1,2,3-tris(methylsulfonoxy)propane | 33301-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tris(methylsulfonoxy)propane
• 英文别名: 1,2,3-tris(methylsulphonyloxy)propane；glycerol trimethanesulfonate；trimesylate glycerol；propane-1,2,3-triyl trimethanesulfonate；1,2,3-tris-methanesulfonyloxy-propane；Tris-O-methansulfonyl-glycerin；1,2,3-Tris-methansulfonyloxy-propan；Tris-methansulfonat des Glycerins；2,3-bis(methylsulfonyloxy)propyl methanesulfonate
• CAS: 33301-72-3
• 化学式: C₆H₁₄O₉S₃
• 分子量: 326.37
• InChiKey: RJIVMTAHAUVSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  642.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tris(methylsulfonoxy)propane 在 sodium azide 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1,2,3-triazidopropane
  参考文献：
  名称：

  右雷佐生类似物的构效关系研究表明，ICRF-193 由于其与拓扑异构酶 IIβ 的强相互作用，是对抗蒽环类药物对心肌细胞毒性最有效的双二氧代哌嗪

  摘要：

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02157
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 甘油 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3-tris(methylsulfonoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  一种CT胃肠道造影剂及其应用

  摘要：

  本发明涉及非离子型X‑射线造影剂领域，具体涉及一种非离子型多聚体碘造影剂及含有该化合物的造影剂组合物。本发明化合物与现有技术中的非离子型二聚体造影剂相比具有更加优越的理化性质，其具有与人体血液接近的渗透压以及低的粘度，适合于在各种场合应用，特别是在CT胃肠道造影中使用。

  公开号：

  CN106928087B

文献信息

• Efficient fixation and conversion of CO₂ into dimethyl carbonate catalyzed by an imidazolium containing tri-cationic ionic liquid/super base system
  作者：Avinash A. Chaugule、Ashif H. Tamboli、Hern Kim

  DOI：10.1039/c6ra04084e

  日期：——

  The synthesis route used to prepare dimethyl carbonate from CO₂ and methanol is a most attractive route from a green chemistry point of view.

  用于从CO₂和甲醇合成二甲基碳酸酯的合成路线是从绿色化学的角度来看最具吸引力的路线。
• Glycerol functionalized imidazolium tri-cationic room temperature ionic liquids: Synthesis, properties and catalytic performance for 2-azidoalcohol synthesis from epoxide
  作者：Avinash A. Chaugule、Ashif H. Tamboli、Faheem A. Sheikh、Wook-Jin Chung、Hern Kim

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.04.058

  日期：2015.8

  Imidazolium based tri-cationic room temperature ionic liquid (RTILs) were synthesized and characterized, and their physicochemical properties such as thermal stability, viscosities and solubility were investigated. These ionic liquids exhibited excellent catalytic activity for 2-azidoalcohol synthesis from epoxide and sodium azide. The present tri-cationic RTILs/water catalytic systems showed better

  合成并表征了咪唑基三阳离子室温离子液体（RTILs），并研究了其物理化学性质，如热稳定性，粘度和溶解度。这些离子液体对由环氧化物和叠氮化钠合成2-叠氮醇显示出优异的催化活性。当前的三阳离子RTIL /水催化体系显示出比其单阳离子对应体系更好的催化性能。在所有制备的离子液体中，[GLY（mim）3 ] [OMs]的最佳结果是2-叠氮基醇的产率高达96％。甘油三（3-甲基咪唑鎓）均苯三酸酯[GLY（mim）3 ] [OMs] 3的可重用性测试在五个连续的循环中进行了研究，这些循环表现出最高的收率而不损失其催化活性。因此，实验结果表明，合成的三阳离子RTILs的结构变化可以决定其理化和催化活性。
• Efficient Dehydration of Glucose, Sucrose, and Fructose to 5-Hydroxymethylfurfural Using Tri-cationic Ionic Liquids
  作者：Pramod V. Rathod、Rajendra B. Mujmule、Wook-Jin Chung、Amol R. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1007/s10562-019-02667-0

