phosphoric acid 1-cyano-3-phenylallyl ester diethyl ester | 111571-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phosphoric acid 1-cyano-3-phenylallyl ester diethyl ester
• 英文别名: (E)-2-diethylphosphonooxy-4-phenyl-3-butenenitrile；(E)-1-cyano-3-phenylallyl diethylphosphate；cinnamaldehyde cyano phosphate；[(E)-1-cyano-3-phenylprop-2-enyl] diethyl phosphate
• CAS: 111571-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: OVIKIRJCHMIYRG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 1-cyano-3-phenylallyl ester diethyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下羰基化合物向同源炔烃的转化：氰磷酸盐衍生的四唑的断裂

  摘要：

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00346
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 氰基磷酸二乙酯 在 lithium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到phosphoric acid 1-cyano-3-phenylallyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无需一碳同系化通过氰磷酸酯将苯甲醛转化为苯甲腈

  摘要：

  研究发现，通过氰基磷酸盐 (CP) 与叠氮化四丁基铵 (Bu4N·N3) 将苯甲醛转化为苯甲腈，可以以中等到高产率提供一系列苯甲腈。由于苯甲腈的CN-碳源自苯甲醛的甲酰基-碳，这是一种新型的CP-反应，与过去的单碳腈同系化反应明显不同。相反，酮-或脂肪醛-CP与Bu4N·N3的反应导致单脱乙基化形成四丁基铵盐。

  DOI：

  10.1055/a-2283-6798

文献信息

• Synthesis of (Z)-predominant α,β-unsaturated nitriles from enone cyanohydrin diethyl phosphates: application to the synthesis of (±)-nuciferal, (±)-(E)- and -(Z)-nuciferol, and (±)-manicone
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1039/p19880003163

  日期：——

  phosphates reacted regio- and stereo-selectively with a variety of organocopper reagents to give γ-coupling products, (Z)-predominant alk-2-enenitriles. The methodology was applied to the synthesis of (±)-nuciferal, (±)-(E)- and -(Z)-nuciferol, and (±)-manicone.

  烯醇氰醇二乙基磷酸酯与多种有机铜试剂进行区域和立体选择性反应，生成γ偶联产物，即以（Z）为主的烷-2-腈。该方法应用于（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷醇和（±）-甘露酮的合成。
• Cyano-Phosphorylation of Aldehydes Catalyzed by a Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene
  作者：Yoshimasa Fukuda、Yuka Maeda、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.54.397

  日期：——

  The first method for cyano-phosphorylation of aldehydes with diethyl cyanophosphonate in the presence of N-heterocyclic carbene prepared from 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride and KOt-Bu, as a nucleophilic catalyst, is described.

  首次介绍了在由 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑和 KOt-Bu 制备的 N-杂环碳烯作为亲核催化剂存在下，氰基膦酸二乙酯对醛进行氰基磷化的方法。
• Kurihara, Takushi; Miki, Masuo; Santo, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4620 - 4628
  作者：Kurihara, Takushi、Miki, Masuo、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• Kurihara, Takushi; Santo, Kazunori; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4777 - 4788
  作者：Kurihara, Takushi、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• Yoneda, Ryuji; Santo, Kazunori; Harusawa, Shinya, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 921 - 928
  作者：Yoneda, Ryuji、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——