17β-hydroxy-androst-4-en-3-one | 58-22-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-Hydroxy-androst-4-en-3-on；Testosteron；testosterone；(8R,10R,13S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 58-22-0；481-30-1；521-20-0；571-41-5；604-39-7；897-03-0；1423-92-3；4069-18-5；4593-59-3；4593-60-6；4860-75-7；28336-24-5；68833-09-0；79732-28-8；86335-11-7；90457-66-2；94991-78-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: MUMGGOZAMZWBJJ-FZPSTPAASA-N

物化性质

• 熔点：
  152-156 °C
• 比旋光度：
  101 º (c=1, dioxane 25 ºC)
• 沸点：
  370.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0484 (rough estimate)
• 闪点：
  5 °C
• 溶解度：
  在45%(w/v)aq2-羟丙基-β-环糊精的溶解度为18.2mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900
• 危险品运输编号：
  UN 2252 3/PG 2
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  XA3030000
• 包装等级：
  II; III

制备方法与用途

睾酮是一种重要的性激素，在人体中具有多种功能和作用。以下是关于睾酮的主要信息：

1. 生理功能 (1) 性发育与生殖系统

• 支持男性的性器官发育。
• 增强生精能力，促进精子生成。
• 促发第二性征的出现（如声音变粗、体毛生长等）。

(2) 骨骼健康

• 提高骨密度和强度，预防骨折。

(3) 肌肉与骨骼肌功能

• 增强肌肉质量，提升力量。
• 改善代谢率，促进蛋白质合成。

(4) 精神与情绪调节

• 维持正常性欲及性功能。
• 可能有助于减轻抑郁和焦虑症状。

2. 合成途径

睾酮主要由以下组织合成：

1. 睾丸：通过间质细胞的黄体生成素（LH）刺激下进行合成；
2. 卵巢：女性卵巢中少量产生，同样受LH调控；
3. 肾上腺皮质：网状带分泌脱氢异雄酮和雄烯二酮进入血液循环后，在外周组织进一步转化为睾酮。

3. 生化性质

• 分子式：C_{19}H_{28}O_{2}
• 结晶性粉末，无气味。
• 比旋光度[α]²₄D +109°（4%，乙醇）。
• 在240nm波长处有最大吸收。

4. 临床应用

睾酮在临床上主要用于治疗：

• 无睾症：替代疗法；
• 男性更年期综合症：缓解相关症状；
• 阳痿：改善勃起功能障碍。

此外，还可用于其他一些疾病状态的辅助治疗或预防作用。

5. 注意事项

虽然睾酮对人体有诸多好处，但其使用需谨慎。过高水平可能导致副作用如前列腺癌风险增加、痤疮等；过低则会影响正常生活和健康状况。因此，在医生指导下合理应用非常重要。

希望这些信息对你有所帮助！如果你还有其他具体问题或需要进一步了解的内容，请随时提问。

文献信息

• Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20210292345A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to a method for preparing organic compounds of formula (I) by reaction between a silylated formiate of formula (II) and an organic compound in the presence of a catalyst and optionally of an additive. The invention also relates to use of the method for preparing organic compounds of formula (I) for the preparation of reagents for fine chemistry and for heavy chemistry, as well as in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, and pesticides.

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TESTOSTERONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TESTOSTÉRONE
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2011000693A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to an industrial process for the reduction of 4-androstene-3, 17-dione in order to obtain testosterone using a particularly stable and selective enzyme produced in a recombinant manner.

  本发明涉及一种工业过程，用于还原4-雄烯-3,17-二酮以获取睾酮，使用一种特别稳定和选择性的酶，该酶以重组方式产生。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TESTOSTERONE
  申请人：Fogal Stefano

  公开号：US20110207172A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to an industrial process for the reduction of 4-androstene-3,17-dione in order to obtain testosterone using a particularly stable and selective enzyme produced in a recombinant manner.

  本发明涉及一种工业过程，用于还原4-雄烯-3,17-二酮以获得睾酮，使用一种特别稳定和选择性的重组酶。
• Method for biocatalysis using filamentous fungi
  申请人：The University of the West Indies

  公开号：EP2093285A1

  公开（公告）日：2009-08-26

  A method is disclosed in which filamentous fungi are macerated and encapsulated in an inert matrix to form beads, which can be used to promote reactions carried out by the fungi. The beads are useful, e.g., for producing compounds and compound libraries

  本发明公开了一种方法，将丝状真菌浸渍并封装在惰性基质中形成珠子，珠子可用于促进真菌进行的反应。这些珠子可用于生产化合物和化合物库等。
• Compositions of pharmaceutical actives containing diethylene glycol monoethyl ether or other alkyl derivatives
  申请人：THEMIS MEDICARE LIMITED

  公开号：US10940205B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention relates to pharmaceutical compositions of various pharmaceutical actives, especially lyophilic and hydrophilic actives containing Diethylene glycol monoethyl ether or other alkyl derivatives thereof as a primary vehicle and/or to pharmaceutical compositions utilizing Diethylene glycol monoethyl ether or other alkyl derivatives thereof as a primary vehicle or as a solvent system in preparation of such pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions of the present invention are safe, non-toxic, exhibits enhanced physical stability compared to conventional formulations containing such pharmaceutical actives and are suitable for use as injectables for intravenous and intramuscular administration, as well as for use as a preformed solution/liquid for filling in and preparation of capsules, tablets, nasal sprays, gargles, dermal applications, gels, topicals, liquid oral dosage forms and other dosage forms.

  本发明涉及各种药物活性物质的药物组合物，特别是含有二乙二醇单乙醚或其 他烷基衍生物作为主要载体的冻干和亲水活性物质，和/或涉及利用二乙二醇单乙醚或其 他烷基衍生物作为主要载体或作为制备此类药物组合物的溶剂系统的药物组合物。本发明的药物组合物安全、无毒，与含有此类药物活性成分的传统制剂相比，具有更强的物理稳定性，适合用作静脉注射和肌肉注射的注射剂，也适合用作预制溶液/液体，用于填充和制备胶囊、片剂、鼻腔喷雾剂、漱口水、皮肤应用、凝胶、外用药、口服液剂型和其他剂型。