(1E,2E)-bis[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazine | 65124-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-bis[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazine
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrophenyl)-N-[(E)-1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 65124-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: DMMYLVOVZLJONB-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-bis[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazine 、 氨基硫脲 生成 2-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Miyatake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 460,462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 sodium acetate 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1E,2E)-bis[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮嗪和维尔斯迈尔试剂的环和侧链甲酰化吡唑

  摘要：

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.576

文献信息

• Evaluation of the Extent of Conjugation in Symmetrical and Asymmetrical Aryl-Substituted Acetophenone Azines Using Electrochemical Methods
  作者：Vittorio A. Sauro、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jo0056287

  日期：2001.2.1

  all cases, the formation of the radical anion is completely reversible and the standard reduction potentials, Eo1-X/Y/1-X/Y.- could be determined. The reversibility of the second electron transfer is substituent dependent with certain dianions sufficiently basic to be protonated under our conditions. Standard reduction potentials (Eo1-X/Y/1-X/Y.-) for the formation of radical anions exhibit a large

  一系列对称和不对称的芳基取代的苯乙酮嗪（1-X / Y，其中X和Y为4-NO2、4-CN，H，3-OCH3、4-OCH3、4-CH3和使用循环伏安法（CV）在乙腈和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中研究了4-N（CH3）2）。X或Y都不是硝基取代基的化合物1-X / Y分别连续还原成其自由基阴离子（1-X / Y.-）和二价阴离子（1-X / Y2-）。在所有情况下，自由基阴离子的形成都是完全可逆的，并且可以确定标准还原电位Eo1-X / Y / 1-X / Y.-。二次电子转移的可逆性取决于取代基，取决于某些双阴离子，这些双阴离子的碱性足以在我们的条件下被质子化。标准还原电位（Eo1-X / Y / 1-X / Y。-）形成自由基阴离子表现出较大的取代作用，在从1-4-CN / 4-CN到1-4-OCH3 / 4-OCH3的整个过程中，其值相差超过0.66 V；对于二价阴离子的形成，确
• Ring and side chain formylated pyrazoles from acetophenone azines and Vilsmeier's reagent
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.576

  日期：2011.5

  Differently substituted acetophenone azines on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N‐dimethylformamide have found to yield three products in each case. An acceptable mechanism has been suggested for the formation of all the three products. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。
• Simple Bisthiocarbonohydrazones as Sensitive, Selective, Colorimetric, and Switch-On Fluorescent Chemosensors for Fluoride Anions
  作者：Feng Han、Yuhui Bao、Zhigang Yang、Thomas M. Fyles、Jianzhang Zhao、Xiaojun Peng、Jiangli Fan、Yunkou Wu、Shiguo Sun

  DOI：10.1002/chem.200600904

  日期：2007.3.26

  Bis-thiocarbono-hydrazones are found to be a class of sensitive, selective, ratiometric, and colorimetric chemosensors for anions such as fluoride (F(-)) or acetate (Ac(-)). The sensitivities, or the binding constants of the sensors with anions, were found to be strongly dependent on the substituents appended on the pi-conjugation framework, the delocalization bridge CH==N, the aromatic moiety, and

  已发现双硫代碳氢hydr是一类对阴离子（例如氟离子（F（-））或乙酸根离子（Ac（-）））敏感，选择性，比率和比色的化学传感器。发现传感器的灵敏度或与阴离子的结合常数在很大程度上取决于附加在pi共轭骨架上的取代基，离域桥CH == N，芳族部分和C =中的杂原子=传感器的X组（X = O，S）。单晶结构和（1）H NMR滴定分析表明--CH == N-部分是氢键供体，建议在存在F的情况下为传感器形成一个额外的CHF氢键（-）。带有蒽基的传感器被证明是用于F（-）和Ac（-）的开启式荧光化学传感器。乙腈（MeCN）中具有硝基苯基取代基的传感器对F（-）的识别可耐受MeOH（MeCN / MeOH = 10：1，v / v）和水（MeCN / H（2）O = 30：1， v / v）；在这些溶剂比率下，传感器-F（-）络合物溶液在最大吸收波长下的吸收强度被衰减至纯MeCN中原始值的一半。
• Origin and switch of different colors: Thermo-isomerism and crystal structure of (1E,2E)-bis[1-(4-nitrophenyl)ethylidene] hydrazine
  作者：SAID TIGHADOUINI、SMAAIL RADI、LOIC TOUPET、MUHAMMAD SIRAJUDDIN、TAIBI BEN HADDA、MEHMET AKKURT、ISMAIL WARAD、YAHIA N MABKHOT、SAQIB ALI

  DOI：10.1007/s12039-015-0992-x

  日期：2015.12

  81.281(5), γ= 74.895(5) ∘, V = 746.86(9) Å 3, Z = 2. Molecules of both compounds are twisted at N2–N3 bond with the C7-N2-N3-C9 torsion angle of 155.23(12) and −113.36(18) ∘, respectively. The crystal structures of both compounds are stabilized by weak intramolecular C—H …N contacts and intermolecular C—H …O hydrogen bonding interactions. In addition, π– π stacking interactions are observed between the

  一种新的对称支链的4-硝基苯基肼化合物已通过一步法通过将芳族酮与肼在MeOH中直接缩合来制备。所合成的化合物，红色异构体，通过IR，1 H和13 C NMR光谱，元素分析，质谱和X射线晶体学进行表征。在MeOH溶液中回流导致热异构现象，提供白色异构体产物，其通过X射线晶体学表征。红色异构体结晶在正交晶系具有空间群Pbcn，为a = 12.7612（4）中，b = 11.5197（3）中，c = 20.1586（7），V = 2963.42（16）一种3，Z = 8，而白色异构体结晶在三斜晶系空间具有基P -1，用A = 7.8007（4），8.5966（7），12.224（1）埃，α = 71.133（7），β = 81.281（5），γ = 74.895（5）∘，V = 746.86（9）埃3，这两种化合物的Z = 2分子在N2-N3键与155.23（12）和-113.36（18）的C7
• Parrini, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 929,949
  作者：Parrini

  DOI：——

  日期：——