17β-propionyloxy-androst-4-en-3-one | 57-85-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-propionyloxy-androst-4-en-3-one
• 英文别名: Testosteron-propionat；O-propionyl-testosterone；[(10R,13S)-10,13-dimethyl-3-oxidanylidene-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate；[(10R,13S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 57-85-2；4223-48-7；29480-98-6；58769-88-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: PDMMFKSKQVNJMI-VWSDOHLZSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-123 °C
• 比旋光度：
  D25 +83 to +90° (100 mg in 10 ml dioxane)
• 沸点：
  419.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0906 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  XA3115000

制备方法与用途

作用与用途

丙酸睾丸素具有促进男性性器官的形成及第二性征的发育和维持的作用，还具备蛋白同化、促进长骨骺端融合以及刺激红细胞增生等功能。临床上用于治疗睾丸、垂体功能减退症的替代疗法，同时也适用于功能性子宫出血、妇女更年期综合征、晚期乳癌、再生障碍性贫血及其他原因引起的贫血。

用法和用量

• 雄激素缺乏症：肌肉注射每次10～50mg，每周2～3次。
• 晚期乳癌：肌肉注射每次50～100mg，隔日1次，疗程为2～3个月。
• 再生障碍性贫血：肌肉注射每次50～100mg，隔日1次，疗程6月以上。

用药说明

• 若注射液中出现结晶析出，请先加温溶解后再行注射。
• 大剂量使用可能引起女性男性化、肝损害、浮肿及黄疸等症状。

注意事项

• 过敏反应者应立即停药。
• 心脏病、肝脏疾病和肾脏水肿患者需谨慎使用。
• 肝肾功能不全、孕妇及前列腺癌患者禁用。

制剂与规格 注射液

10mg、25mg、50mg/支。

片剂

10mg/片。

性状描述

丙酸睾丸素是一种人工合成的白色结晶或类白色结晶性粉末，无特殊气味。它在氯仿中极易溶解，在乙醇或乙醚中易溶，在醋酸乙酯中可溶解，在植物油中略溶而不溶于水。其熔点为118～123℃。

药理作用

丙酸睾丸素，又称丙酸睾酮、丙酸睾丸酮，是一种常温下为白色结晶或类白色结晶性粉末的物质，无特殊气味，在水中不溶解，但易溶于乙醇或乙醚，并略溶于植物油。它的药理作用与甲睾酮相似，只是作用稍强。口服时被肝脏破坏而失效，一般采用肌肉注射其油溶液，吸收缓慢，效果持久。它能够促进男性性器官及第二性征的发育、促进蛋白质合成和骨质形成、对抗雌激素、抑制子宫内膜生长以及调节卵巢、垂体功能。

体内代谢

该药物在体内首先转化为5α-二氢睾酮 (5α-dihyrotesterone)，随后与细胞受体结合，进入细胞核并与染色质作用，激活RNA多聚酶以促进蛋白质合成和细胞代谢。此外，丙酸睾酮还能通过刺激红细胞生成素来加速红细胞的产生与分化。

用途

用于治疗乳腺癌、卵巢癌、子宫肌瘤、多发性骨髓瘤及肾癌等疾病。

生产方法

睾酮在吡啶的存在下用丙酰氯进行酰化而制得。