oblongolide | 97344-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: oblongolide
• 英文别名: (3aR,5aS,7R,9aR,9bS)-7,9b-dimethyl-3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 97344-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ZSRQNNNSHRCNQE-YGEZULPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oblongolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3aR,5aS,7R,9aR,9bR)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-7,9b-dimethylnaphtho<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Grove, John Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 861 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,6R,8aR)-2-Hydroxymethyl-1,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 oblongolide
  参考文献：
  名称：

  长庚内酯：合成和绝对构型

  摘要：

  通过（+）-香茅醇的明确合成，涉及分子内Diels-Alder反应，表明长寿菊酯的绝对构型为（1）。

  DOI：

  10.1039/c39860000049

文献信息

• A Short Synthesis of Natural (-)-Oblongolide via an Intramolecular or a Transannular Diels-Alder Reaction
  作者：Tony K. M. Shing、Jun Yang

  DOI：10.1021/jo00123a011

  日期：1995.9

  The absolute configuration of naturally occurring oblongolide is confirmed as (3aS,5aR,7S,9aS, 9bS)-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-7,9b-dimethylnaphtho[1,2-c]furan-1(3H)-one (1) on the basis of a six-stage or an eight-stage synthesis from (-)-citronellol involving a steric-controlled, regioselective reduction and an intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction or a transannular Diels-Alder (TDA) reaction as the key steps. (-)-Citronellol (5) was converted into methyl (2E,4E,10E)-(S)-(+)-11-(tert-butoxycarbonyl)-7-methylundeca-2,4,10-trienoate (7) by sequential Lemiuex-Johnson oxidation, Wittig olefination, pyridinium dichromate oxidation, and Wadsworth-Emmons-Horner alkenation. A regioselective reduction of the methoxycarbonyl group in 7 afforded tert-butyl (2E,8E,10E)-(S)-(+)-2,6-dimethyl-12-hydroxydodeca-2,8,10-trienoate (8) from which oblongolide (1) was obtained via an IMDA reaction. The macrocyclic (2E,8E,10E)-(S)-(+)-2,6-dimethyldodeca-2,8,10-trieno-1,12-lactone derived from 8 underwent a highly stereoselective TDA reaction to give 1 at a lower reaction temperature, in a shorter reaction time and in a better yield than the analogous IMDA reaction.
• Shing, Tony K.M.; Yang, Jun, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 709 - 712
  作者：Shing, Tony K.M.、Yang, Jun

  DOI：——

  日期：——
• Oblongolide: synthesis and absolute configuration
  作者：Tony K. M. Shing

  DOI：10.1039/c39860000049

  日期：——

  The absolute configuration of oblongolide is shown to be (1) by an unambiguous synthesis from (+)-citronellol involving an intramolecular Diels–Alder reaction.

  通过（+）-香茅醇的明确合成，涉及分子内Diels-Alder反应，表明长寿菊酯的绝对构型为（1）。
• Begley, Michael J.; Grove, John Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 861 - 864
  作者：Begley, Michael J.、Grove, John Frederick

  DOI：——

  日期：——