(5R,9R,13S,14R)-(-)-4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en | 14058-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (5R,9R,13S,14R)-(-)-4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en
• 英文别名: hydrocodonepyrrolidine enamine；Hydrocodon-pyrrolidinyl-enamin；4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-pyrrolidin-1-yl-morphin-6-ene；(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-pyrrolidin-1-yl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 14058-72-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: FYMKHLWSMAMTDE-WUVXFVIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9R,13S,14R)-(-)-4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 616.0h， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(3',6'-bis-methylthio-pyridazino)-[4',5'-6,7]-morphinan
  参考文献：
  名称：

  通过逆电子需求环加成合成新型哒嗪吗啉及其与 μ 和 κ 受体的结合

  摘要：

  已经通过各种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪与衍生自二氢可待因酮的烯胺和可待因酮的逆电子需求 Diels-Alder 反应合成了许多新型哒嗪吗啡喃。一些哒嗪吗啡喃的还原没有提供预期的吡咯并环氧吗啡喃；在所有研究的情况下，观察到环氧桥的还原裂解产生二氢哒嗪或吡咯并吗啡喃。所有新化合物的结构均由光谱数据指定，可待因酮环加合物的结构另外通过 X 射线晶体学验证。已在放射性配体结合试验中评估了化合物 5a、8、11a 和 16 对 μ 和 κ 阿片受体的亲和力。它们抑制 [3H] DAMGO 在 μ 和 [3H] U 69.593 与 κ 受体结合的能力，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300602
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二氢可待因酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R,9R,13S,14R)-(-)-4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Canbäck-Reaktion, 2. Mitt. Die Umsetzung von Hydrocodon mit 2,4-Dinitrobenzol im alkalischen Milieu

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110113

文献信息

• Anellierte Pyridin-Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 3. Mitt.: Enamine von Hydrocodon und Oxycodon in derMannich-Reaktion
  作者：Klaus Görlitzer、Elke Meyer、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/ardp.19943270509

  日期：——

  Bei der Reaktion von Pyrrolidinyl‐Enaminen aus Hydrocodon und Oxycodon mit N,N‐Dimethylmethyleniminium‐Salzen lassen sich die 1,4‐Dien‐1,5‐diamine 5 isolieren. Die Hydrolyse von 5 führt zu den 1,5‐Diketonen 6, die mit den cyclischen Halbketalen 7 im Gleichgewicht stehen. Aus 6/7 erhält man mit Ammoniak ein Gemisch der bisanellierten Pyridine 9 und 12, während aus reinem 7b nur die Phenolbase 12b entsteht

  Bei der Reaktion von Pyrrolidinyl-Enaminen aus Hydrocodon und Oxycodon mit N,N-Dimethyleniminium-Salzen lassen sich die 1,4-Dien-1,5-diamine 5 isolieren。Die Hydrolyse von 5 führt zu den 1,5-Diketonen 6, die mit den cyclischen Halbketalen 7 im Gleichgewicht stehen。Aus 6/7 erhält man mit Ammoniak ein Gemisch der bisanellierten Pyridine 9 und 12, während aus reinem 7b nur die Phenolbase 12b entsteht。Anderseits
• Schwarz, Peter; Schmidhammer, Helmut, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 35 - 38
  作者：Schwarz, Peter、Schmidhammer, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Polynitroaryl-enamine
  作者：K.-A. Kovar、F. Schielein、Th.G. Dekker、K. Albert、E. Breitmaier

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87026-x

  日期：1979.1
• Zur Kenntnis der Canbäck-Reaktion, 2. Mitt. Die Umsetzung von Hydrocodon mit 2,4-Dinitrobenzol im alkalischen Milieu
  作者：Karl-Artur Kovar、Felix Schielein

  DOI：10.1002/ardp.19783110113

  日期：——
• Syntheses of Novel Pyridazinomorphinans by Inverse Electron Demand Cycloaddition and their Binding to μ and κ Receptors
  作者：Thilo Klindert、Isabel Stroetmann、Gunther Seitz、Georg Höfner、Klaus Th. Wanner、Gerlinde Frenzen、Brigitta Eckhoff

  DOI：10.1002/ardp.19973300602

  日期：——

  codeinone was additionally verified by X‐ray crystallography. Compounds 5a, 8, 11a, and 16 have been evaluated for their affinity at μ and κ opioid receptors in radioligand binding assays. Their ability to inhibit [3H]DAMGO binding at μ and [3H]U 69.593 binding at κ receptors, respectively as compared to codeine has been found to be lower.

  已经通过各种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪与衍生自二氢可待因酮的烯胺和可待因酮的逆电子需求 Diels-Alder 反应合成了许多新型哒嗪吗啡喃。一些哒嗪吗啡喃的还原没有提供预期的吡咯并环氧吗啡喃；在所有研究的情况下，观察到环氧桥的还原裂解产生二氢哒嗪或吡咯并吗啡喃。所有新化合物的结构均由光谱数据指定，可待因酮环加合物的结构另外通过 X 射线晶体学验证。已在放射性配体结合试验中评估了化合物 5a、8、11a 和 16 对 μ 和 κ 阿片受体的亲和力。它们抑制 [3H] DAMGO 在 μ 和 [3H] U 69.593 与 κ 受体结合的能力，