ethyl [(2,6-dimethylphenyl)amino]acetate | 2371-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(2,6-dimethylphenyl)amino]acetate
• 英文别名: Ethyl (2,6-dimethylphenyl)glycinate；ethyl 2-(2,6-dimethylanilino)acetate
• CAS: 2371-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PCBMYWORBGOYHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2,6-dimethylphenyl)amino]acetate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2,6-Dimethyl-phenyl)-(3-mercapto-2-methyl-propionyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,6-二甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到ethyl [(2,6-dimethylphenyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and Molecular Docking Studies of New Oxadiazole Analogues

  摘要：

  背景：癌症是全球主要的健康疾病之一，2012年约有1400万新增癌症病例和820万癌症相关死亡报告。化疗相关的主要并发症包括有限的功效、选择性、安全性以及高成本、药物抗性癌症的出现和基因毒性。如今，我们需要更有效和更安全的细胞毒性剂来对抗癌症。 方法：基于IMC-038525（微管蛋白聚合抑制剂）和NSC 777948作为细胞毒性剂的结构，设计并合成了两个新的系列N-(2,6-二甲基苯基)-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a–g）和N-{[5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基]甲基}-2,6-二甲基苯胺（4h-n）。按照美国国家癌症研究所（NCI US）的协议，对近60种癌细胞系进行了八种化合物的细胞毒性测试，而按照硫代罗丹明B法，对两种乳腺癌细胞系进行了五种化合物的细胞毒性测试。还进行了分子对接研究，以观察新恶二唑的结合模式，暗示微管蛋白抑制。 结果：N-(2,6-二甲基苯基)-5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺（4b）显示出显著的细胞毒性，对结肠癌（HT29）、黑色素瘤（LOX IMVI）、白血病（RPMI-8226）和黑色素瘤（M14）的敏感性相对较高，抑制率（% GIs）分别为80.99、75.05、63.25和62.19。化合物4b的细胞毒性优于标准药物伊马替尼。进一步的化合物4b显示出最高的对接得分，并且在微管蛋白酶的秋水仙碱结合位点与NH与Thr353的羰基氧之间形成氢键（键长=3.05A），与其他化合物相比具有不同的结合模式。化合物4b的亲水性是另一个可能起主要作用的参数，使其在与其他化合物比较时最为有效。 结论：本文报道的恶二唑是细胞毒性剂。这些发现可能有助于未来设计更有效的细胞毒性药物。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170704103315

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel (Z,E)-1-(substituted phenyl)-3-[α-(alkyloxyimino)benzylidene]pyrrolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Xiao-Qian Zheng、Bao-Feng Han、Xian-Feng Wang、Sheng Qiang、Chun-Long Yang

  DOI：10.1515/hc.2011.005

  日期：2011.1.1

  Abstract A series of 1-(substituted phenyl)-3-[α-(alkyloxyimino)-benzylidene]pyrrolidine-2,4-dione derivatives as a mixture of two geometrical isomers of Z-configuration and E-configuration were synthesized by the reaction of the corresponding α-hydroxybenzylidene analogs with alkyloxyamine hydrochlorides. The target compounds were confirmed by IR, 1H NMR, MS and elemental analysis. The title compounds

  摘要 通过反应合成了一系列1-(取代苯基)-3-[α-(烷氧基亚氨基)-亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮衍生物作为Z-构型和E-构型两种几何异构体的混合物。相应的 α-羟基亚苄基类似物与烷氧基胺盐酸盐的分离。目标化合物经IR、1H NMR、MS和元素分析确证。标题化合物对稗和芸苔显示出抑制活性。
• Selective carbene transfer to amines and olefins catalyzed by ruthenium phthalocyanine complexes with donor substituents
  作者：Lucie P. Cailler、Andrey P. Kroitor、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/d0dt04090h

  日期：——

  Electron-rich ruthenium phthalocyanine complexes were evaluated in carbene transfer reactions from ethyl diazoacetate (EDA) to aromatic and aliphatic olefins as well as to a wide range of aromatic, heterocyclic and aliphatic amines for the first time. It was revealed that the ruthenium octabutoxyphthalocyanine carbonyl complex [(BuO)8Pc]Ru(CO) is the most efficient catalyst converting electron-rich

