N-(4-cyanophenyl)-4-fluorobenzamide | 316142-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 316142-60-6
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• mdl: MFCD01163366
• 分子量: 240.237
• InChiKey: IBCXGSVLOLMKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-4-fluorobenzamide 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 美哌隆
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof

  摘要：

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。

  公开号：

  US20200399196A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-N-(4-cyanophenyl)-2,4,6-trifluorobenzamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以91%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof

  摘要：

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。

  公开号：

  US20200399196A1

文献信息

• Photoinduced Oxygen Transfer Using Nitroarenes for the Anaerobic Cleavage of Alkenes
  作者：Dan E. Wise、Emma S. Gogarnoiu、Alana D. Duke、Joshua M. Paolillo、Taylor L. Vacala、Waseem A. Hussain、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/jacs.2c05648

  日期：2022.8.31

  Mechanistic studies support that the transformation occurs via direct photoexcitation of the nitroarene followed by a nonstereospecific radical cycloaddition event with alkenes. This leads to 1,3,2- and 1,4,2-dioxazolidine intermediates that fragment to give the carbonyl products. A combination of radical clock experiments and in situ photoNMR spectroscopy revealed the identities of the key radical species

  在这里，我们报告了在可见光下使用硝基芳烃作为氧转移试剂将烯烃厌氧裂解成羰基化合物。这种方法可作为主流氧化裂解方案（如臭氧分解和 Lemieux-Johnson 反应）的安全且实用的替代方案。具有氧化敏感性官能团的多种烯烃经历厌氧裂解以产生具有高效率和区域选择性的羰基衍生物。机理研究支持通过硝基芳烃的直接光激发以及随后与烯烃的非立体特异性自由基环加成反应发生转化。这导致 1,3,2- 和 1,4,2-二恶唑烷中间体断裂以产生羰基产物。激进时钟实验和原位实验的结合光核磁共振光谱分别揭示了关键自由基物种和推定的芳基二恶唑烷中间体的身份。
• Molecular Sculpting: A Multipurpose Tool for Expedited Access to Various Fluorinated Arenes via Photocatalytic Hydrodefluorination of Benzoates
  作者：Shivangi Kharbanda、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02332

  日期：——

  develop the directed photocatalytic hydrodefluorination (HDF) of fluorinated aryl benzoates and demonstrate its synergistic use with other HDF strategies, along with C–H arylation, decarboxylative coupling, and decarboxylative protonation, to access most fluorination patterns found in benzoate derivatives and by extension benzene derivatives via a molecular sculpting approach. Mild reaction conditions

  从高度氟化的苯甲酸酯开始，我们开发了氟化苯甲酸芳基酯的定向光催化加氢脱氟 (HDF)，并展示了它与其他 HDF 策略的协同作用，以及 C-H 芳基化、脱羧偶联和脱羧质子化，以获得大多数氟化模式苯甲酸酯衍生物，并通过分子雕刻方法扩展苯衍生物。温和的反应条件和出色的区域选择性使该方法成为合成的理想选择。这种方法提供了从几种高度氟化的市售苯甲酸中获得 16 种具有不同氟化模式的苯甲酸酯衍生物的途径。我们为西格列汀、二氟尼柳和其他药学上重要的分子合成关键中间体或活性药物成分。重要的，我们提供了关于相对脱氟率和改变这些率的策略的重要见解。我们展示了 HDF 和相关技术的协同使用，以快速提高这些简单的商用全氟芳烃的合成复杂性，从而形成复杂的部分氟化分子。
• Benzisothiazolones as modulators of macrophage migration inhibitory factor
  作者：William L. Jorgensen、Alexander Trofimov、Xin Du、Alissa A. Hare、Lin Leng、Richard Bucala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.127

  日期：2011.8

  Substituted N-phenylbenzisothiazolones have been investigated as inhibitors of the tautomerase activity of the proinflammatory cytokine MIF (macrophage migration inhibitory factor). Numerous compounds were found to possess antagonist activity in the low micromolar range with the most potent being the 6-hydroxy analog 1w. Compound 1w and the p-cyano analog 1c were also shown to exhibit significant inhibition of the binding of MIF to its transmembrane receptor CD74. Consistently, both compounds were also found to retard the MIF-dependent phosphorylation of ERK1/2 in human synovial fibroblasts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] HYDROGEN BOND DIRECTED PHOTOCATALYTIC HYDRODEFLUORINATION AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] HYDROFLUORATION PHOTOCATALYTIQUE DIRIGÉE PAR LIAISON HYDROGÈNE ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV OKLAHOMA STATE

  公开号：WO2018187336A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  Methods of synthesizing compounds comprising fluorinated aryl groups are disclosed, wherein said methods utilize hydrogen bond directed photocatalytic hydrodefluorination.
• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof
  申请人：The Board of Regents for Oklahoma State University

  公开号：US20200399196A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Methods of synthesizing compounds comprising fluorinated aryl groups are disclosed, wherein said methods utilize hydrogen bond directed photocatalytic hydrodefluorination.

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。