5'-thio-thymidine | 7150-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-thio-thymidine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-mercaptothymidine；5'-Thiothymidine；1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7150-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: CPEAGKYEYPXTSP-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-thio-thymidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-S-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-thiothymidine 3'-(2-cyanoethyl-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  基于合成5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷亚磷酰胺的新策略的可裂解的寡脱氧核苷酸的高效固相合成

  摘要：

  通过使用四个5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷3'-（2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺基）5可以实现将特定切割位点掺入寡脱氧核苷酸中和15a – c（图1）。基于银离子对PS和CS键的裂解，我们通过固相亚磷酰胺合成了具有非手性5'-硫代磷酸酯键3'–O–P–S–5'的寡脱氧核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸的有效裂解可通过HPLC，PAGE和表面等离振子共振（SPR）光谱进行检测。释放的5'-硫醇部分可直接用于带有适当功能化的报告基团的反应后标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490252
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 mercaptoethyl alcohol 、 硫代乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 5'-thio-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Shirokova, E. A.; Shipitsyn, A. V.; Kuznetsova, E. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 12, p. 736 - 741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified oligodeoxyribonucleoditides
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05674856A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Compounds for the treatment or prophylaxis of a viral infection in a mammal, which may be human, are provided. The compounds are oligodeoxyribonucleic acid derivatives, and a novel route to such compounds is also provided together with intermediates of more general utility. The active compounds are of the general formula (1): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen atoms, alkyl groups, aryl groups as defined, and anthraquinonyl groups as defined; Z is carbon or silicon; or R.sub.2, R.sub.3 and Z together represent fluorenyl or xanthenyl; R.sub.4 is a hydrogen atom, an alkyl group as defined, an aryl group as defined; Y.sub.1, Y.sub.3 and Y.sub.4 are oxygen, sulfur or >NH; Y.sub.2 is oxygen, sulfur, >NH, alkylene or phenylene; X is alkylene group as defined; m and n are 0 to 10; and B is an oligodeoxyribonucleotide of chain length 3 to 9; or salts thereof.

  提供用于治疗或预防哺乳动物（可能是人类）病毒感染的化合物。这些化合物是寡脱氧核糖核酸衍生物，并提供了一种新颖的合成这些化合物的途径，以及更普遍有用的中间体。活性化合物的一般结构式为（1）：其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3是氢原子、烷基、所定义的芳基和蒽醌基；Z是碳或硅；或者R.sub.2、R.sub.3和Z一起代表芴基或蒽基；R.sub.4是氢原子、所定义的烷基、所定义的芳基；Y.sub.1、Y.sub.3和Y.sub.4是氧、硫或>NH；Y.sub.2是氧、硫、>NH、烷基或苯基；X是所定义的烷基；m和n为0至10；B是链长为3至9的寡脱氧核糖核苷酸；或其盐。
• Kinetic parameters and recognition of thymidine analogues with varying functional groups by thymidine phosphorylase
  作者：Akihiko Hatano、Aiko Harano、Yoshikatsu Takigawa、Yasuhiro Naramoto、Keisuke Toda、Yuuichi Nakagomi、Hideyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.038

  日期：2008.4.1

  The replacement of 3'-OH of thymidine markedly influenced its catalytic activity with TP. The conversion of pyrimidine nucleosides with modified base moieties to the corresponding 1-phosphate form was poor. The leaving group activity decreased with an increase in aromaticity of the pyrimidine base moiety, because of increased difficulty in polarizing the base by the amino acids local to the active site

  胸苷磷酸化酶（TP，EC 2.4.2.4）通过碱基和核糖基部分均以高特异性识别底物的结构。胸苷的3'-OH取代显着影响TP的催化活性。具有修饰的碱基部分的嘧啶核苷向相应的1-磷酸酯形式的转化很差。离开基团的活性随着嘧啶碱基部分的芳香性的增加而降低，这是因为增加了通过活性位点局部氨基酸使碱基极化的难度。3'和5'官能团的替换趋于降低反应速率和TP转化率。特别地，核糖基3'羟基在结构上对于酶与底物的结合是重要的。
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES USEFUL AS POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE UTILES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE DE TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITONS (PET)
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2010023457A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention provides compounds that comprise a 4'-thio nucleoside that is a derivative of 4'-thiothymidine or 4'-thio-2'-deoxyuridine comprising a positron or single photon emitting radioisotope or corresponding non-radioactive isotope attached via a triazole link to the N-3 position. Methods for preparing such compounds and uses of the compounds in medicine are also provided.

  该发明提供了包含4'-硫代核苷的化合物，该核苷是4'-硫代胸苷或4'-硫代-2'-脱氧尿苷的衍生物，包括通过三唑键连接到N-3位置的正电子或单光子发射放射性同位素或相应的非放射性同位素。还提供了制备这种化合物的方法以及在医学上使用这些化合物的方法。
• Kinetic and Theoretical Studies on the Mechanism of Alkaline Hydrolysis of DNA
  作者：Naoya Takeda、Masahiko Shibata、Nobuo Tajima、Kimihiko Hirao、Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/jo000323d

  日期：2000.7.1

  hydrolysis of thymidine 3'-monophosphate esters (including thymidylyl(3'-5')thymidine (Tp-OT)) monotonically decrease as the leaving groups get poorer. According to the theoretical calculation in which the solvent effects are incorporated, no intermediate is formed in the course of the reaction. In the alkaline hydrolysis of the activated Tp-OT analogues having good leaving groups, the 3',5'-cyclic monophosphate

  通过动力学分析和密度泛函理论计算研究了碱水解DNA的反应机理。胸苷3'-单磷酸酯（包括胸苷基（3'-5'）胸苷（Tp-OT））的水解速率随着离去基团的变差而单调降低。根据结合了溶剂作用的理论计算，在反应过程中没有形成中间体。在具有良好离去基团的活化的Tp-OT类似物的碱性水解中，通过5'-烷氧基离子通过分子内攻击同时形成了胸苷的3'，5'-环单磷酸。但是，在天然二核苷酸的水解中，不会发生这种副反应，因为由于构象约束而不能形成导致其贫穷的离开群体离开的过渡状态。对磷酸二甲酯及其O（桥基）-> S取代类似物水解的理论分析支持了这些观点。
• Oligonucleotides useful for detecting and analyzing nucleic acids of interest
  申请人：——

  公开号：US20040219565A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention features improved nucleic acids and methods for expression profiling of mRNAs, identifying and profiling of particular mRNA splice variants, and detecting mutations, deletions, or duplications of particular exons or other splice variants, e.g., alterations associated with a disease such as cancer, in a nucleic acid sample, e.g., a biological sample or a patient sample.

  该发明涉及改进的核酸和表达谱分析mRNA的方法，识别和分析特定mRNA剪接变体，并检测特定外显子或其他剪接变体的突变、缺失或重复，例如与疾病如癌症相关的改变，该样本为核酸样本，例如生物样本或患者样本。