  日期：2019.3

  temperature tri-cationic ionic liquid (RTILs) shows highly efficient and selective dehydration of fructose, sucrose, and glucose into 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF). The formation of 5-HMF has been investigated using different reaction parameters, such as catalyst weight, reaction time and temperature. Among different reaction parameters, 93% yield of 5-HMF was obtained from fructose in [GLY(mim)3][OMs]3

  咪唑鎓预测的室温三阳离子离子液体 (RTIL) 显示果糖、蔗糖和葡萄糖的高效和选择性脱水成 5-羟甲基糠醛 (5-HMF)。已经使用不同的反应参数（例如催化剂重量、反应时间和温度）研究了 5-HMF 的形成。在不同的反应参数中，果糖在 [GLY(mim)3][OMs]3 中在 120°C 下在 2 小时内获得 93% 的产率，而 5-HMF 的产率分别为 72% 和 51%。蔗糖和葡萄糖分别在 120-140°C 下脱水 3 小时至 5 小时。此外，还讨论了反应时间、摩尔比和温度对 CC-SO3H 助催化剂的影响。其中，从果糖、蔗糖和葡萄糖中分别获得了 97%、77% 和 58% 的 5-HMF，在 [GLY(mim)3][Cl]3 和 CC-SO3H 催化剂存在下，在 130-140 °C 下，3-5 小时内。两种催化体系都显示出优异的碳水化合物至 5-HMF 转化的可回收性，而其催化活性没有任何损失。
• 상온 이온성 액체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 2-아지도알콜의 합성방법
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR20160127685A

  公开（公告）日：2016-11-04

  본 발명은 글리세롤을 출발물질로 하여 트리메실레이트를 제조하는 전구체 제조단계; 및 상기 전구체와 N-메틸이미다졸륨(N-methylimidazolium)을 혼합하고 반응시켜 반응물을 제조하는 단계를 포함하는 상온 이온성 액체(room temperature ionic liquid; RTIL)의 제조방법을 제공한다. 본 발명은 무독성이고 생분해성 액체인 글리세롤을 이용하여 열적 안정성이 우수한 상온에서 액체로 존재하는 상온 이온성 액체를 제조할 수 있다. 또한 이를 에폭시드를 이용한 2-아지도알코올의 합성반응에서 촉매로 이용하여 높은 전환율과 수율로 2-아지도알코올을 합성할 수 있는 효과를 제공한다.

  本发明提供了一种以甘油为原料制备三甲基硅酸酯的前体制备阶段；以及包括将上述前体与N-甲基咪唑铵(N-甲基咪唑啉)混合并反应以制备反应物的步骤的室温离子液体(room temperature ionic liquid; RTIL)的制备方法。本发明利用无毒且可生物降解的液体甘油制备在优异热稳定性的室温下存在的室温离子液体。此外，本发明还提供了在环氧化物合成反应中利用其作为催化剂，从而以高转化率和收率合成2-氨基醇的效果。
• I. MESYL ESTERS OF GLYCEROL
  作者：Erich Baer、Alan G. Newcombe

  DOI：10.1139/v51-092

  日期：1951.10.1

  The syntheses of L-α-monomesylin, D-α,β- and DL-α,β-dimesylin, and trimesylin are described and some of their physical properties are reported. It was observed that the optical rotations of L-α-monomesylin and D-α,β-dimesylin in pyridine solutions change with time, whereas the rotations of the same compounds in the sterically hindered base, 2,6-lutidine, remain constant. Of the two previously reported values for the refraction of the –O–SO₂– group the value of Tasker and Purves was confirmed. The mono- and dimesylins form the starting materials for the syntheses of the diacyl L-α-monomesylins and the acyl D-α,β-dimesylins.

  本文描述了L-α-monomesylin、D-α,β-dimesylin和DL-α,β-dimesylin、trimesylin的合成方法，并报告了它们的一些物理性质。观察到L-α-monomesylin和D-α,β-dimesylin在吡啶溶液中的旋光度会随时间变化，而在空间位阻基2,6-二甲基吡啶中，相同化合物的旋光度保持不变。在两个先前报告的-O-SO2-基团的折射率值中，Tasker和Purves的值得到了确认。单甲基苯基磺酰氯和双甲基苯基磺酰氯是合成L-α-monomesylins和D-α,β-dimesylins的起始物质。