4-cyano-4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)cyclopentene-1-carboxamide | 110426-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)cyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 110426-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: UGDSHRJSWMJPMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-cyano-4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)cyclopentene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子3 + 2环化消除路线为环戊烯

  摘要：

  1-苯磺酰基-2-（-二异丙基）羧酰胺基烯丙基锂（2）和缺电子烯烃之间的阴离子3 + 2环化消除反应可提供4-取代的-二异丙基环戊-1-烯羧酰胺3-8，产率为22-89。 ％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85360-5

文献信息

• An anionic 3 + 2 cyclization-elimination route to cyclopentenes
  作者：Peter Beak、Douglas A. Burg

  DOI：10.1021/jo00268a028

  日期：1989.3
• BEAK, PETER;BURG, DOUGLAS A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1647-1654
  作者：BEAK, PETER、BURG, DOUGLAS A.

  DOI：——

  日期：——
• BEAK P.; BURG D. A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 49, 5911-5914
  作者：BEAK P.、 BURG D. A.

  DOI：——

  日期：——
• An anionic 3+2 cyclization-elimination route to cyclopentenes
  作者：Peter Beak、Douglas A Burg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85360-5

  日期：1986.1

  Anionic 3+2 cyclization-elimination reactions between 1-benzenesulfonyl-2-(-diisopropyl)carboxamidoallyllithium (2) and electron-deficient olefins provide the 4-substituted--diisopropylcyclopent-1-ene carboxamides 3–8 in yields of 22–89%.

  1-苯磺酰基-2-（-二异丙基）羧酰胺基烯丙基锂（2）和缺电子烯烃之间的阴离子3 + 2环化消除反应可提供4-取代的-二异丙基环戊-1-烯羧酰胺3-8，产率为22-89。 ％。