ethyl 3-(benzylamino)crotonate | 1020-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzylamino)crotonate
• 英文别名: ethyl 3-(benzylamino)but-2-enoate；β-Benzylamino-crotonsaeure-ethylester；3-benzylamino-but-2-enoic acid ethyl ester；3-Benzylamino-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 3-benzylamino-2-butenoate
• CAS: 1020-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00204484
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RWPJUWHLVMMSQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  161 °C
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)crotonate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-苄基-RS-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  β-氨基羧酸衍生物在海马兴奋性突触传递中的评价

  摘要：

  筛选了 β-氨基羧酸衍生物（LINS04 系列），目的是探索它们在中枢神经系统兴奋性突触传递中的潜在功能作用。我们使用大鼠海马切片中的现场记录来研究 LINS04 系列对海马 CA1 突触突触传递的影响。我们发现 LINS04008 和 LINS04009 以剂量依赖性方式增加诱发场兴奋性突触后电位 (EPSP) 的大小。浓度-响应曲线显示，LINS04008 的功效在该系列中最高（EC50 = 91.32 µM；最大 fEPSP 44.97%）。酯LINS04006 和LINS04005 不影响突触诱发活动。这些数据提供了这些化合物增强突触活性和酸性基团对活性的重要性的第一个证据。这组数据可以为恢复谷氨酸突触传递的战略程序提供指导；然而，需要进一步的研究来更全面地了解这些分子如何作用于谷氨酸盐的传递，这是我们下一步的想法。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700179
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(benzylamino)crotonate
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键功能化的光催化可见光诱导的氮插入：获得特权的基于咪唑的支架

  摘要：

  在这里，我们证明了可见光介导的无金属有机染料催化的脱氢N插入通过C（sp 3）–H和C（sp 2）–H导致高度取代的咪唑和特权的基于二氢异喹啉的咪唑衍生物键功能化。提出了一种在没有化学计量氧化剂的情况下可持续，方便，无金属的叠氮化/ CH胺化环化方法。该协议涉及罕见的光诱导亚胺基，作为“ N”插入的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03269

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• An efficient synthesis of multisubstituted 4-nitrobuta-1,3-dien-1-amines and application in cyclisation reactions
  作者：Brigita Vigante、Aiva Plotniece、Martins Rucins、Marina Petrova、Ruslan Muhamadejev、Karlis Pajuste、Sergey Belyakov、Yuriy G. Shermolovich、Arkadij Sobolev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.075

  日期：2018.5

  synthetic usefulness of obtained 4-nitrobuta-1,3-dien-1-amines has also been demonstrated by achieving the synthesis of multisubstituted 5-nitro-1,6-dihydropyridines in two-component cyclocondensation reactions of 4-nitrobuta-1,3-dien-1-amines with aromatic or aliphatic aldehydes. Lastly, diverse N-H and N-substituted 5-nitro-1,6-dihydropyridines have been obtained in 35–87% yields.

  由3-氨基巴豆酸酯和硝基乙醛钾盐合成多取代的4-nitrobuta-1,3-dien-1-amines（nitrodienamines）的产率为45-89％。这一一步方案可与各种NH和N-取代的3-氨基巴豆酸酯有效结合，并同时提供伯氮和仲氮二烯胺。另外，已经显示了4-硝基丁-1，3-二烯-1-胺的2和3位上的取代基的可能变化。通常，仲4-硝基丁-1,3-dien-1-胺的收率低于伯。通过在4-硝基丁-1的两组分环缩合反应中实现多取代的5-硝基-1,6-二氢吡啶的合成，也证明了所获得的4-硝基buta-1,3-dien-1-胺的合成有用性。 3-dien-1-胺与芳族或脂族醛。
• Cerium(III) Chloride Heptahydrate (CeCl3 · 7H2O) as an Efficient Enamination Catalyst in Aqueous Media
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、M. Kookhazadeh

  DOI：10.1007/s11178-005-0363-z

  日期：2005.10

  Cerium(III) chloride heptahydrate CeCl3 · H2O catalyzes enamination of β-dicarbonyl compounds with primary amines in aqueous medium at room temperature to afford the corresponding β-enamino ketones with high chemoselectivity.

  七水合氯化铈(III) CeCl3 · 7H2O 在室温下于水相中催化β-二羰基化合物与一级胺的烯胺化反应，以高化学选择性得到相应的β-烯胺酮。
• 5-Hydroxyindole-Based EZH2 Inhibitors Assembled via TCCA-Catalyzed Condensation and Nenitzescu Reactions
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Wenjiao Sun、Cheng Yang、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules25092059

  日期：——

  demonstrates condensation-promoting effects. To gain insight into the reaction, in situ React IR technology was used to confirm the reactivity. Different amines were condensed in high yields with β-diketones or β-ketoesters in the presence of TCCA to afford the corresponding products in a short time (10~20 min), which displayed some advantages and provided an alternative condensation strategy.

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。