methyl (E)-(S)-(-)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-2-octenoate | 104210-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-(S)-(-)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-2-octenoate
• 英文别名: methyl-(S)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-2(E)-octenoate；methyl (E,7S)-8-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 104210-71-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZTBVAKKRVNVTCS-PCYYEKQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-(S)-(-)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-2-octenoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 植物醇
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母通过双键还原立体选择性全合成天然植物醇

  摘要：

  天然（E）-（7R，11R）-苯酚（1）是叶绿素分子的成分，维生素K1（2）和其他天然化合物，是通过Li 2 CuCl 4诱导的对映体和非对映体纯形式合成的两个C 10-单元（8，12）。这两个单元都是由香叶醇（3）通过活化的双键的酶促对映选择性氢化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90325-4
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 、 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (E)-(S)-(-)-3,7-dimethyl-8-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  BAKER’S YEAST HYDROGENATION OF CARBONYL ACTIVATED DOUBLE BONDS. ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE (S)-FORM OF THE DIHYDROTERPENEDIOL SECRETED BYDANAUS CHRYSIPPUSAND OF A PHEROMONE OFCALLOSOBRUCHUS CHINENSISL.

  摘要：

  通过面包酵母对非手性前体的羰基活化双键进行立体选择性氢化，合成了(E)-3,7-二甲基-2-辛烯-1,8-二醇（雄性丹顶鹤蝶分泌）和(E)-3,7-二甲基-2-辛烯-1,8-二酸（红豆象鼻虫的一种信息素）的(S)-形式。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1395

文献信息

• GRAMATICA, PAOLA;MANITTO, PAOLO;MONTI, DIEGO;SPERANZA, GIOVANNA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4481-4486
  作者：GRAMATICA, PAOLA、MANITTO, PAOLO、MONTI, DIEGO、SPERANZA, GIOVANNA

  DOI：——

  日期：——
• BAKER’S YEAST HYDROGENATION OF CARBONYL ACTIVATED DOUBLE BONDS. ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE (<i>S</i>)-FORM OF THE DIHYDROTERPENEDIOL SECRETED BY<i>DANAUS CHRYSIPPUS</i>AND OF A PHEROMONE OF<i>CALLOSOBRUCHUS CHINENSIS</i>L.
  作者：Paola Gramatica、Giuseppe Giardina、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1246/cl.1985.1395

  日期：1985.9.5

  The (S)-forms of (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol (secreted by male danaid butterflies) and of (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid (a pheromone of the azuki bean weevil) were synthesized via stereoselective hydrogenation by baker’s yeast of the carbonyl activated double bond of achiral precursors.

  通过面包酵母对非手性前体的羰基活化双键进行立体选择性氢化，合成了(E)-3,7-二甲基-2-辛烯-1,8-二醇（雄性丹顶鹤蝶分泌）和(E)-3,7-二甲基-2-辛烯-1,8-二酸（红豆象鼻虫的一种信息素）的(S)-形式。
• Stereoselective total synthesis of natural phytol double bond reductions by baker's yeast
  作者：Paola Gramatica、Paolo Manitto、Diego Monti、Giovanna Speranza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90325-4

  日期：1987.1

  Natural (E)-(7R, 11R)-Phytol (1), a component of the chlorophyll molecule, vitamin K1 (2) and other natural compounds, was synthesized in enantiomerically and diastereomerically pure form by Li2CuCl4-induced coupling of two C10-units (8, 12). Both these units were prepared from geraniol (3) via enzymatic enantioselective hydrogenation of activated double bonds.

  天然（E）-（7R，11R）-苯酚（1）是叶绿素分子的成分，维生素K1（2）和其他天然化合物，是通过Li 2 CuCl 4诱导的对映体和非对映体纯形式合成的两个C 10-单元（8，12）。这两个单元都是由香叶醇（3）通过活化的双键的酶促对映选择性氢化制备的。