((3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)(phenyl)sulfane | 36832-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-3-[phenyl(phenylsulfanyl)methyl]benzene；1-methoxy-3-[phenyl(phenylsulfanyl)methyl]benzene
• CAS: 36832-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₈OS
• 分子量: 306.428
• InChiKey: VBPSMIRECLEWEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 苄基苯基硫醚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以93%的产率得到((3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苄基硫醚与芳族溴化物的钯催化直接α-芳基化作用。

  摘要：

  sp3杂化的CH键的芳基化是建立分子复杂性和多样性的有力策略。报道了新颖且有效的钯催化的芳基和烷基苄基硫醚衍生物与芳基溴化物的直接sp3 CH芳基化。该反应涉及用LiN（SiMe3）2或NaN（SiMe3）2对硫醚的苄基CH's进行可逆的去质子反应，然后进行交叉偶联，以提供高达97％的收率的功能化产物。在交叉偶联化学中对24种最成功的配体进行了筛选，结果发现NiXantPhos是这种具有挑战性的偶联唯一可行的配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400679

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Benzyl Thioethers with Aryl Bromides
  作者：Gustavo Frensch、Nusrah Hussain、Francisco A. Marques、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201400679

  日期：2014.8.11

  diversity. A novel and efficient palladium-catalyzed direct sp3 C-H arylation of aryl and alkyl benzyl thioether derivatives with aryl bromides is reported. The reaction involves reversible deprotonation of the benzylic C-H's of the thioether with either LiN(SiMe3)2 or NaN(SiMe3)2 and subsequent cross-coupling to provide the functionalized products in up to 97% yield. A screen of 24 of the most successful

  sp3杂化的CH键的芳基化是建立分子复杂性和多样性的有力策略。报道了新颖且有效的钯催化的芳基和烷基苄基硫醚衍生物与芳基溴化物的直接sp3 CH芳基化。该反应涉及用LiN（SiMe3）2或NaN（SiMe3）2对硫醚的苄基CH's进行可逆的去质子反应，然后进行交叉偶联，以提供高达97％的收率的功能化产物。在交叉偶联化学中对24种最成功的配体进行了筛选，结果发现NiXantPhos是这种具有挑战性的偶联唯一可行的配体。