2-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide | 5424-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-[1-(4-Nitrophenyl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 5424-45-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂S
• mdl: MFCD00643602
• 分子量: 238.27
• InChiKey: LLXZVONSOWGFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide 在 nickel(II) perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以10.71%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazones and thiosemicarbazones, XIII: Study of the hydrolysis of coordinated thiosemicarbazones

  摘要：

  The hydrolysis of coordinated thiosemicarbazones was studied. It was found that the nickel(II) ion promotes the reaction. Steric and electronic influences were found. The hydrolysis of ATSC in the trigonal bipyramid compounds [M(ATSC)2Cl]Cl[M = Fe(II), Co(II), Ni(II)], is higher with the Ni(II) complex, the compound with the shorter M-N distance.

  DOI：

  10.1007/bf00810822
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Miyatake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 460,462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Some New Hydrazone Derivatives Containing 1,2,3-Triazole and Thiazole
  作者：Keyume Ablajan、Wang Liju、Anagu Tuoheti

  DOI：10.2174/157017861010131126115715

  日期：2013.11

  The syntheses of hydrazone derivatives with thiazole and triazole rings were described. The target compounds 7a-j and 8a-g with the hydrazine based structure containing thiazole and triazole rings were synthesized respectively through the reactions of α-bromomethylpyrazole ketone 3 with arylethanone thiosemicarbazones 5a-j and the reactions of pyrazol thiosemicarbazone 4 with α-bromomethyl aryl ketones

  描述了derivatives衍生物与噻唑和三唑环的合成。分别通过αα-溴甲基吡唑酮3与芳酮硫代半氨基咔唑酮5a-j的反应和吡唑硫代半碳a酮4与α-β的反应，分别合成具有噻唑和三唑环的肼基结构的目标化合物7a-j和8a-g。在没有催化剂的回流条件下，溴甲基芳基酮6a-g。此外，使用一锅法开发了一种生态友好的合成化合物8a-g的简便方法。通过使用H 2 O 2诱导的具有氧化损伤的PC 12细胞，测试了目标化合物的初步生物活性。
• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-active relationships of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives. A promising chemical scaffold endowed with high antifungal potency and low cytotoxicity
  作者：Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Rossella Grande、Daniela Rivanera、Alessanda Zicari、Emanuela Mari、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.026

  日期：2017.11

  hundred compounds characterized by a 1,3-thiazolidin-4-one nucleus derivatised at the C2 with a hydrazine bridge linked to (cyclo)aliphatic or hetero(aryl) moieties, and their N-benzylated derivatives. These molecules were assayed as potential anti-Candida agents and they were shown to possess comparable, and in some cases higher biological activity than well-established topical and systemic antimycotic drugs

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。
• Synthesis, Characterization, and Anticancer Screening of Some New Bithiazole Derivatives
  作者：N. A. Abdel Latif、E. M. H. Abbas、T. A. Farghaly、H. M. Awad

  DOI：10.1134/s1070428020060202

  日期：2020.6

  condensation of 2-2-[(1-arylethylidene)hydrazinylidene]thiazolidin-4-ylidene}hydrazine-1-carbothioamides with halo ketones, halo esters, and α-keto hydrazonoyl halides. The structures of all prepared compounds were proposed on the basis of their IR,1H and 13C NMR, and mass spectra. All the synthesized compounds were screened for their cytotoxicity against three human cancer cell lines, HCT-116 (human colorectal

