p-nitrophenyl-N,N,O-azoxybenzene | 4504-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl-N,N,O-azoxybenzene
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1-phenyldiazene oxide；4-nitro-ONN-azoxybenzene；(4-nitro-phenyl)-phenyl-diazene N'-oxide；N'-(4-nitro-phenyl)-N-phenyl-diazene-N-oxide；N'-(4-Nitro-phenyl)-N-phenyl-diazen-N-oxid；α-4-Nitro-azoxybenzol；Diazene, (4-nitrophenyl)phenyl-, 1-oxide；(4-nitrophenyl)imino-oxido-phenylazanium
• CAS: 4504-08-9；43187-19-5；127838-80-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: GNJVQXWEXFPACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl-N,N,O-azoxybenzene 在 硫酸 作用下， 生成 4-羟基-4-硝基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  A new museum for an ancient land: Patras University Science and Technology Museum

  摘要：

  DOI：

  10.1111/1468-0033.00255
• 作为产物：
  描述：

  β-p-nitroazoxybenzene 在 硫酸 作用下， 生成 p-nitrophenyl-N,N,O-azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Bigiavi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1927, vol. <6>5, p. 448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Aromatic Azoxy Compounds by Silver‐Mediated Oxidative Coupling of Aromatic Amines with Nitrosoarenes
  作者：Weijie Ding、Shengshi Xu、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801175

  日期：2019.3.15

  A silver(I) oxide‐mediated synthesis of unsymmetrical aromatic azoxy compounds has been successfully achieved, wherein oxidative coupling reactions between aromatic amines and nitrosoarenes take place in ethanol under air. This reaction has very high economic value because silver(I) oxide is the only oxidant required and no other additive is needed. The resulted silver particles can be easily recovered

  已经成功实现了氧化银（I）介导的不对称芳族氮氧基化合物的合成，其中芳族胺与亚硝基芳烃之间的氧化偶联反应在空气中于乙醇中进行。该反应具有很高的经济价值，因为氧化银（I）是唯一需要的氧化剂，不需要其他添加剂。生成的银颗粒可以很容易地回收，而唯一的其他副产品是水。该新方法与各种官能团兼容，并在温和的反应条件下进行。
• 一种不对称氧化偶氮苯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108424377B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明涉及一种不对称氧化偶氮苯化合物的合成方法，所述合成方法是在有机溶剂中，以单质碘和辅助物组成的复合体系，使得芳氨类化合物与亚硝基苯类化合物发生反应，特异性的得到一系列不对称的氧化偶氮苯。所述方法反应简单、操作简便、选择性好、收率高，是一种不对称氧化偶氮苯化合物的全新合成方法，为该类化合物的制备提供了新的合成路线，具有良好的科研价值和工业化潜力。
• Oxidative Coupling of Aromatic Amines and Nitrosoarenes: Iodine-Mediated Formation of Unsymmetrical Aromatic Azoxy Compounds
  作者：Xiaochun Yu、Weijie Ding、Panyu Ge、Shun Wang、Jichang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800495

  日期：2018.8.17

  I2/DABCO (iodine/1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane)‐mediated oxidative coupling of nitrosobenzenes with aromatic amines was revealed to lead to the production of unsymmetrical aromatic azoxy compounds, instead of azo compounds reported previously in Mills reaction. Our study illustrates that various aromatic amines can be efficiently coupled with nitrosobenzenes to produce unsymmetrical azoxy product,

  I 2 / DABCO（碘/ 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的亚硝基苯与芳族胺的氧化偶合可导致产生不对称的芳族乙氧基化合物，而不是先前Mills反应中报道的偶氮化合物。我们的研究表明，各种芳香胺可以与亚硝基苯有效偶联，生成不对称的a氧基产物，其中已经成功制备了三十多种不对称的a氧基苯。适用于广泛的底物，大规模可扩展性和温和的反应条件，使这种新的合成方案非常实用，可方便且直接地获得不对称的乙氧基苯。
• Photochemistry of 3- and 4-nitrophenyl azide: detection and characterization of reactive intermediates
  作者：Tsuei Yun Liang、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00259a032

  日期：1987.12

  Irradiation of nitro-substituted aromatic azides initiates a complex series of chemical reactions that lead to different products depending on the details of the experiment. There is evidence that four reactive intermediates participate in product-determining reactions. These are the singlet nitrene, the triplet nitrene, the triplet azide, and the ring-expanded dehydroazepine. The chemical and physical

  硝基取代的芳族叠氮化物的辐照会引发一系列复杂的化学反应，根据实验的细节，这些反应会产生不同的产品。有证据表明四种反应性中间体参与了产物决定反应。它们是单线态氮烯、三线态氮烯、三线态叠氮化物和扩环脱氢氮杂。这些物质中的每一种的化学和物理性质都被硝基取代基改变。单线态氮烯与亲核胺的反应性增加，脱氢氮杂的寿命缩短，三线态氮烯成为强大的单电子受体。硝基取代的芳族叠氮化物广泛用于光标记实验。
• Laurent; Gerhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1850, vol. 75, p. 71
  作者：Laurent、Gerhardt

  DOI：——

  日期：——