phytyl dodecanoate | 72996-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: phytyl dodecanoate
• 英文别名: [(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl] dodecanoate
• CAS: 72996-18-0
• 化学式: C₃₂H₆₂O₂
• 分子量: 478.843
• InChiKey: AGWFXWWNJHQGIB-KONNFPMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 植物醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 生成 phytyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  植醇衍生物的抗疟活性：体外和体内研究

  摘要：

  严重的疟疾是全球儿童和孕妇死亡的主要原因之一。对一线抗疟药的耐药性发展创造了一个令人震惊的局面，需要大量药物发现才能开发出具有新颖作用方式的有效，可负担和可及的抗疟药。作为我们针对植物中抗疟药的药物开发计划的一部分，植物醇已研究了植物中一种非常普遍存在的二萜醇的抗疟潜力。通过测量寄生虫特异性乳酸脱氢酶（pfLDH）对氯喹敏感的恶性疟原虫NF54的体外抗血浆活性显示中等活性（IC 50211.5±0.93 µM）。此外，将植醇化学转化为十三种衍生物，对其衍生物进行了抗疟原虫作用的评估。所有衍生物均具有中等活性，但在所有衍生物中，棕榈酰基（PhY-3； IC 50 12.13±0.31 µM）活性最高，对巨噬细胞无细胞毒性作用。PhY-3在体内系统中进一步验证了其在小鼠中的功效和安全性。口服PhY-3可以显着降低寄生虫病并增加平均生存时间。与媒介物治疗的伯氏疟原虫相比，它还归因于血糖和血红蛋白

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2132-2

文献信息

• Phytol Derivatives as Drug Resistance Reversal Agents
  作者：Harish C. Upadhyay、Gaurav R. Dwivedi、Sudeep Roy、Ashok Sharma、Mahendra P. Darokar、Santosh K. Srivastava

  DOI：10.1002/cmdc.201402027

  日期：2014.5.28

  Phytol was chemically transformed into fifteen semi‐synthetic derivatives, which were evaluated for their antibacterial and drug resistance reversal potential in combination with nalidixic acid against E. coli strains CA8000 and DH5α. The pivaloyl (4), 3,4,5‐trimethoxybenzoyl (9), 2,3‐dichlorobenzoyl (10), cinnamoyl (11), and aldehyde (14) derivatives of phytol ((2E,7R,11R)‐3,7,11,15‐tetramethyl‐2‐hexadecen‐1‐ol)

  将植物醇化学转化为15种半合成衍生物，结合萘啶酸对大肠杆菌CA8000和DH5α菌株进行评估，评估了它们的抗菌和耐药逆转潜力。植醇（（2 E，7 R，11 R）的新戊酰（4），3,4,5-三甲氧基苯甲酰基（9），2,3-二氯苯甲酰基（10），肉桂酰基（11）和醛（14）衍生物通过使用另一种抗生素四环素针对大肠杆菌的MDREC-KG4临床分离株评估了‐3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇）。导数4通过减少抗生素的最大抑制浓度（MIC）16倍，而衍生物9，10，11，和14个减小的向上抗生素MIC值到八倍针对大肠杆菌菌株。衍生物4，9，10，11，和14抑制ATP-依赖性外排泵; 它们的计算机内结合亲和力和外排泵基因yojI的下调也支持了这一点。，它编码多药ATP结合盒转运蛋白。这项研究支持在开发具有成本效益的抗菌药物组合中使用植醇衍生物。
• Fatty Acid Phytyl Ester Synthesis in Chloroplasts of <i>Arabidopsis</i>
  作者：Felix Lippold、Katharina vom Dorp、Marion Abraham、Georg Hölzl、Vera Wewer、Jenny Lindberg Yilmaz、Ida Lager、Cyrille Montandon、Céline Besagni、Felix Kessler、Sten Stymne、Peter Dörmann

