ethyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate | 70582-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-formylpyrrol-1-yl)acetate
• CAS: 70582-73-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08277229
• 分子量: 181.191
• InChiKey: NFEOCQHLJMZYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate 在 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 6-amino-7-cyanoindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent indolizine derivative YI-13 detects amyloid-β monomers, dimers, and plaques in the brain of 5XFAD Alzheimer transgenic mouse model

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是大脑中淀粉样蛋白-β（Aβ）肽的异常产生和积累。在可溶性寡聚体和不溶性斑块形式中积累的Aβ被认为是该疾病的病理罪魁祸首和生物标志物。在这里，我们报告了一种荧光通用Aβ指示剂YI-13，5-(4-氟苯甲酰)-7,8-二氢吡咯并[1,2-b]异喹啉-9(6H)-酮，它可以检测Aβ单体、二聚体和斑块。我们合成了一个包含吲哚啉核心的26种荧光化学物质库，并通过一系列利用Aβ作为靶点的体外测试对它们进行筛选，YI-13被选为最终的成像候选物。YI-13被发现可以染色和可视化转基因小鼠模型（5XFAD）大脑组织中的不溶性Aβ斑块，通过组织化学方法，并且可以在小鼠模型的大脑裂解物中标记可溶性Aβ寡聚体，通过荧光板阅读器。在从单体聚集的寡聚体和从化学共轭单体合成的二聚体中，YI-13更倾向于二聚体Aβ。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0243041
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 以94 %的产率得到ethyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的烯胺酮作为合成中氮茚和吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构单元，显示出有效的抗真菌活性。

  摘要：

  作为一种新方法，吡咯并[1,2-a]吡嗪是通过2-甲酰基吡咯基烯胺酮在乙酸铵存在下环化合成的。烯胺酮是用简单的方法制备的，使相应的2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙酸烷基酯、2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙腈和2- (2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)苯乙酮与 DMFDMA。用路易斯酸处理由(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸烷基酯制备的类似烯胺酮，得到中氮茚。对六种念珠菌属（包括两种多重耐药念珠菌属）评估了一系列取代吡咯、吡咯基烯胺酮、吡咯并[1,2-a]吡嗪和中氮茚的抗真菌活性。与参考药物相比，大多数测试化合物产生了更强的抗真菌作用。对接分析表明，对酵母生长的抑制可能是通过化合物与念珠菌属 HMGR 催化位点的相互作用介导的。

  DOI：

  10.3390/molecules28207223

文献信息

• Novel synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazocine ring system via a Dieckmann condensation
  作者：Konstantina Koriatopoulou、Nikolaos Karousis、George Varvounis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.029

  日期：2008.10

  chlorides by reaction with thionyl chloride and without isolation transformed into the respective methyl 2-([1-(2-ethoxy or methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl}amino)benzoates by reaction with methyl anthranilate. Dieckmann condensation of methyl 2-([1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-2-yl]carbonyl}amino)benzoate provided the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazocine.

  描述了一种新型的四步合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并重氮环系统。将1 H-吡咯-2-甲醛用溴乙酸乙酯或溴代乙酸甲酯烷基化，并将所得的乙基或甲基（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）乙酸酯用高锰酸钾氧化为相应的1-[（2-乙氧基）或甲氧基）-2-氧代乙基] -1 H-吡咯-2-羧酸。后者通过与亚硫酰氯反应而转化成它们的酰氯，并且不分离地转化成各自的甲基2-（[1-（2-乙氧基或甲氧基-2-氧代乙基）-1 H-吡咯-2-基]羰基}氨基）苯甲酸酯与邻氨基苯甲酸甲酯反应。甲基2-（[1-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-1 H的Dieckmann缩合反应-吡咯-2-基]羰基}氨基）苯甲酸酯提供了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并重氮电影。
• 인돌리진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR101558475B1

  公开（公告）日：2015-10-07

  본 발명은 인돌리진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 골 질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 인돌리진 유도체는 파골세포의 분화를 억제하여 골다공증과 같은 파골세포 관련 골 질환에 대한 치료 효과를 나타내며, 암세포의 사멸을 유도하여 항암 활성을 나타내므로, 골 질환과 암에 대한 예방 및 치료제로서 유용하게 이용될 수 있다.

