ethyl (3-hydroxy-2-oxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)acetate | 1252003-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl (3-hydroxy-2-oxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (3-Hydroxy-2-oxatricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)acetate；ethyl 2-(3-hydroxy-2-oxatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl)acetate
• CAS: 1252003-38-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZXPLOVHXCRFNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-hydroxy-2-oxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 2-(12-amino-3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-7,11-methanocyclooctaf[b]quinolin-9-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7,11-METHANOCYCLOOCTA [B] QUINOLINE DERIVATIVE AS HIGHLY FUNCTIONALIZABLE ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉ DE 7,11-METHANOCYCLOOCTA [B] QUINOLINE UTILISÉ COMME INHIBITEURS DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE POUVANT ÊTRE HAUTEMENT FONCTIONNALISÉS

  摘要：

  本发明涉及公式I的新的高度可功能化的Huprine衍生物，以及制备这类化合物的方法，以及它们在治疗神经系统疾病中的应用，如阿尔茨海默病，其中乙酰胆碱水平受到影响。

  公开号：

  WO2011124712A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {3-[(methylsulfonyl)oxy]-2-oxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl}acetate 在 水 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到ethyl (3-hydroxy-2-oxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  改善胡夫林支架衍生化的合成途径

  摘要：

  在寻找新的类似于胡派林的乙酰胆碱酯酶结合剂的过程中，我们基于Reformatsky反应-一锅裂解/弗里德兰德缩合序列，为胡派林合成开发了一条改进的，较短的，可扩展的合成途径。还提出了锅法合成的类似胡夫林的4-氯喹啉的扩展。该修饰的途径特别令人感兴趣，因为它允许从市售材料中仅三个步骤就产生在位置9处含有官能团的蛇麻碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.021

文献信息

• 7,11-Methanocycloocta[b]quinoline derivative as highly functionalizable acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：EP2377853A1

  公开（公告）日：2011-10-19

  The present invention concerns new highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease; their use for affinity chromatography as well as their use as enantioselective catalyst.

  这项发明涉及公式I的新型高度功能化的Huprine衍生物：一种制备这类化合物的方法，以及它们用于治疗神经系统疾病（如阿尔茨海默病）中乙酰胆碱水平受影响的用途；它们用于亲和层析以及作为对映选择性催化剂的用途。
• 7,11-methanocycloocta [B] quinoline derivative as highly functionalizable acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Ronco Cyril

  公开号：US09040506B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  New highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: and a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease.

  新的高度可功能化的Huprine衍生物公式I：制备这种化合物的方法以及它们用于治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病，其中乙酰胆碱水平受到影响。
• 7,11-METHANOCYCLOOCTA [B] QUINOLINE DERIVATIVE AS HIGHLY FUNCTIONALIZABLE ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITE DE ROUEN

  公开号：US20150197735A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  New highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: and a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease.

  公式I的新型高度可功能化的Huprine衍生物：以及制备这种化合物的方法和它们用于治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病，其中乙酰胆碱水平受影响。
• 7,11-methanocycloocta [b] quinoline derivative as highly functionalizable acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：UNIVERSITE DE ROUEN

  公开号：US09290750B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  New highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: and a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease.

  公式I的新型高度可功能化的Huprine衍生物：以及制备这些化合物的方法和它们在治疗影响乙酰胆碱水平的神经疾病，如阿尔茨海默病中的用途。
• Improved synthetic pathway for the derivatization of huprine scaffold
  作者：Cyril Ronco、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.021

  日期：2010.9

  In the search of new huprine-like acetylcholinesterase binders, we have developed an improved, shorter, and high-scalable synthetic pathway for the huprine synthesis based on a Reformatsky reaction–one-pot fragmentation/Friedländer condensation sequence. An extension for the one-pot synthesis of huprine-like 4-chloroquinolines is also presented. This modified route is particularly interesting as it

  在寻找新的类似于胡派林的乙酰胆碱酯酶结合剂的过程中，我们基于Reformatsky反应-一锅裂解/弗里德兰德缩合序列，为胡派林合成开发了一条改进的，较短的，可扩展的合成途径。还提出了锅法合成的类似胡夫林的4-氯喹啉的扩展。该修饰的途径特别令人感兴趣，因为它允许从市售材料中仅三个步骤就产生在位置9处含有官能团的蛇麻碱。