3-O-4-bromobenzyl-L-ascorbic acid | 1026822-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-4-bromobenzyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 1026822-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₆
• 分子量: 345.147
• InChiKey: YRAVUVFIKSGPJP-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-4-bromobenzyl-L-ascorbic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-O-hexadecyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Beifuss, Uwe, Synlett, 1999, # 1, p. 147 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2H-furan-5-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-O-4-bromobenzyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel 3-O and 2, 3-Di-O-alkyl Derivatives of L-Ascorbic Acid

  摘要：

  合成了一系列受保护和未受保护的 3-O 和 2，3-二-O-烷基 L-抗坏血酸衍生物，并评估了它们对转移性乳腺上皮癌（MCF-7）细胞系的细胞毒活性。细胞毒性活性评估结果表明，这些化合物对受试细胞株具有中等程度的细胞毒性作用。其中一些 2,3-二-O-L-抗坏血酸烷基衍生物在微摩尔浓度下对 MCF-7 细胞株具有强效抑制活性。2,3-二-O-4-氯苄基-L-抗坏血酸对 MCF-7 细胞株的细胞毒性活性（IC50 = 34.09 μΜ）是 L-抗坏血酸的 4 倍。与 L-抗坏血酸的 3-O-烷基衍生物相比，2，3-二-O-烷基衍生物对 MCF-7 细胞株的抑制作用更强。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180108154801

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel 3-O and 2, 3-Di-O-alkyl Derivatives of L-Ascorbic Acid
  作者：Santosh Rangnath Deshmukh、Shankar Ramchandra Thopate

  DOI：10.2174/1570178615666180108154801

  日期：2018.7.26

  A series of protected and unprotected 3-O and 2, 3-di-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid were synthesized and their cytotoxic activity against metastatic breast epithelial carcinoma (MCF-7) cell line was evaluated. Cytotoxic activity evaluation indicated that compounds show moderate cytotoxic effects on tested cell line. Some of the 2, 3-di-O-alkyl derivatives of L-ascorbic acid exhibited potent inhibiting activity against MCF-7 cell line at micromolar concentrations. 2,3-di-O-4-chlorobenzyl- L-ascorbic acid exhibited 4 fold more cytotoxic activity (IC50 = 34.09 μΜ ) against MCF-7 cell line than L-ascorbic acid. 2, 3-di-O-alkyl derivatives exhibited more inhibition against MCF-7 cell line as compared to the 3-O-alkyl derivatives of L-Ascorbic acid.

  合成了一系列受保护和未受保护的 3-O 和 2，3-二-O-烷基 L-抗坏血酸衍生物，并评估了它们对转移性乳腺上皮癌（MCF-7）细胞系的细胞毒活性。细胞毒性活性评估结果表明，这些化合物对受试细胞株具有中等程度的细胞毒性作用。其中一些 2,3-二-O-L-抗坏血酸烷基衍生物在微摩尔浓度下对 MCF-7 细胞株具有强效抑制活性。2,3-二-O-4-氯苄基-L-抗坏血酸对 MCF-7 细胞株的细胞毒性活性（IC50 = 34.09 μΜ）是 L-抗坏血酸的 4 倍。与 L-抗坏血酸的 3-O-烷基衍生物相比，2，3-二-O-烷基衍生物对 MCF-7 细胞株的抑制作用更强。
• Beifuss, Uwe, Synlett, 1999, # 1, p. 147 - 149
  作者：Beifuss, Uwe

  DOI：——

  日期：——