(1-ethoxycarbonylmethyl)pyridazin-1-ium bromide | 7593-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-ethoxycarbonylmethyl)pyridazin-1-ium bromide
• 英文别名: N-(ethoxycarbonylmethyl)pyridazinium bromide；N-carbethoxymethyl-pyridazinium bromide；N-carbethoxy-pyridazinium bromide；N-Ethoxycarbonylmethyl-pyridaziniumbromid；Pyridazinium, 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-, bromide；ethyl 2-pyridazin-1-ium-1-ylacetate;bromide
• CAS: 7593-58-0
• 化学式: Br*C₈H₁₁N₂O₂
• 分子量: 247.092
• InChiKey: OSBXBBIVRRPTPE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethoxycarbonylmethyl)pyridazin-1-ium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 5-[(4-bromophenyl)hydroxymethyl]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，作为肌碱M1受体阳性变构调节剂（M1 PAMs）。本发明描述了化合物式(I)的制备、药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2019077517A1
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪 、 溴乙酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(1-ethoxycarbonylmethyl)pyridazin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些氮杂杂环化合物的微波辅助反应。

  摘要：

  提出了一种在微波辐射下制备五元和六元环二氮杂杂环盐的快速、通用、环境友好和简便的方法。研究了咪唑、嘧啶、哒嗪和酞嗪的N-烷基化反应。微波显着加速了这些N-烷基化反应，反应时间显着减少，反应条件温和，消耗的能量显着降低，溶剂用量显着减少。因此，含氮杂环的微波辅助烷基化可以被认为是环保的。在某些情况下，在 MW 照射下，产率也更高。已经完成了微波与经典条件（液体溶剂）的比较研究。获得了十二种具有潜在实用价值的新二氮杂杂环盐。

  DOI：

  10.3390/molecules14010403

文献信息

• 一种吲哚嗪类化合物的合成方法及用途
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111875601A

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种吲哚嗪类化合物的合成方法，包括以下步骤：苯并吡喃酮衍生物、溴吡啶鎓盐衍生物、碱和溶剂混合在10ml圆底烧瓶中，并在25℃‑100℃搅拌2‑48小时；反应完成后，粗产物通过硅胶色谱纯化得到目标化合物，其结构式如式I所示，
• Synthesis and optical properties of a series of pyrrolopyridazine derivatives: deep blue organic luminophors for electroluminescent devices
  作者：Yang Cheng、Bin Ma、Fred Wudl

  DOI：10.1039/a903025e

  日期：——

  We describe a systematic study of a series of eight blue light-emitting molecules which can be prepared in one step from inexpensive commercial starting materials. The relative luminescence quantum yield can be as high as 84% and the heterocycles are luminescent in the condensed state, either as solids or as oils, indicating that there is no self-quenching in this system. The last observation augurs well for these heterocycles being useful in the fabrication of deep blue light-emitting devices.

  我们描述了一项对由廉价商用起始原料一步合成的一系列八种蓝光发光分子的系统研究。它们的相对发光量子产率可高达84%，这些杂环化合物在凝缩状态下，无论是固体还是油状物中均能发光，这表明该体系中不存在自猝灭现象。最后一个观察结果预示着这些杂环化合物在制作深蓝色发光器件方面具有应用价值。
• Metal-free synthesis of novel indolizines from chromones and pyridinium salts via 1,3-dipolar cycloaddition, ring-opening and aromatization
  作者：Kai-Kai Dong、Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.056

  日期：2019.7

  efficient, and economical synthetic approach to construct a variety of stucturally novel indolizines bearing a phenolic hydroxy group has been developed through 1,3-dipolar cycloaddition of chromones and pyridinium salts. The methodology is tolerant of a wide range of functional groups and applicable to library synthesis.

  通过色酮和吡啶鎓盐的1，3-偶极环加成，已经开发出一种简单，有效且经济的合成方法来构建各种带有酚羟基的结构新颖的吲哚嗪。该方法可以耐受多种官能团，并适用于文库合成。
• Microwave-Assisted Synthesis of Highly Fluorescent Pyrrolopyridazine Derivatives
  作者：Ionel I. Mangalagiu、Gheorghita N. Zbancioc

  DOI：10.1055/s-2006-932459

  日期：——

  A fast, efficient, and general method for the preparation of highly fluorescent derivatives containing the pyrrolopyridazine moiety by microwave irradiation is reported. The first synthesis of pyrrolopyridazine derivatives using non-symmetrically substituted alkynes and alkenes by microwave and classical heating is also reported.

  报道了一种通过微波辐射制备含有吡咯并哒嗪部分的高荧光衍生物的快速、有效和通用的方法。还报道了使用非对称取代的炔烃和烯烃通过微波和经典加热首次合成吡咯并哒嗪衍生物。
• Pyrrolodiazine derivatives as blue organic luminophores: synthesis and properties. Part 3
  作者：Gheorghita N. Zbancioc、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Calin Deleanu、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.050

  日期：2010.6

  irradiation, in liquid phase, is reported. Under MW irradiation the yields are much higher, sometimes substantially (by almost double) and, the amount of solvent used is at least 5-fold less. The pyrrolopyridazine (PP) derivatives are very intense blue emitters and have high quantum yields (up to 90%) while pyrrolophthalazine (PHP) compounds are still intense blue emitters but the quantum yield is negligible

  报道了一种在液相中使用微波（MW）辐射制备含有吡咯二嗪部分的高荧光衍生物的快速，有效，通用和环境友好的方法。在MW照射下，收率要高得多，有时要高得多（几乎翻倍），所用溶剂的量至少要少5倍。吡咯并哒嗪（PP）衍生物是非常强的蓝色发射体，具有很高的量子产率（高达90％），而吡咯并邻苯二甲酸（PHP）化合物仍然是强蓝色发射体，但量子产率可忽略不计。发现取代基对荧光的一定影响，在7位的那些对于荧光至关重要。吡咯并环上的取代基数目似乎对荧光没有重要作用，但是，