(1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one | 109323-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[(1R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]azetidin-2-one；(3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 109323-90-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 229.395
• InChiKey: XDZTVBLUGCFKFW-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  300.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted acetoxyazetidinone derivatives and process for preparing

  摘要：

  本发明涉及一种制备4-酰氧吖唑啉酮或其衍生物的方法，其表示为式（IV）： 其中R.sup.1代表氢原子、较低的烷基、羟乙基或保护的羟乙基；R.sup.3代表具有1至10个碳原子的烷基，可以用卤原子、氰基、较低的烷氧基或苯基取代，或取代或未取代的苯基，但应注意所述烷基的α位碳原子不应有两个以上的卤原子；R.sup.4代表氢原子、较低的烷基或较低的烷氧羰基，在制备青霉素类抗生素的中间体方面有用。该方法包括将由式（II）表示的吖唑啉酮或其衍生物与由式（III）表示的羧酸在（1）选择自钌化合物、锇化合物和钴化合物的过渡金属化合物、（2）具有2个或更多碳原子的醛，但其α位碳原子不应有两个或更多卤原子，以及（3）氧的存在下反应。化合物（IV）可以通过简单易行的操作安全地制备。

  公开号：

  US05288862A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-phenylthioazetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams Derived from a Carbapenem Chiron Are Selective Inhibitors of Human Fatty Acid Amide Hydrolase versus Human Monoacylglycerol Lipase

  摘要：

  A library of 30 beta-lactams has been prepared from (3R,4R)-3-[(R)-1'-(tbutyldimethylsilyloxy)-ethyl]-4-acetoxy-2-azetidinone, and the corresponding deacetoxy derivative, by sequential N- and O-functionalizations with various omega-alkenoyl and omega-arylalkanoyl chains. All compounds were selective inhibitors of hFAAH versus hMGL, and IC50 values in the nanomolar range (5-14 nM) were recorded for the best representatives. From time-dependent preincubation and rapid dilution studies, and from docking analyses in a homology model of the target enzyme, a reversible mechanism of inhibition of hFAAH is proposed.

  DOI：

  10.1021/jm9008532

文献信息

• A convenient preparative method for β-lactams from β-amino acids using sulfenamide/triphenylphosphine
  作者：Toshiyuki Murayama、Toyohiko Kobayashi、Takashi Miura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00658-y

  日期：1995.5

  β-, γ-, and δ-Amino acids were easily cyclized in high yields to corresponding β-, γ-, and δ-lactams by treatment with N-alkyl-2-benzothiazolylsulfenamide and triphenylphosphine.

  通过用N-烷基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺和三苯基膦处理，β-，γ-和δ-氨基酸易于高产率地环化为相应的β-，γ-和δ-内酰胺。
• Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05241064A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Preparation of optically active 3-substituted azetidinones of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 is a hydroxy-protective group wherein an allylic alcohol of the formula (II) ##STR2## is acylated, then subjected to asymmetric enzymatic hydrolysis yielding the R-allylic alcohol. The hydroxyl group is protected and then stereoselectively reacted with an amine which is subsequently cyclized to yield the desired 3-substituted azetidinone. Two new species of microorganisms have been isolated, Pimelobacter sp. No. 1254 and Bacillus megaterium No. 1253 which exhibit stereoselective esterase activity.

  公式（I）中的光学活性3-取代氮杂环酮的制备##STR1##其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中烯丙醇的公式（II）##STR2##被酰化，然后经过不对称酶催化水解产生R-烯丙醇。羟基被保护，然后与随后环化的胺立体选择性地反应，以产生所需的3-取代氮杂环酮。已经分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。
• (2R,3R)-3-[(1R)-1-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl Acetate in Zinc- and Samarium-Promoted Substitution Reactions with Methyl 2-Bromopropanoate and Methyl (2-Bromomethyl)prop-2-enoate. Unusual Cleavage of the N1‒C4 Bond in Azetidin-2-one Derivative with Migration of Methoxycarbonyl Group in Synthetic Approaches to Carbapenems and Their Analogs
  作者：Z. R. Valiullina、L. S. Khasanova、N. K. Selezneva、L. V. Spirikhin、Yu. N. Belokon’、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428018070096

  日期：2018.7

  l(dimethyl) silyl]oxy}ethyl]-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-2-yl}-2(RS)-methyl-3-oxopentanoate which underwent fragmentation through cleavage of the N1–C4 bond under the action of sodium bis(trimethylsilyl)-amide in THF at–78°C. The resulting acyclic amide, dimethyl (2R,S,3Z)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}ethyl)]-4-methyl-5-oxohept-3-enoylamino}malonate, was smoothly converted

  锌在（2 R，3 R）-3-[（1 R）-1-[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}-乙基] -4-氧杂ze啶-2-基的Barbier型反应中的使用具有卤素衍生物的乙酸乙烯酯导致形成预期的取代产物。标题化合物与由sa粉，催化量的碘和2-溴丙酸甲酯在THF中制备的试剂反应，得到异常取代产物2-（2 S，3 S）-3-[（1 R）-1-[[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}乙基] -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基} -2（R，S）-3-氧戊酸甲酯 后者与溴乙酸甲酯烷基化，得到2-（2 S，3 S）-3-[（1 R）-1-[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}乙基] -1-（2-甲基）甲氧基-2-氧乙基）-4-氧杂氮杂环丁烷-2-基} -2（RS）-3-氧戊酸甲酯，在双（三甲基甲硅烷基）-酰胺钠的作用下，通过裂解N 1 -C 4键进行裂解在–78°C下的THF中。生成的无环酰胺二甲基（2 R，S，3
• Ruthenium-catalyzed oxidation of β-lactams with molecular oxygen and aldehydes
  作者：Shun-Ichi Murahash、Takao Saito、Takeshi Naota、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79446-9

  日期：1991.10

  The RuCl3 catalyzed reaction of β-lactams in the presence of acetaldehyde and molecular oxygen in an acid and ethyl acetate under buffer conditions gives the corresponding 4-acyloxy β-lactams highly efficiently.

  在酸和乙酸乙酯中，在缓冲条件下，在乙醛和分子氧存在下，RuCl 3催化β-内酰胺的反应，可以高效地得到相应的4-酰氧基β-内酰胺。
• Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams
  作者：James D. White、Steven T. Perri、Steven G. Toske

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93960-1

  日期：1992.1

  Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones was carried out with diphenylnitrosamine to give the N-unsubstituted systems, thus completing a route to β-lactams by photochemical ring contraction of pyrazolidin-3 ones.

  用二苯基亚硝胺对1-氨基氮杂环丁烷-2-酮进行亚硝化脱氨基反应，得到N-未取代的体系，从而通过吡唑烷啶-3的光化学环收缩完成了通往β-内酰胺的途径。