(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl chloride | 98776-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl chloride
• 英文别名: docosahexaenoyl chloride；docosahexaenoic acid chloride
• CAS: 98776-99-9
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO
• 分子量: 346.941
• InChiKey: QUABXVPAILNJRV-KUBAVDMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl]oxyethyl-trimethylazanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酰胆碱和其他不饱和长链酰胆碱是乙酰胆碱信号传导系统的内源性调节剂。

  摘要：

  被不饱和脂肪酸酰化的胆碱是最近发现的内源脂质家族。但是，关于酰基胆碱的生物活性的数据仍然非常有限。我们假设酰基胆碱包含花生四烯酸（AA-CHOL），油酸（Ol-CHOL），亚油酸（Ln-CHOL）和二十二碳六烯酸（DHA-CHOL）的残基充当乙酰胆碱信号系统的调节剂。在放射性配体结合试验中，酰基胆碱在GH4C1细胞中过表达的α7神经元nAChR和来自加州鱼雷的nAChR型肌肉以及鼠李（Lymnaea stagnalis）乙酰胆碱结合蛋白的微摩尔范围内均表现出抑制作用。在两个内源表达α7nAChR的细胞系中检查功能反应。在SH-SY5Y细胞中，这些化合物不会诱导Ca2 +升高，但抑制IC50 9至12μM时乙酰胆碱诱发的Ca2 +升高。在α7nAChR激活刺激增殖的A549肺癌细胞中，Ol-CHOL，Ln-CHOL和AA-CHOL剂量依赖性地降低细胞生存力达45％。AA-CHOL通过混合型机

  DOI：

  10.3390/biom10020283
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸酸酐作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）。

  摘要：

  合成了一系列多不饱和脂肪酸酐，并作为ACAT抑制剂进行了评估。化合物24对源自U937，HepG2和Caco-2细胞系的微粒体ACAT具有有效的抑制活性。因此，可以预期它起着抗动脉硬化和降血脂药的作用。有趣的是，根据酶的来源，ACAT的抑制力为24，差异很大。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00330-3

文献信息

• FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160129122A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to fatty acid antiviral conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate; and methods for treating or preventing a viral infection comprising the administration of an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate.

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物。
• Compounds And Compositions for the Treatment of Ocular Disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20170080092A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  该披露描述了前药和前列腺素的衍生物、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素受体拮抗剂和其他药物，以及含有这些前药和衍生物的受控释放配方，用于治疗眼部疾病。
• Discovery of Hydrolysis-Resistant Isoindoline <i>N</i>-Acyl Amino Acid Analogues that Stimulate Mitochondrial Respiration
  作者：Hua Lin、Jonathan Z. Long、Alexander M. Roche、Katrin J. Svensson、Florence Y. Dou、Mi Ra Chang、Timothy Strutzenberg、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Scott J. Novick、Charles A. Berdan、Sharon M. Louie、Daniel K. Nomura、Bruce M. Spiegelman、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00029

  日期：2018.4.12

  to mice improves glucose homeostasis and increases energy expenditure, indicating that this pathway might be useful for treating obesity and associated disorders. We report the full account of the synthesis and mitochondrial uncoupling bioactivity of lipidated N-acyl amino acids and their unnatural analogues. Unsaturated fatty acid chains of medium length and neutral amino acid head groups are required

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。
• Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS
  作者：Xingnan Li、Adrian A. Franke

  DOI：10.1021/ac103093w

  日期：2011.4.15

  We report a new method for fast and sensitive analyses of biologically relevant fatty acids (FAs) in red blood cells (RBC) by liquid chromatography mass spectrometry (LC−MS). A new chemical derivatization approach was developed forming picolylamides from FAs in a quantitative reaction. Fourteen derivatized FA standards, including saturated and unsaturated FAs from C14 to C22, were efficiently separated within 15 min. In addition, the use of a recently introduced benchtop orbitrap mass spectrometer under positive electrospray ionization (ESI) full scan mode showed a 2−10-fold improvement in sensitivity compared with a conventional tandem MS method, with a limit of detection in the low femtomole range for saturated and unsaturated FAs. The developed method was applied to determine FA concentrations in RBC with intra- and interday coefficients of variation below 10%.

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。
• Analogs of 2-Arachidonoylglycerin containing the no-donor group
  作者：I. V. Serkov、N. M. Gretskaya、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1007/s10600-012-0253-x

  日期：2012.7

  1,3-Dinitroglyceryl esters of fatty acids, analogs of endocannabinoid 2-arachidonoylglycerin, were synthesized. Various methods for esterifying fatty acids with glycerine dinitrate were developed.

  具有脂肪酸酯结构、类似内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的1,3-二硝酸甘油酯衍生物被合成。研究了多种将脂肪酸与二硝酸甘油酯化的方法。