3-[(Phenylacetyl)amino]-2-azetidinone | 59509-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(Phenylacetyl)amino]-2-azetidinone
• 英文别名: 3-(2-phenylacetamido)-2-azetidinone；3-phenylacetamido-2-oxoazetidine；3-phenylacetamido-2-azetidinone；N-(2-oxo-azetidin-3-yl)-2-phenyl-acetamide；N-(2-oxoazetidin-3-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 59509-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SGRRUZVEPGXCHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Phenylacetyl)amino]-2-azetidinone 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pyridinium 3-phenylacetamido-2-oxoazetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04782147A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-[(2R,3S)-2-methylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-[(Phenylacetyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2

文献信息

• 2-Oxo-1-(substituted phosphorous)azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04478749A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a phosphinic or phosphonic substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有磷酸酯基或膦基取代基位于1-位置，并丙酰氨基取代基位于3-位置的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• Ruthenium Catalyzed Oxidation of 3-Amino-β-Lactams
  作者：Gianfranco Cainelli、Marco DaCol、Paola Galletti、Daria Giacomini

  DOI：10.1055/s-1997-941

  日期：1997.8

  3-Aminoazetidin-2-ones were converted into the corresponding 4-acetoxy derivatives by treatment with AcOOH and ruthenium on carbon as catalyst.

  3-氨基氮杂环丁烷-2-酮在AcOOH和钌碳催化剂的作用下转化为相应的4-乙酰氧基衍生物。
• Azetidinone derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04472300A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  New antimicrobial azetidinone derivatives and their salt of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 amino or acylamino, and A is selected from a variety of groups.

  新的抗微生物的氮杂环丙酮衍生物及其盐，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氨基或酰胺基，A可从多种基团中选择。
• 4-Unsubstituted azetidinone derivatives and process for preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04207234A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  New antimicrobial azetidinone derivatives and their salt of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino or acylamino, and A is selected from a variety of groups.

  新的抗菌氮杂环丙酮衍生物及其盐的化学式：##STR1## 其中R.sub.1为氨基或酰胺基，A为多种基团之一。