphane-Mediated [2+1] Annulation Reactions
  作者：Xu-Guang Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200901235

  日期：2010.4

  Phosphane-mediated cyclizations between α-keto nitriles and methylidenemalononitriles, producing highly functionalized cyclopropanes in good to excellent yields, are reported. The presence of strongly electron-withdrawing cyano groups directly bound to the ketone carbonyl groups is believed to play a critical role in these transformations.

  据报道，α-酮腈和亚甲基丙二腈之间的磷烷介导的环化以良好到极好的产率生产高度官能化的环丙烷。直接与酮羰基结合的强吸电子氰基的存在被认为在这些转化中起关键作用。
• <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dioxide-Lanthanum(III)-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of 2-Cyano-3-arylacrylates with 2-Bromomalonates
  作者：Yuheng Zhang、Lili Lin、Yushuang Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201700212

  日期：2017.6.6

  An efficient N,N′‐dioxide–lanthanum(III) complex catalytic system has been developed for the diastereo‐ and enantioselective Michael‐initiated ring‐closure (MIRC) reaction of 2‐cyano‐3‐arylacrylates with 2‐bromomalonates. Various chiral cyclopropanes with multiple substitutions were obtained in high yields (up to 93%) with excellent dr (>95:5 dr) and good ee values (up to 91% ee). The catalytic system

  针对2-氰基-3-芳基丙烯酸酯与2-溴丙二酸酯的非对映和对映选择性迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，已经开发出了一种高效的N，N'-二氧化物-镧（III）复杂的催化体系。以高产率（高达93％）和出色的dr（> 95：5 dr）和良好的ee值（高达91％ee）获得了多种具有多个取代基的手性环丙烷。该催化体系也可用于α，β-不饱和腈，丙二酸酯和NBS的串联卤化/不对称MIRC反应。此外，已经提出了可能的催化模型来解释立体选择性的起源。
• [EN] INSULIN-REGULATED AMINOPEPTIDASE (IRAP) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AMINOPEPTIDASE RÉGULÉE PAR L'INSULINE (IRAP) ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：HOWARD FLOREY INST

  公开号：WO2009065169A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to inhibitors of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) and methods for inhibiting same, as well as compositions comprising said inhibitors. In particular, the inhibitors of the present invention may be useful in therapeutic applications including enhancing memory and learning functions.

  本发明涉及胰岛素调节氨肽酶（IRAP）的抑制剂及其抑制方法，以及包含该抑制剂的组合物。特别是，本发明的抑制剂可能在治疗应用中具有用途，包括增强记忆和学习功能。