N-[Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-3,4-dihydroxyphenylalanyl]dopamine | 300409-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-3,4-dihydroxyphenylalanyl]dopamine
• 英文别名: N-Boc-3,4-dihydroxyphenylalanyl-dopamine；tert-butyl N-[(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 300409-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇
• 分子量: 432.474
• InChiKey: SZNKSGAUGORYRD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-3,4-dihydroxyphenylalanyl]dopamine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  铁载体模拟物的战略设计和开发：通过 ROS 生成和铁死亡开创抗癌治疗

  摘要：

  我们设计了一种基于三邻苯二酚的铁载体模拟物 H 6 - T-CATL ，用于选择性地螯合线粒体细胞色素和细胞基质内其他含铁蛋白质中的铁 ( III )。这种策略性封存的目的是通过谷胱甘肽 (GSH) 依赖性还原铁的释放和随后的 ROS 介导的细胞毒性来触发癌细胞凋亡或铁死亡。 H 6 - T-CATL的合成涉及精确的肽偶联反应。使用类似于细胞色素c 的Fe( III )-卟啉模型 (Fe-TPP-Cl)，我们研究了 H 6 - T-CATL提取铁 ( III ) 的能力，产生的结合常数 ( K rel ) 为 10 14为所得铁( III )络合物(Fe III -T-CATL) 3− 。该复合物很容易经历谷胱甘肽介导的还原反应，释放出生物可利用的铁（ II ），后者催化类芬顿反应，产生羟基自由基（˙OH），经光谱分析证实。我们的研究强调了 H 6 - T-CATL通过消耗细胞金属蛋白中的铁

  DOI：

  10.1039/d4dt01461h
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.17 g (83%)的产率得到N-[Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-3,4-dihydroxyphenylalanyl]dopamine
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphenyl derivatives with HIV integrase inhibitory properties

  摘要：

  一种羟基苯基衍生物，选自以下化合物组： 当化合物I的结构中包含一个羧基时，其药用可接受盐；当化合物I的结构中包含一个氨基时，其药用可接受铵盐。其中，n为1、2或3，e为1、2或3，Hal代表卤素原子（如Cl、Br、F或I），p为0、1或2，r为0、1或2，X和X′各自独立代表单键，由1至4个碳原子组成的饱和直链或支链烃基，或由2至4个碳原子组成的直链或支链烃基，其中包含碳-碳双键，Ra代表H或—CH3，Raa代表H或—CH3；W可以代表氨基酸残基或片段。这些化合物可用于抑制HIV整合酶的活性。

  公开号：

  US06362165B1

文献信息

• Aromatic derivatives with HIV integrase inhibitory properties
  申请人：Pharmacor, Inc.

  公开号：US06528655B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  A compound of formula I′ and pharmaceutically acceptable derivatives thereof including, for example, where applicable or appropriate pharmaceutically acceptable salts thereof. Ar and Ar′ are aromatic or aryl type groups. The compounds have HIV integrase inhibitory properties. Ar, Ar′ and W may be as defined in the specification.

  公式I'的化合物及其药学上可接受的衍生物，包括适用或适当的药学上可接受的盐。Ar和Ar'是芳香族或芳基类型的基团。这些化合物具有HIV整合酶抑制性能。Ar，Ar'和W可以如规范中所定义。
• HYDROXYPHENYL DERIVATIVES WITH HIV INTEGRASE INHIBITORY PROPERTIES
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：EP1165492A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6362165B1
  申请人：——

  公开号：US6362165B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• [EN] HYDROXYPHENYL DERIVATIVES WITH HIV INTEGRASE INHIBITORY PROPERTIES<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYPHENYLE POSSEDANT DES PROPRIETES INHIBITRICES DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：PHARMACOR INC

  公开号：WO2000059867A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  An hydroxphenyl derivative selected from the group consisting of a compound of formula (I), (II) and comprises a carboxylic acid group when a compound of formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof and when a compound of formula (I) comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein n is 1, 2 or 3, e is 1, 2 or 3, Hal represents a halogen atom (e.g. Cl, Br, F or I), p is 0, 1 or 2, r is 0, 1 or 2, X and X' each independently represents a single bond, a saturated straight or branched hydrocarbon group of 1 to 4 carbon atoms or a straigth or branched hydrocarbon group of 2 to 4 carbon atoms comprising a carbon to carbon double bond, Ra represents H or -CH3, and Raa represents H or -CH3; W may represent an amino acid residue or fragment. These compounds may be used to inhibit the activity of HIV integrase.
• [EN] AROMATIC DERIVATIVES WITH HIV INTEGRASE INHIBITORY PROPERTIES<br/>[FR] DERIVES AROMATIQUES A PROPRIETES INHIBITRICES D'INTEGRASE DE VIH
  申请人：PHARMACOR INC

  公开号：WO2002026697A2

  公开（公告）日：2002-04-04

  A compound of formula (I') and pharmaceutically acceptable derivatives thereof including, for example, where applicable or appropriate pharmaceutically acceptable salts thereof. Ar and Ar' are aromatic or aryl type groups. The compounds have HIV integrase inhibitory properties. Ar, Ar' and W may be as defined in the specification.