  本发明涉及吲哚啉衍生物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗骨疾病或癌症的药学组合物。该吲哚啉衍生物抑制成骨细胞的分化，表现出对与成骨细胞相关的骨疾病如骨质疏松症的治疗效果，并诱导癌细胞凋亡，表现出抗癌活性，因此可作为预防和治疗骨疾病和癌症的药物。
• One-Pot Four-Component Coupling Approach to Polyheterocycles: 6<i>H</i>-Furo[3,2-<i>f</i>]pyrrolo[1,2-<i>d</i>][1,4]diazepine
  作者：Seok Hyun Yoon、Sung June Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01971

  日期：2020.12.4

  A novel polyheterocyclic chemical space, 6H-furo[3,2-f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepine, was generated by a one-pot four-component coupling reaction where multiple bonds (three C–C, one C–O, and one C–N) were formed through a domino sequence. Two heterocyclic rings (furan and diazepine) were sequentially constructed from the monocyclic pyrrole derivative under environment-friendly reaction conditions to

  新型多杂环化学空间6 H-呋喃[3,2- f ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂pine通过一锅四组分偶联反应生成，其中多个键（三个C –C，一个C–O和一个C–N）是通过多米诺序列形成的。在环境友好的反应条件下，由单环吡咯衍生物顺序构建两个杂环（呋喃和二氮杂），以提供三环稠合支架。
• Organocatalytic formal [2+2] cycloaddition initiated by vinylogous Friedel–Crafts alkylation: enantioselective synthesis of substituted cyclobutane derivatives
  作者：Guo-Jian Duan、Jun-Bing Ling、Wei-Ping Wang、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc41785a

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Friedel-Crafts alkylation-initiated formal [2+2] cycloaddition was successfully developed based on tandem iminium-enamine activation of enals. Transformable pyrrole-functionalized cyclobutanes with three contiguous stereocenters were readily obtained with excellent levels of regio-, diastereo- and enantiocontrol.

  基于串联的亚胺-烯胺活化的烯类，成功开发了有机催化乙烯基弗里德尔-克来福特烷基化引发的正式[2 + 2]环加成反应。具有三个连续的立体中心的可转化的吡咯官能化的环丁烷很容易获得，并具有极好的区域，非对映和对映体控制水平。
• Tandem-Michael-cyclization cascade to make pyridines: Use of electron-deficient acetylenes for the synthesis of indolizines in aqueous media
  作者：Kyatagani Lakshmikanth、Surbhi Mahender Saini、Sandya Tambi Dorai、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133516

  日期：2023.8

  A mild, greener approach via tandem-Michael-cyclization cascade reaction towards the construction of a group of di- and tri-differently substituted indolizine with a broad scope of the substrate is described. The synthetic route to indolizine having different substituents, benzoyl at C5, alkyl/aryl, at C6, and ester at C7 positions is established where different N-alkylated pyrrole-2-carbaldehydes

  描述了一种温和、更环保的方法，通过串联迈克尔环化级联反应构建一组具有广泛底物的二和三不同取代的中氮茚。采用不同的N-烷基化吡咯-2-甲醛和缺电子乙炔合成吡啶部分，建立了具有不同取代基（C5位苯甲酰基、C6位烷基/芳基和C7位酯）的中氮茚的合成路线。。该方法的特点是水介导的反应与各种官能团兼容，无需使用任何氧化剂、添加剂或催化剂。该方法已成功扩展到制备二羧酸酯和腈取代的中氮茚，从未来的生物活性角度来看，这可以被证明是重要的。