2-(aminooxy)propanoic acid hydrochloride | 4703-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(aminooxy)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-aminooxypropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 4703-02-0
• 化学式: C₃H₇NO₃*ClH
• mdl: MFCD01695702
• 分子量: 141.554
• InChiKey: CWEWBCLCRPGTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 、 2-(aminooxy)propanoic acid hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–F键断裂的可见光促进环酮肟醚与三氟甲基烯烃的氧化还原中性γ，γ-二氟烯丙基化

  摘要：

  通过C-C和C-F键裂解，可见光促进了环酮肟醚与三氟甲基烯烃的氧化还原中性γ，γ-二氟烯丙基化，这提供了各种氰基取代的宝石-二氟烯烃，通常收率很高。该反应提供了形成宝石-二氟烯烃官能团和氰基同时将它们结合到一个分子中的简便方案。还描述了通过第二C-F键裂解将所得的氰基取代的宝石-二氟烯烃转化为环状一氟烯烃的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01210
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzamido)oxy)propanoic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-(aminooxy)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并酮酮的直接光激发：炔化反应光催化的替代方案*。

  摘要：

  乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 通常用作光催化炔基化反应中的自由基捕获剂。在此，我们报道芳基取代的 EBX 试剂可以通过可见光照射直接激活。它们既可以作为氧化剂，也可以作为自由基捕获剂，减轻了一些已报道的 EBX 介导过程中对光催化剂的需求，包括脱羧和脱硼炔基化、烯酰胺的氧炔基化和 THF 的 CH 炔基化。此外，该方法还可应用于从叔醇通过稳定的草酸盐以及从叔胺通过芳基亚胺合成炔化季中心。还开发了使用 4CzIPN 作为有机染料的光催化工艺用于草酸盐的脱氧炔基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202110257

文献信息

• Iminyl-Radicals by Oxidation of α-Imino-oxy Acids: Photoredox-Neutral Alkene Carboimination for the Synthesis of Pyrrolines
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201706270

  日期：2017.9.25

  α‐imino‐oxy propionic acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished through the use of Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)PF6 as a photoredox catalyst. Different from visible‐light‐promoted homolysis and single‐electron reduction of oxime derivatives, this strategy provides a novel catalytic cycle for alkene carboimination through a sequence comprising N‐radical generation, iminyl radical cyclization,

  通过使用Ir（dFCF 3 ppy）2（dtbbpy）PF 6作为光氧化还原催化剂，可以实现α-亚氨基氧丙酸在可见光促进下的脱羧，从而生成亚胺基。与可见光促进的肟衍生物的均质分解和单电子还原不同，该策略通过包括N自由基生成，亚胺基自由基环化，向Michael受体添加分子间共轭物和单个在整个氧化还原中性过程中电子还原以提供各种吡咯啉衍生物。由这种合成方法制备的吡咯啉衍生物可以容易地构建吲哚并立定生物碱骨架。
• α-Aminoxy-Acid-Auxiliary-Enabled Intermolecular Radical γ-C(sp³ )−H Functionalization of Ketones
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201712066

  日期：2018.2.5

  site‐specific intermolecular γ‐C(sp3)−H functionalization of ketones has been developed using an α‐aminoxy acid auxiliary applying photoredox catalysis. Regioselective activation of an inert C−H bond is achieved by 1,5‐hydrogen atom abstraction by an oxidatively generated iminyl radical. Tertiary and secondary C‐radicals thus formed at the γ‐position of the imine functionality undergo radical conjugate addition

  已开发出一种使用光还原氧化催化的α-氨基羟酸助剂对酮进行位点特异性分子间γ-C（sp 3）-H官能化的方法。惰性CH键的区域选择性激活是通过氧化生成的亚氨基自由基提取1,5-氢原子来实现的。在亚胺官能团的γ位置上形成的叔和仲C自由基经过自由基共轭加成到各种Michael受体上，以在还原和亚胺水解后提供相应的γ官能化的酮。
• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Radical 1,2‐Amidoalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201805490

  日期：——

  A transition‐metal‐free radical 1,2‐amidoalkynylation of unactivated alkenes is presented. α‐Amido‐oxy acids were used as amidyl radical precursors, which were oxidized by an organic photoredox catalyst (4CzlPN). The electrophilic N‐radicals chemoselectively reacted with various aliphatic alkenes and the adduct radicals were then trapped by ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents to eventually provide

  给出了未活化烯烃的过渡金属自由基1,2-酰胺基炔化反应。α-酰胺基氧基酸用作酰胺基自由基前体，它们被有机光氧化还原催化剂（4CzlPN）氧化。亲电性N自由基与各​​种脂肪族烯烃发生化学选择性反应，然后加成基被乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂捕获，最终提供了酰胺基烷基化产物。这些在实际温和条件下进行的转化显示出较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。机理研究支持了这些级联的激进性质。
• Metal-free visible light-promoted synthesis of isothiazoles: a catalytic approach for N–S bond formation from iminyl radicals under batch and flow conditions
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Sara Cembellín、Adnane Halima-Salem、Mateo Berton、Leyre Marzo、Abdellah Miloudi、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/d0gc02618b

  日期：——

  applying photoredox catalysis. This simple strategy features mild conditions, broad scope and wide functional group tolerance representing a new enviromentally friendly option to prepare these highly valuable heterocycles. Furthermore, the synthetic value of the method is highlighted by the preparation of a natural product derivative and the implementation of the reaction in a continuous flow setup.

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。
• Amidyl Radicals by Oxidation of α‐Amido‐oxy Acids: Transition‐Metal‐Free Amidofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201804966

  日期：2018.8.13

  three‐component transition‐metal‐free amidofluorination of unactivated alkenes and styrenes is presented. α‐Amido‐oxy acids are introduced as efficient and easily accessible amidyl radical precursors that are oxidized by a photoexcited organic sensitizer (Mes‐Acr‐Me) to the corresponding carboxyl radical. Sequential CO2 and aldehyde/ketone fragmentation leads to an N‐centered radical that adds to an

  给出了未活化的烯烃和苯乙烯的三组分无过渡金属的氨基氟化。引入α-酰胺基氧基酸是一种高效且易于获得的mid基自由基前体，它们被光激发有机敏化剂（Mes-Acr-Me）氧化为相应的羧基。依次发生的CO 2和醛/酮裂解会导致一个以N为中心的自由基加成烯烃。商业Selectfluor用于通过氟原子转移捕获加合物自由基。这种转变具有很高的官能团耐受性，广泛的底物范围和实用的温和条件。力学研究支持级联的根本性质。