6-chloro-hexyl tosylate | 71042-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-hexyl tosylate
• 英文别名: 6-chlorohexyl 4-methylbenzenesulfonate；6-Chlorohexyl-p-Toluenesulfonate
• CAS: 71042-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₃S
• 分子量: 290.811
• InChiKey: IPTTTZZTBXAKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-hexyl tosylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氯-6-碘己烷
  参考文献：
  名称：

  一种1-氯-6-碘己烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑氯‑6‑碘己烷的制备方法，其以6‑氯‑1‑己醇和对甲苯磺酰氯为原料，苯或甲苯为溶剂，在相转移催化剂和缚酸剂作用下，于‑5~5℃下反应2~5小时制备4‑甲基苯磺酸‑6‑氯己酯，然后再与碘化钠回流反应0.5~3小时制备1‑氯‑6‑碘己烷。本发明方法具有易操作，后处理简便，收率较高的特点。

  公开号：

  CN109485542A
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 6-chloro-hexyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Design of Class I/IV Bromodomain-Targeting Degraders for Chromatin Remodeling Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00902

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Tosylates and Bromides with Grignard Reagents in the Presence of 1,3-Butadiene
  作者：Jun Terao、Yoshitaka Naitoh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2003.890

  日期：2003.10

  A new method for cross-coupling reaction of alkyl tosylates and bromides with Grignard reagents has been developed by the use of Pd(acac)2 or PdCl2 as the catalyst. Addition of 1,3-butadiene is essential to afford good yields of coupling products. This reaction proceeds efficiently at room temperature using primary and secondary alkyl and aryl Grignard reagents.

  通过使用 Pd(acac)2 或 PdCl2 作为催化剂，开发了一种用于甲苯磺酸烷基酯和溴化物与格氏试剂交叉偶联反应的新方法。添加 1,3-丁二烯对于获得良好的偶联产物产率是必不可少的。该反应在室温下使用伯和仲烷基和芳基格氏试剂有效进行。
• Convenient Synthesis of Large Tetraazamacrocycles Bearing Alkylene, Cyclophane and Crown Ether Type Skeletons
  作者：Takenori Tomohiro、Parviz Ahmadi Avval、Hiroaki Yohmei Okuno

  DOI：10.1055/s-1992-26184

  日期：——

  A series of large tetraazamacrocycles with 28- to 44-membered rings consisting of alkylene, phenylene or ether type backbones has been prepared without the use of high-dilution conditions in practically significant yields (25-42%). The reaction can be carried out with a 10 mmol concentration and is applicable to a variety of combinations of different kinds of chains.

  一系列大型四氮大环化合物被合成，环数为28至44，骨架包括烷基、苯基或醚型，在没有使用高稀释条件的情况下，以实质性产率（25-42%）制备完成。该反应可以在10毫摩尔浓度下进行，并适用于多种不同链组合。
• Easy and direct conversion of tosylates and mesylates into nitroalkanes
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.3762/bjoc.9.58

  日期：——

  Tosylates and mesylates were directly converted into the corresponding nitroalkanes, by their treatment with tetrabutylammonium nitrite (TBAN) under mild conditions.

  对苯磺酸基和甲磺酸基直接通过与四丁基铵亚硝酸盐（TBAN）在温和条件下处理，转化为相应的硝基烷。
• Zr-Catalyzed Coupling Reaction of Alkyl Halides, Tosylates, and Sulfates with β-Phenethyl Grignard Reagents via Styrene-Zirconate Intermediates
  作者：Nobuaki Kambe、Jun Terao、Shameem Ara Begum、Akihiro Oda

  DOI：10.1055/s-2005-871572

  日期：——

  β-Phenethylmagnesium chlorides react with alkyl halides, tosylates, and sulfates in the presence of a catalytic amount of Cp 2 ZrCl 2 to afford 2-arylalkanes via alkylation of styrene-zirconate intermediates at the benzylic position. Competitive reaction using mixtures of alkyl halides (alkyl-X; X = F, Cl, Br) showed that the reactivities of the halides increase in the order of alkyl-Cl < alkyl-F < alkyl-Br

  在催化量的 Cp 2 ZrCl 2 存在下，β-苯乙基氯化镁与烷基卤化物、甲苯磺酸盐和硫酸盐反应，通过苯乙烯-锆酸酯中间体在苄位上的烷基化得到 2-芳基烷烃。使用烷基卤（烷基-X；X = F、Cl、Br）混合物的竞争反应表明，卤化物的反应性按烷基-Cl < 烷基-F < 烷基-Br 的顺序增加，相对速率为 1： ] 9:428。