methyl 4,4-dimethoxy-3-methylbutanoate | 99097-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4-dimethoxy-3-methylbutanoate
• CAS: 99097-59-3
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: DTKHXCJPKUAFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-85 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethoxy-3-methylbutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 93.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有扭曲C=C键的1,1'-二取代Δ2,2'-Bi-5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉-3(2H)-one二聚体的制备和性质

  摘要：

  制备标题二聚化合物的1,1'-二甲基和1,1'-二氯衍生物。基于在吸收光谱中观察到的红移现象，建议上述二聚体中的中央 C2=C2' 双键发生扭曲。1,1'-二甲基二聚体在烯胺型 C1=C10b 双键处自动氧化得到 1,10b-二氧化产物，而 1,1'-二氯二聚体经过氯氢交换得到 1,1 '-二氢化合物在 n-BuOH 和 1,1,2,2-四氯乙烷中加热。这些反应可能是由 1,1'-二取代二聚体的扭曲 C2=C2' 双键周围的应变引起的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3595
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4,4-dimethoxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920

文献信息

• Synthesis of Functionalized γ-Lactone via Sakurai <i>exo</i>-Cyclization/Rearrangement of 3,3-Bis(silyl) Enol Ester with a Tethered Acetal
  作者：Zhiping Yin、Zengjin Liu、Zhenggang Huang、Yang Chu、Zhiwen Chu、Jia Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00437

  日期：2015.3.20

  functionalized γ-lactones has been developed involving Sakurai exo-cyclization/rearrangement of 3,3-bis(silyl) enol esters with a tethered acetal. While the steric and electronic effects of geminal bis(silane) favor the desired Sakurai pathway, the methoxy species formed in the deprotection step also facilitates both cyclization and rearrangement. The synthetic value of this approach has been demonstrated by efficiently

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。
• Eine flexible Synthese von 4-Oxobutansäure- methylestern und deren Derivaten
  作者：Thomas Kunz、Agnes Janowitz、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1055/s-1990-26783

  日期：——

  A Flexible Synthesis of Methyl 4-Oxobutanoates and Their Derivatives Ring cleavage of several methyl 2-trimethylsiloxycyclopropanecarboxylates 3 provides rather sensitive methyl 4-oxobutanoates (ß-formyl esters) 4 in excellent yields. Siloxycyclopropanes 3 are easily available either directly from the corresponding silyl enol ethers 2 and methyl diazoacetate or by alkylation of deprotonated cyclopropanes 3. A highly efficient one-pot procedure affords methyl 4,4-dimethoxybutanoates 5, which can be converted into protected 4-hydroxybutanals 7 and 8 by standard methods.

  一种灵活合成甲基4-氧酮丁酸酯及其衍生物的方法。几种甲基2-三甲基硅氧基环丙烷羧酸酯3的环裂解反应可以在优异的产率下得到相当敏感的甲基4-氧酮丁酸酯（β-羟基酯）4。硅氧环丙烷3可以直接从相应的硅醇醚2和甲基二氮乙酸酯获得，也可以通过对脱质子化的环丙烷3进行烷基化获得。一种高效的一锅法程序可以提供甲基4,4-二甲氧基丁酸酯5，后者可以通过标准方法转化为保护的4-羟基丁醛7和8。
• A convenient synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85881-6

  日期：1988.1

  A general and regiospecific method for the preparation of quinizarins involves the cycloaddition of electron-rich dienes. Advantageous syntheses of several natural products, 2-methylquinizarin, islandicin, digitopurpone, erythroglaucin, 5-0-methylislandicin and 8-0-methyl-digitopurpone illustrate this procedure. A structure attributed to ventinone B is incorrect and 1,4,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。
• The Synthesis of Highly Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Simon J. Teague、Gregory P. Roth

  DOI：10.1055/s-1986-31667

  日期：——

  Condensation of the α-lithio derivative of 3-substituted 4,4-dialkoxybutanoates, butanenitriles, and butanamides with methoxy-activated aromatic aldehydes, followed by treatment with refluxing dilute sulfuric acid gives rise to substituted naphthalene products. In this manner, 2,6,7-tri- and 2,3,6,7-tetrasubstituted naphthalenes are synthesized in high yields on a multigrarn scale.

  将 3-取代的 4,4-二烷氧基丁酸酯、丁烯腈和丁酰胺的 δ-硫代衍生物与甲氧基活化的芳香醛缩合，然后用回流的稀硫酸处理，可得到取代的萘产品。通过这种方法，可以在多栅规模上高产率合成 2,6,7 三取代萘和 2,3,6,7 四取代萘。
• Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Tullio Pilati、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1021/jo00243a002

  日期：1988.4