(E)-3-Dimethylamino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propenone | 391927-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Dimethylamino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(dimethylamino)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 391927-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NMVBYNOJNZZBOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Dimethylamino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propenone 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-3-((4-(3-hydroxyphenyl)pyrimidin-2-yl)amino)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的嘧啶氨基苯衍生物作为对抗P-gp和BCRP介导的多药耐药性的有效口服逆转剂的发现

  摘要：

  包括P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌抗性蛋白（BCRP）在内的ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达是导致癌症治疗中多药抗性（MDR）的重要因素。基于BCRP抑制剂，酪氨酸激酶抑制剂和P-gp抑制剂的活性部分，设计了P-gp和BCRP双重抑制剂的三个亚类，其中化合物21具有低细胞毒性，高逆转效能和良好的脂质分布系数。21还增加了阿霉素（ADM）和米托蒽醌（MX）的积累，阻止Rh123流出，并且P-gp和BCRP的蛋白质表达没有变化。重要的是，共同管理21可以显着提高紫杉醇（PTX）的口服生物利用度。还表明，21可通过增加体内ADM的敏感性来显着抑制K562 / A02异种移植瘤的生长。总之，21有潜力克服由P-gp和BCRP引起的MDR，并提高PTX的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00246
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-Dimethylamino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  An Enaminone-Directed Benzannulation/Macrocyclization Approach to Cyclophane Ring Systems

  摘要：

  A straightforward and modular preparative approach to 1,3,5-triaroylbenzene-based functionalized cyclophane ring systems has been developed. The key cyclophane-forming macrocyclization reaction was accomplished during the course of a regioselective cross-benzannulation between bis(aryl ethynyl) ketone and enaminone reactants. Macrocyclic products with ring sizes ranging from 18-to 22-membered were successfully constructed. The composition of the tether connecting the two aryl ethynyl ketone fragments can be easily varied; consequently, this method is suitable for construction of a diverse range of structurally distinct cyclophane products. To illustrate this feature, cyclophanes possessing xylyl, alkyl, di(ethylene triamine), and di(ethylene oxy) bridging units were synthesized in isolated yields of 11-46%. Three new cyclophanes (calixarene-like macrocyles 8 and 9, as well as crownophane 18) were structurally characterized by X-ray diffractometry.

  DOI：

  10.1021/jo0256181

文献信息

• Multicomponent synthesis of novel 3-benzoyl-4h-benzo[g]chromene-5,10-dione derivatives
  作者：Giang Le-Nhat-Thuy、Tuyet Anh Dang Thi、Phuong Hoang Thi、Quynh Giang Nguyen Thi、Ha-Thanh Nguyen、Doan Vu Ngoc、Tuan-Anh Nguyen、Tuyen Van Nguyen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153215

  日期：2021.7

  developed to prepare a series of novel 3-benzoyl-4H-benzo[g]chromene-5,10-dione derivatives from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, aromatic aldehydes and arylenaminones in glacial acetic acid under microwave irradiation. This transformation presumably occurs via a Knoevenagel condensation – dehydration – Michael addition – O-cyclization – proton transfer - elimination - deprotonation – double bond isomerization

  一种有效的方法被开发来制备一系列新的3-苯甲酰基-4-的ħ -苯并[克由2-羟基-1,4-萘醌，在冰醋酸下芳香醛和arylenaminones]苯并吡喃-5,10-二酮衍生物微波辐射。这种转变可能是通过Knoevenagel 缩合 - 脱水 - 迈克尔加成 - O -环化 - 质子转移 - 消除 - 去质子化 - 双键异构化反应序列发生的。
• Amberlyst-15® in PEG-400: Green Synthesis of 3-Benzoyl-5-Hydroxy Benzofuran and Naphtho[1,2-b]furan Derivatives at Room Temperature
  作者：Surendra Bose Bathula、Mukkanti Khagga、Hariharakrishnan Venkatasubramanian

  DOI：10.2174/1570178614666170329151935

  日期：2017.6.14

  for the synthesis of 3-benzoyl-5-hydroxy benzofuran and naphtho[1,2-b]furan derivatives at room temperature in an environmentally friendly method. This catalyst system resulted in excellent yields in short reaction times and high selectivity. Conclusion: We have developed a green highly efficient and environmentally friendly protocol for the facile synthesis of 3-benzoyl-5-hydroxy benzofuran and naphtho[1