  富电子钌酞菁配合物是首次从重氮乙酸乙酯（EDA）到芳香族和脂肪族烯烃以及各种芳香族，杂环和脂肪族胺的卡宾转移反应中进行评估的。结果表明，八丁氧基酞菁钌羰基络合物[（BuO）8Pc] Ru（CO）是最有效的催化剂，在低催化剂负载和几乎等摩尔的底物条件下，可以将高电子含量和电子贫乏的芳族烯烃转化为环丙烷衍生物，并具有高收率（通常为80–100％）和高TON（最高为1000）。 / EDA比。该催化剂在卡宾插入胺N–H键中显示出罕见的效率。使用0.05摩尔％的催化剂负载量，高胺浓度（1M）和1.1当量。在EDA的作用下，许多结构不同的胺被选择性地转化为单取代的甘氨酸衍生物，其定量收率和周转数均达到2000。高选择性，大底物范围，低催化剂载量和实际反应条件[[BuO）8 Pc ] Ru（CO）是卡宾插入胺中最有效的催化剂。
• AGENT FOR PREVENTION/TREATMENT OF DISEASE CAUSED BY ACYCLOVIR-RESISTANT HERPESVIRUS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1844776A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  [PROBLEMS] To provide an agent useful for the prevention or treatment of various diseases associated with the infection with acyclovir-resistant viruses of the family Herpesviridae, specifically various infectious caused by herpesviruses, such as varicella associated with varicella-zoster virus infection, herpes zoster associated with recurrent infection with latent varicella-zoster virus, and herpes labialis, herpes encephalitis and genital herpes associated with HSV-1 and HSV-2 infection, and the like. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] An N-[2-[(4-substituted phenyl)amino]-2-oxoethyl]tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative in which the phenyl group is substituted at position 4 by a specific 5- or 6-membered heteroaryl group. This derivative has an excellent anti-viral activity against acyclovir-resistant herpesviruses and, therefore, is effective for the treatment of the diseases as mentioned above.

  【问题】提供一种可用于预防或治疗与家庭疱疹病毒感染相关的各种疾病的药剂，特别是由疱疹病毒引起的各种传染病，例如与水痘-带状疱疹病毒感染相关的水痘、与潜伏水痘-带状疱疹病毒复发感染相关的带状疱疹，以及与HSV-1和HSV-2感染相关的口唇疱疹、脑炎和生殖器疱疹等。 【解决问题的方法】一种N-[2-[(4-取代苯基)氨基]-2-氧乙基]四氢-2H-噻吩-4-羧酰胺衍生物，其中苯基在位于4的位置被特定的5-或6-成员杂环取代。这种衍生物对acyclovir抗药性疱疹病毒具有出色的抗病毒活性，因此对于上述疾病的治疗非常有效。
• Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative
  申请人：Kontani Toru

  公开号：US20050032855A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A pharmaceutical drug, particularly a novel compound useful for the prophylaxis or therapeutic treatment of various diseases involving infections with viruses of the Herpesviridae family, specifically various herpesvirus infections such as varicella (chicken pox) via varicella zoster virus, varicella zoster via recurrent infection with latent varicella zoster virus, herpes labialis and herpes encephalitis via HSV-1 and genital herpes via HSV-2 infection. N-2-[(4-Substituted phenyl)amino]-2-oxoethyl}tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative where the phenyl group is substituted at position 4 with a specific five-membered or 6-membered heteroaryl group, has such great anti-virus activity that the oral dosing thereof at a low dose enabled the therapeutic treatment of the diseases.

  这是一种药物，特别是一种新型化合物，可用于预防或治疗涉及Herpesviridae家族病毒感染的各种疾病，特别是各种疱疹病毒感染，如通过水痘带状疱疹病毒引起的水痘、通过潜伏的水痘带状疱疹病毒的复发感染引起的带状疱疹、通过HSV-1引起的唇疱疹和脑炎和通过HSV-2感染引起的生殖器疱疹。其中，苯基团在第4位被特定的五元或六元杂环取代的N-2-[(4-取代苯基)氨基]-2-氧代乙基}四氢-2H-噻吩-4-羧酰胺衍生物具有如此强大的抗病毒活性，以至于口服低剂量即可治疗这些疾病。
• Substitution pattern in ruthenium octa-n-butoxyphthalocyanine complexes influence their reactivity in N–H carbene insertions
  作者：Andrey P. Kroitor、Alexander A. Dmitrienko、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/d2ob01861f

  日期：——

  complexes bearing n-OBu substituents in the peripheral or non-peripheral positions are efficient catalysts for the selective double or single carbene insertion to the amine N–H bonds. This complementary reactivity of two Ru complexes can be used for the synthesis of asymmetric tertiary amines and diamines bearing different substituents and has been demonstrated by two examples of readily available primary

  在周边或非周边位置带有n -OBu 取代基的钌酞菁配合物是选择性双卡宾或单卡宾插入胺 N-H 键的有效催化剂。两个 Ru 配合物的这种互补反应性可用于合成带有不同取代基的不对称叔胺和二胺，并且已通过在连续反应中使用不同卡宾前体的两个容易获得的伯胺实例证明。