trans-1,2-Dibrom-indan | 19598-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-1,2-Dibrom-indan
• 英文别名: trans-1,2-Dibromindan；(1R,2R)-1,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 19598-04-0；19598-15-3；20357-79-3
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: BCGMAKWNCGCULT-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚 在 甲醇 、 sodium azide 、 recombinant bromoperoxidase with C-terminal His-tag from Streptomyces aureofaciens 、 双氧水 、 丙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-1,2-Dibrom-indan 、 trans-2-bromo-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  对于来自金黄色链霉菌的耐有机溶剂的重组无金属溴过氧化物酶（过水解酶）有用的丙酸酯辅助因子增强活性。

  摘要：

  发现来自金黄色链霉菌的具有C端His-tag（rBPO-A1）的耐有机溶剂的重组无金属溴过氧化物酶BPO-A1的氧化溴化活性取决于各种添加剂。这些包括用作辅助因子的羧酸和用作与水混溶的有机溶剂的醇。通过使用丙酸（PA）作为辅因子可以显着提高酶的活性，丙酸在pH 5.0时具有较高的Log D，而乙二醇在Log P中却较低。使用rBPO-A1和PA时，氧化羟基溴化对烯烃的位置特异性与使用过乙酸的非酶促反应相比，甲醇的存在更高。在酶促过氧化步骤之后发生的氧化溴化步骤被认为是假酶促的。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2019.06.036

文献信息

• Mechanism of the Enantioselective Oxidation of Racemic Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral Mn(III)−Salen Complexes
  作者：M. Kevin Brown、Megan M. Blewett、James R. Colombe、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja103103d

  日期：2010.8.18

  clarify the mechanism and origin of the enantioselectivity of the oxidation of racemic secondary alcohols catalyzed by chiral Mn(III)-salen complexes using HOBr, Br(2)/H(2)O/KOAc or PhI(OAc)(2)/H(2)O/KBr as a stoichiometric oxidant. Key points of the proposed pathway include (1) the formation of a Mn(V)-salen dibromide, (2) its subsequent reaction with the alcohol to give an alkoxy-Mn(V) species, and

  此处描述的实验阐明了使用 HOBr、Br(2)/H(2)O/KOAc 或 PhI(OAc) ( 2)/H(2)O/KBr 作为化学计量氧化剂。所提出途径的关键点包括（1）形成二溴化锰（V）-salen，（2）其随后与醇反应生成烷氧基-Mn（V）物质，以及（3）形成羰基的消除通过高度有组织的过渡态产生酮，其中氢从碳分子内转移到 salen 配体的氧。
• Method for making 1,2-Dibromoindane
  申请人：Ichikawa Gosei Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1035095A1

  公开（公告）日：2000-09-13

  A cheap industrial method for making 1,2-dibromoindane represented by Formula (I), where the configuration of the bromine atoms on position 1 and position 2 can be trans or cis, or it can be a mixture of trans and cis isomers by reacting indene with hydrogen bromide in the presence of hydrogen peroxide. Water may be used as the solvent and another aprotic organic solvent may be present.

  一种廉价的工业方法，通过在过氧化氢存在下使茚与溴化氢反应，制得以式（I）表示的 1,2-二溴茚满，其中位置 1 和位置 2 上溴原子的构型可以是反式或顺式，也可以是反式和顺式异构体的混合物。可以用水作为溶剂，也可以使用另一种钝化有机溶剂。
• HEASLEY G. E.; BOWER T. R.; DOUGHARTY K. W.; EASDON J. C.; HEASLEY V. L.;+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5150-5155
  作者：HEASLEY G. E.、 BOWER T. R.、 DOUGHARTY K. W.、 EASDON J. C.、 HEASLEY V. L.、+

  DOI：——

  日期：——
• MOTOHASHI, SHIGEYASU;SATOMI, MASAKICHI;FUJIMOTO, YASUO;TATSUNO, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 5, 1788-1791
  作者：MOTOHASHI, SHIGEYASU、SATOMI, MASAKICHI、FUJIMOTO, YASUO、TATSUNO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING TRANS-2-BROMOINDAN-1-OL
  申请人：Ichikawa Gosei Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0816317B1

  公开（公告）日：2003-08-20