5'-uridyl benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl)phosphoramidate | 727398-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-uridyl benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl)phosphoramidate
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[[4-chlorobutyl(methyl)amino]-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 727398-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₉ClN₃O₈P
• 分子量: 517.903
• InChiKey: TWRZPZABDLXHNI-GVQOQFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-uridyl benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl)phosphoramidate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 尿苷-5'-三磷酸
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j
• 作为产物：
  描述：

  1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl (((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl) (4-chlorobutyl)(methyl)phosphoramidate 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-uridyl benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j

文献信息

• Org. Lett. 2004, 6, 2257-2260
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Method for the Preparation of Nucleoside Triphosphates from Activated Nucleoside Phosphoramidates
  作者：Weidong Wu、Caren L. Freel Meyers、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/ol049267j

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A novel method for the preparation of nucleoside triphosphates has been developed. The strategy employs a highly reactive pyrrolidinium phosphoramidate zwitterion intermediate that undergoes efficient coupling with tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate to generate nucleoside triphosphate.

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。