  背景：氧杂环具有多种生物学和药理活性。特别地，苯并呋喃可用于多种天然产物中，并且由于其深厚的生理和生物学特性而在最近几年引起了相当大的关注。本文的目的是描述一种绿色方法，通过在室温下在PEG中使用离子树脂来以高选择性合成这种有效分子。 方法：该方法非常简单，并且在室温下很容易获得。它使用的催化剂量低，随后可以回收利用。此外，还提供了包括光谱数据在内的所选化合物的详细实验步骤。 结果：在尝试的各种离子树脂中，PEG-400中的Amberlyst-15®是在室温下于室温下合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物的选择之选。环保方法。该催化剂体系在短反应时间和高选择性下产生了优异的收率。 结论：我们已经开发出一种绿色高效且环保的方案，可在室温下以高收率（> 90-95％）轻松合成3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃和萘并[1,2-b]呋喃衍生物。使用无毒且价格便宜的离子交换树脂
• Analogues of Dehydroacetic Acid as Selective and Potent Agonists of an Ectopic Odorant Receptor through a Combination of Hydrophilic and Hydrophobic Interactions
  作者：Bernie Byunghoon Park、NaHye Lee、YunHye Kim、YoonGyu Jae、Seunghyun Choi、NaNa Kang、Yu Ri Hong、Kiwon Ok、Jeonghee Cho、Young Ho Jeon、Eun Hee Lee、Youngjoo Byun、JaeHyung Koo

  DOI：10.1002/cmdc.201600612

  日期：2017.4.6

  Molecular docking and site-directed mutagenesis studies suggested that a combination of hydrophilic and hydrophobic interactions is central to the selective and specific binding of 10 to Olfr895. The design of agonists armed with both hydrophilic and hydrophobic portions could therefore lead to highly potent and selective ligands for ectopic ORs.

  由于复杂的受体-配体相互作用，鉴定气味受体（ORs）（G蛋白偶联受体的主要类别）的有效激动剂仍然具有挑战性。ORs既存在于嗅觉组织也存在于非化学感觉组织中，表明除气味检测外的作用可能包括调节非嗅觉组织中的生理功能。特异于特定OR的选择性和强效激动剂可用于研究非化学感觉组织中OR的生理功能。在这项研究中，我们设计并合成了新型合成脱氢乙酸类似物，作为在膀胱中表达的气味受体895（Olfr895）的激动剂。在合成的类似物中，（E）-3-（（E）-1-羟基-3-（哌啶-1-基）亚烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2，4（3H）-二酮（10）在Dual-Glo荧光素酶报道分子（EC50 = 9 nm），Ca2 +成像和趋化性迁移测定中对Olfr895表现出极高的激动活性。分子对接和定点诱变研究表明，亲水和疏水相互作用的结合对于10与Olfr895的选择性和特异性结合至关重要。因此，既具有亲水部分又具有疏
• 一种帕克替尼的制备方法
  申请人：苏州立新制药有限公司

  公开号：CN105061467B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明揭示了一种制备帕克替尼(Pacritinib，I)的制备方法。通过式II化合物1‑[3‑(4‑溴‑2‑丁烯)甲醇基苯基]‑3‑二甲氨基‑2‑丙烯‑1‑酮和式III化合物2‑卤素‑5‑胍基苯基甲醇在碱促进剂作用下进行环合反应制得(16E)‑11‑卤素‑14，19‑二氧杂‑5，7，26‑三氮杂四环[19.3.1.1(2，6)，1(8，12)]二十七烷‑1(25)，2(26)，3，5，8，10，12(27)，16，21，23‑十烯(IV)，中间体(IV)与2‑(1‑吡咯烷基)乙醇在缚酸剂存在下发生醚化反应制得帕克替尼(I)。该方法具有原料易得、工艺简洁、经济环保且适合工业化生产等特点。本发明还揭示了两种可用于制备帕克替尼的中间体及其制备方法。
• Beta 3 adrenergic agonists
  申请人：Sall Jon Daniel

  公开号：US20050080110A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to a β3 adrenergic receptor agonist of formula (I); or a pharmaceutical salt thereof; which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful, e.g., for treating Type 2 diabetes and/or obesity.

  本发明涉及一种β3肾上腺素能受体激动剂，其化学式为（I）；或其药用盐；该激动剂能够增加细胞中的脂解和能量消耗，因此，它可以用于治疗2型糖尿病和/或肥胖等疾病。