2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone | 136859-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 1-Bromo-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl]benzene；1-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene
• CAS: 136859-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂S
• 分子量: 325.226
• InChiKey: OPEQKYZVGSXDKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到2-methyl-6H-benzo[c]thiochromene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基ipso取代反应合成联芳基的新途径

  摘要：

  可以在中性条件下通过sp 2磺酰基取代的碳原子上的分子内自由基ipso取代反应制备各种有用的官能化联芳基；该方法的总效率取决于连接两个芳环的原子的性质和数量以及芳族乙酰对映体环上适当放置的取代基。

  DOI：

  10.1039/c39910000877
• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzaldehyde tosylhydrazone 在 [Ru(meso-tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrin)CO] 苄基三乙基氯化铵 、 N-乙烯基邻苯亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  钌（II）卟啉与甲苯磺酰hydr催化烯烃的环丙烷化

  摘要：

  非对映选择性钌（II）卟啉通过稳定的甲苯磺酰derivatives衍生物就地生成的芳基重氮甲烷催化了各种烯烃的环丙烷化反应，收率良好（至92％），而且产品的周转率也很高。在有效的HIV-的合成中说明了[Ru II（p -Cl-TPP）（CO）]（H 2（p -Cl-TPP）=内消旋四（对氯苯基）卟啉）3的实用性。 1逆转录酶抑制剂10。优先生成涉及o-和m的反应的砜产物-单取代的芳基甲苯磺酰hydr显示出迄今未知的钌（II）卟啉催化的磺化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.157

文献信息

• Application of the polyacrylonitrile fiber as a support for the green heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst
  作者：Xian-Lei Shi、Minli Tao、Huikun Lin、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c4ra12069h

  日期：——

  Highly efficient and recyclable polyethylene polyamine functionalized polyacrylonitrile fiber as the heterogeneous base catalyst and supported phase-transfer catalyst.

  高度高效且可回收的聚乙烯聚胺官能化聚丙烯腈纤维作为异质基催化剂和支撑的相转移催化剂。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。
• Vanadium-catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones with H2O2
  作者：W.-Y. Zhou、M. Chen、P.-Z. Zhang、A.-Q. Jia、Q.-F. Zhang

  DOI：10.1134/s1070428021050080

  日期：2021.5

  oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones with H2O2 in moderate to good yields is developed. The reaction proceeds in the presence of 2 mol % of VO(acac)2 at room temperature. All sulfoxides and sulfones were detected by gas chromatography, and the molecular structures of 2-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 4-methylbenzyl 4-methylphenyl sulfone, 2-bromobenzyl 4-methylphenyl sulfone, and 4-tert-butylbenzyl

  摘要 开发了一种用 H 2 O 2以中等至良好产率将硫化物氧化成亚砜和砜的直接选择性方法。反应在室温下在2 mol% VO(acac) 2 的存在下进行。所有亚砜和砜均采用气相色谱法检测，2-甲基苄基4-甲基苯基砜、4-甲基苄基4-甲基苯基砜、2-溴苄基4-甲基苯基砜和4-叔丁基苄基苄基砜的分子结构由下式测定单晶 X 射线晶体学。
• P2-Et-Mediated Deprotonation of ortho-Halobenzyl Sulfones: Synthetic Applications as Zwitterionic Synthons
  作者：Ana Costa、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1055/s-2001-18740

  日期：——

  α-Sulfonyl benzylic carbanions, derived from ortho-halobenzyl sulfones 5 (Hal = Br, I), can be easily generated by the phosphazene base P2-Et and react with different electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ethyl acrylate. Palladium catalysed cross-coupling reactions performed at the halogen atom, followed by P2-Et-mediated alkylation-dehydrosulfinylation process using bromoacetates as electrophiles allow the preparation of ortho-substituted cinnamates.

  α-磺酰基苄基碳负离子，源自邻卤代苄基砜 5 (Hal = Br, I)，可以很容易地由磷腈碱 P2-Et 生成，并与不同的亲电子试剂如烷基卤、醛和丙烯酸乙酯发生反应。在卤素原子上进行钯催化的交叉偶联反应，然后使用溴乙酸盐作为亲电子试剂进行 P2-Et 介导的烷基化-脱氢亚磺酰化过程，可以制备邻位取代的肉桂酸酯。