Phth-dopamine(acetonide) | 1220710-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phth-dopamine(acetonide)
• 英文别名: 2-[2-(2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1220710-18-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: UWZJZGHUBAAPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phth-dopamine(acetonide) 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81.3%的产率得到dopamine acetonide
  参考文献：
  名称：

  贻贝启发在氧化石墨烯纳米片上绿色合成银纳米颗粒，以增强催化应用。

  摘要：

  我们报告了一种简便的绿色方法，用于在室温下用贻贝启发的多巴胺（GO-Dopa）功能化的氧化石墨烯纳米片表面上合成银纳米颗粒（Ag NPs），而无需其他还原剂或稳定剂。所得杂化的Ag / GO-Dopa在硝基芳烃的还原中表现出良好的分散性和优异的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3cc00115f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 盐酸多巴胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Phth-dopamine(acetonide)
  参考文献：
  名称：

  Near infrared-caged d-amino acids multifunctional assembly for simultaneously eradicating biofilms and bacteria

  摘要：

  上转换被用于同时解体生物膜和杀灭细菌。

  DOI：

  10.1039/c5cc04729c

文献信息

• Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。
• Method of Synthesizing Acetonide-Protected Catechol-Containing Compounds and Intermediates Produced Therein
  申请人：Messersmith Phillip B.

  公开号：US20100087622A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  本发明披露了一种新颖、简便的方法，用于合成至少含有一个胺基的丙酮糖保护的儿茶酚类化合物。在具体实施中，本发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA（丙酮糖）-OH（6））、Fmoc-保护的H-DOPA（丙酮糖）-OH（Fmoc-DOPA（丙酮糖）-OH（7））、Fmoc-保护的多巴胺（Fmoc-多巴胺（丙酮糖）（10））、TFA-保护的多巴胺（TFA-多巴胺（丙酮糖）（13））和丙酮糖保护的4-（2-氨基乙基）苯-1,2-二酚（丙酮糖保护的多巴胺（14））的新方法。
• Acetonide protection of dopamine for the synthesis of highly pure N-docosahexaenoyldopamine
  作者：Zhongqiang Liu、Bi-Huang Hu、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.089

  日期：2010.5

  Direct acetonide protection of the catechol of dopamine has proven to be problematic due to the formation of Pictet-Spengler isoquinolines. Here we report an efficient method for acetonide protection of dopamine, allowing the preparation of a dopamine prodrug without complications from the Pictet-Spengler reaction. Acetonide-protected dopamine was first synthesized by pre-protecting the amino group with phthaloyl followed by refluxing with 2,2-dimethoxypropane in the presence of MOH. Further work demonstrated that Fmoc and trifluoroacetyl were also suitable N-protective groups, while Boc-protected dopamine gave an isoquinoline product. Acetonide-protected dopamine was coupled to DHA (all cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid) to produce the N-DHA-dopamine prodrug with high purity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8227628B2
  申请人：——

  公开号：US8227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• Mussel-inspired green synthesis of silver nanoparticles on graphene oxide nanosheets for enhanced catalytic applications
  作者：Eun Kyung Jeon、Eunyong Seo、Eunhee Lee、Wonoh Lee、Moon-Kwang Um、Byeong-Su Kim

  DOI：10.1039/c3cc00115f

  日期：——

  We report a facile green approach to the synthesis of silver nanoparticles (Ag NPs) on the surface of graphene oxide nanosheets functionalized with mussel-inspired dopamine (GO-Dopa) without additional reductants or stabilizers at room temperature. The resulting hybrid Ag/GO-Dopa exhibits good dispersity and excellent catalytic activity in the reduction of nitroarenes.

  我们报告了一种简便的绿色方法，用于在室温下用贻贝启发的多巴胺（GO-Dopa）功能化的氧化石墨烯纳米片表面上合成银纳米颗粒（Ag NPs），而无需其他还原剂或稳定剂。所得杂化的Ag / GO-Dopa在硝基芳烃的还原中表现出良好的分散性和优异的催化活性。