  DOI：10.1105/tpc.112.095588

  日期：2012.5

  During stress or senescence, thylakoid membranes in chloroplasts are disintegrated, and chlorophyll and galactolipid are broken down, resulting in the accumulation of toxic intermediates, i.e., tetrapyrroles, free phytol, and free fatty acids. Chlorophyll degradation has been studied in detail, but the catabolic pathways for phytol and fatty acids remain unclear. A large proportion of phytol and fatty acids is converted into fatty acid phytyl esters and triacylglycerol during stress or senescence in chloroplasts. We isolated two genes (PHYTYL ESTER SYNTHASE1 [PES1] and PES2) of the esterase/lipase/thioesterase family of acyltransferases from Arabidopsis thaliana that are involved in fatty acid phytyl ester synthesis in chloroplasts. The two proteins are highly expressed during senescence and nitrogen deprivation. Heterologous expression in yeast revealed that PES1 and PES2 have phytyl ester synthesis and diacylglycerol acyltransferase activities. The enzymes show broad substrate specificities and can employ acyl-CoAs, acyl carrier proteins, and galactolipids as acyl donors. Double mutant plants (pes1 pes2) grow normally but show reduced phytyl ester and triacylglycerol accumulation. These results demonstrate that PES1 and PES2 are involved in the deposition of free phytol and free fatty acids in the form of phytyl esters in chloroplasts, a process involved in maintaining the integrity of the photosynthetic membrane during abiotic stress and senescence.

  在压力或衰老期间，叶绿体中的类囊体膜会分解，叶绿素和半乳糖脂也会分解，导致有毒中间产物（即四吡咯、游离植物醇和游离脂肪酸）的积累。对叶绿素的降解进行了详细研究，但植物醇和脂肪酸的分解代谢途径仍不清楚。在压力或衰老期间，叶绿体中的大部分植物醇和脂肪酸会转化为脂肪酸植物酯和三酰甘油。我们从拟南芥中分离出酯酶/脂肪酶/硫酯酶家族中的两个基因（植物酯合成酶1 [PES1]和PES2），它们参与叶绿体中脂肪酸植物酯的合成。在衰老和氮缺乏期间，这两种蛋白质的表达量很高。在酵母中的异源表达表明，PES1和PES2具有植物酯合成和二酰甘油酰基转移酶活性。这些酶具有广泛的底物特异性，可以使用酰基-CoA、酰基载体蛋白和半乳糖脂作为酰基供体。双突变体植物（pes1 pes2）生长正常，但植物酯和三酰甘油的积累减少。这些结果表明，PES1和PES2参与游离植物醇和游离脂肪酸以植物酯的形式在叶绿体中的沉积，这一过程在非生物胁迫和衰老期间参与维持光合膜的完整性。
• US6306416B1
  申请人：——

  公开号：US6306416B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US6316017B1
  申请人：——

  公开号：US6316017B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• Antimalarial activity of phytol derivatives: in vitro and in vivo study
  作者：Archana Saxena、Harish C. Upadhyay、Harveer S. Cheema、Santosh K. Srivastava、Mahendra P. Darokar、Dnyaneshwar U. Bawankule

  DOI：10.1007/s00044-017-2132-2

  日期：2018.5

  In vitro antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum NF54 by measuring the parasite specific lactate dehydrogenase (pfLDH), showed moderate activity (IC50 211.5 ± 0.93 µM). Further, phytol was chemically converted into thirteen derivatives, which were evaluated for their antiplasmodial potential. All the derivatives were moderate active, but among all the derivatives

  严重的疟疾是全球儿童和孕妇死亡的主要原因之一。对一线抗疟药的耐药性发展创造了一个令人震惊的局面，需要大量药物发现才能开发出具有新颖作用方式的有效，可负担和可及的抗疟药。作为我们针对植物中抗疟药的药物开发计划的一部分，植物醇已研究了植物中一种非常普遍存在的二萜醇的抗疟潜力。通过测量寄生虫特异性乳酸脱氢酶（pfLDH）对氯喹敏感的恶性疟原虫NF54的体外抗血浆活性显示中等活性（IC 50211.5±0.93 µM）。此外，将植醇化学转化为十三种衍生物，对其衍生物进行了抗疟原虫作用的评估。所有衍生物均具有中等活性，但在所有衍生物中，棕榈酰基（PhY-3； IC 50 12.13±0.31 µM）活性最高，对巨噬细胞无细胞毒性作用。PhY-3在体内系统中进一步验证了其在小鼠中的功效和安全性。口服PhY-3可以显着降低寄生虫病并增加平均生存时间。与媒介物治疗的伯氏疟原虫相比，它还归因于血糖和血红蛋白