(E)-(1-Propenyl)oxiran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-(1-Propenyl)oxiran
• 英文别名: trans-1,2-Epoxy-penten-(3)；(+/-)-trans-propenyl-oxirane；(+/-)-trans-Propenyl-oxiran；2-(1-Propenyl)oxirane；2-[(E)-prop-1-enyl]oxirane
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: KOHBFAGTEWFCBI-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-Propenyl)oxiran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-(2-Bromo-1-fluoropropyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Bromofluorination of Vinyloxiranes

  摘要：

  The action of N-bromosuccinimide/triethyla;mine tris(hydrofluoride) (NBS/Et(3)N.3HF) on vinyloxiranes leads to the corresponding bromofluorinated oxiranes. The regioselectivity and yield of the reaction can be related to the degree of substitution on the vinyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00097a032
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 生成 (E)-(1-Propenyl)oxiran
  参考文献：
  名称：

  AUMANN R.; RING H.; KRUER C.; GODDARD R., CHEM. BER., 1979, NO 11, 3644-3671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regioselective Addition of Allylstannanes to Vinyl Epoxides by Lewis Acid Mediation
  作者：Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.963

  日期：1987.5.5

  In the presence of BF3·OEt2, reaction of allylstannanes with vinyl epoxides gives 1,2 or 1,4 addition products in good yield, depending on the substitution at the olefinic terminus. In either case regioselectivity is extremely high. The 1,2 adduct is applied to the elongation of a prenyl unit in polyprenyl compounds.

  在BF3·OEt2的存在下，烯丙基锡与乙烯环氧化物的反应根据烯烃末端的取代情况，生成1,2或1,4加成产物，并且产率良好。在任何情况下，区域选择性都极高。1,2加成产物被应用于聚烯丙基化合物中烯丙基单元的延长。
• Natural product synthesis using π-allyltricarbonyliron lactone complexes: Synthesis of parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide
  作者：Averil M. Horton、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87394-0

  日期：1985.4

  Preparation of three δ-lactonic natural products, parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide has been achieved from π-allyltricarbonyliron lactone complexes as the key synthetic intermediates.

  以π-烯丙基三羰基铁内酯配合物为关键合成中间体，制备了三种δ-内酯天然产物，山梨酸，木工蜂信息素和malyngolide。
• Synthesis of Oxazepinones from Vinyloxiranes and Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Joseph Daniel、Deepti Shukla、Durga Nath Dhar

  DOI：10.1246/cl.1992.1575

  日期：1992.8

  A facile synthesis of oxazepinone derivatives is reported by the interaction of vinyloxiranes and chlorosulfonyl isocyanate. A 1,5 to 1,7-dipolar rearrangement of the initially formed adduct, followed by ring closure is proposed.

  据报道，通过乙烯基环氧乙烷和氯磺酰基异氰酸酯的相互作用，可以轻松合成恶氮杂酮衍生物。建议对最初形成的加合物进行 1,5 到 1,7-偶极重排，然后进行闭环。
• The monoepoxidation of acyclic, conjugated aliphatic dienes by dimethyldioxirane: kinetics
  作者：Alfons L. Baumstark、Pedro C. Vasquez、Elba Michelena-Baez、Hsin-Hung Chen

  DOI：10.1515/hc-2011-0125

  日期：2012.4.1

  marked contrast to those of simple aliphatic alkenes. The relative reactivities were modeled using a density function approach. Consistent with previous calculations on alkene systems, a concerted process with a spiro transition state was obtained for diene epoxidation regardless of the initial orientation of the reactants. The relative reactivities for monoepoxidation of 2c–e were calculated based on the

  摘要 报道了二甲基二环氧乙烷 (1) 与一系列无环脂肪族共轭二烯 2a-f 反应的动力学数据。单环氧化是优选的方法，只要二烯过量，单环氧化物就会以高产率形成。结果表明，与简单烯烃相比，二烯的环氧化对结构效应的敏感性较低。此外，与简单的脂肪族烯烃相比，这些单环氧化对顺式/反式取代几乎没有敏感性。使用密度函数方法对相对反应性进行建模。与之前对烯烃系统的计算一致，无论反应物的初始取向如何，二烯环氧化都获得了具有螺过渡态的协同过程。
• Ouverture des vinyloxiranes par le fluorhydrate de triéthylamine triacide
  作者：A. Hedhli、A. Baklouti

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03104-8

  日期：1995.1

  The action of triethylamine trihydrogen fluoride on vinyloxiranes leads, under mild conditions, to the corresponding fluorinated homoallylic alcohols. Some of these alcohols are unstable and accordingly have been converted into the corresponding more stable tosylates.

  在温和的条件下，三乙胺三氟化氢对乙烯基环氧乙烷的作用导致相应的氟化均烯丙基醇。这些醇中的一些是不稳定的，因此已经转化为相应的更稳定的甲苯磺酸酯。