  摘要通过将2- 2-[（（1-芳基亚乙基）肼基]噻唑烷丁-4-亚基}肼-1-碳硫酰胺与卤代酮，卤代酯和α-酮基卤代甲酰卤缩合，合成了二十种新的噻唑衍生物。根据所有化合物的IR，1 H和13 C NMR和质谱图，提出了所有化合物的结构。筛选所有合成的化合物对三种人类癌细胞系HCT-116（人类结直肠癌），MCF-7（人类乳腺腺癌）和HepG2（人类肝细胞癌）的细胞毒性。两种化合物（12d和12b）对HCT-116人结肠直肠癌细胞具有显着更强的抗癌活性。对于MCF-7人乳腺癌细胞，三种化合物（12b，4b和4a）的效力明显强于参考药物阿霉素。九种合成化合物（8a，7a，9b，12d，12c，7b，10a，5a和12b）显示出比阿霉素对HepG2人肝癌细胞具有显着更高的活性。
• In vitro evaluation of new 4-thiazolidinones on invasion and growth of Toxoplasma gondii
  作者：Diego A. Molina、Gerardo A. Ramos、Alejandro Zamora-Vélez、Gina M. Gallego-López、Cristian Rocha-Roa、Jorge Enrique Gómez-Marin、Edwar Cortes

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2021.05.004

  日期：2021.8

  infection. This led us to research for new agents against Toxoplasma gondii. Recent findings have shown the potent biological activity of 4-thiazolidinones. We proposed to design and synthesize a new series of 2-hydrazono-4-thiazolidinones derivatives to evaluate the in vitro growth inhibition effect on T. gondii. The growth rates of T. gondii tachyzoites in Human Foreskin Fibroblast (HFF) cell culture were

  乙胺嘧啶等弓形体病治疗方法已显示出许多副作用。据报道，艾滋病毒和弓形虫脑炎 (TE) 患者接受乙胺嘧啶治疗后复发的可能性可能会产生重大影响，即使对于那些经常在以前未感染的大脑区域出现新病变的患者也是如此。这促使我们研究抗弓形虫的新药物。最近的研究结果表明 4-噻唑烷酮类化合物具有强大的生物活性。我们提出设计并合成一系列新的2-亚肼基-4-噻唑烷酮衍生物来评估对弓形虫的体外生长抑制作用。通过两种体外方法确定了人包皮成纤维细胞 (HFF) 细胞培养物中弓形虫速殖子的生长速率。第一个是荧光，其中使用绿色荧光 RH 寄生虫和樱桃红色荧光 ME49 寄生虫。第二种是使用组成型表达 β-半乳糖苷酶的 RH 菌株的 β-Gal 寄生虫的比色方法。4-噻唑烷酮衍生物1B、2B和3B在与乙胺嘧啶相同水平下显示出生长抑制作用。这些化合物对弓形虫的 IC 50值为 1B (0.468–0.952 μM)、2B (0
• Synthesis and evaluation of biological activities of 4-cyclopropyl-5-(2-fluorophenyl) arylhydrazono-2,3-dihydrothiazoles as potent antioxidant agents
  作者：F. Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi、Jafar Abbasi Shiran

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122009

  日期：2016.3.3

  high purities. Antioxidant activity of products was evaluated using DPPH (2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) assays. Products showed higher antioxidant activity using the ABTS method. Compounds 5c and 5g showed lower IC50 values compared with ascorbic acid as a standard. Compounds 5a–5h possessed moderate to high antioxidant activity by both methods

  通过制备的缩氨基硫脲与 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮反应合成了一系列新的 4-环丙基-5-(2-氟苯基)芳基肼基-2,3-二氢噻唑衍生物。通过半 Hantzsch 环化，Et3N 作为催化剂的存在。实现了该一锅反应的优化反应条件。反应时间短、收率高、纯度高。使用 DPPH（2,2-二苯基-2-picrylhydrazyl）和 ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) 测定法评估产品的抗氧化活性。使用 ABTS 方法，产品显示出更高的抗氧化活性。与作为标准的抗坏血酸相比，化合物 5c 和 5g 显示出较低的 IC50 值。通过两种方法，化合物 5a-5h 都具有中到高的抗氧化活性。还，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了 5a-5h 的抗菌活性。这些化合物均不抑制嗜水曲霉，而它们对其他测试的细菌菌株具有中到低的抑制活性。图形概要