2,3,6-trimethylphenyl acetate | 62687-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3,6-trimethylphenyl acetate
• 英文别名: (2,3,6-trimethylphenyl) acetate
• CAS: 62687-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD02149357
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RNQYGGVULYYGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethylphenyl acetate 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-Acetyl-2,3,6-trimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  328. 6-乙酰基环己基-2-烯酮：β-二酮与αβ-不饱和酮的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001625
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-5-methyl-4-isobenzofuranol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氨基磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 127.0~150.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2,3,6-trimethylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2024180229A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• Indium(III) chloride as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01641-1

  日期：2003.8

  Indium(III) chloride efficiently catalyses the acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions. Acylation of 2-hydroxynaphthalene is carried out with carboxylic acids adopting the mixed anhydride protocol using trifluoroacetic anhydride.

  氯化铟（III）在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。通过使用三氟乙酸酐的混合酸酐方案，将羧酸与2-羟基萘酰化。
• Solid State Acetylation with Acetylimidazole: Selective Protection of Primary Alcohols and Phenols
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Isao Yamamoto、Michiharu Kato

  DOI：10.1080/00397919808007174

  日期：1998.6

  Abstract Primary alcohols and phenols have been acetylated with acetylimidazole by the solid state reaction, grinding both substrates with a pestle in a mortar.

  摘要 伯醇和酚通过固态反应与乙酰咪唑乙酰化，在研钵中用研杵研磨两种基材。
• Substrate substitution effects in the Fries rearrangement of aryl esters over zeolite catalysts
  作者：Ronghe Lin、Sharon Mitchell、Thomas Netscher、Jonathan Medlock、René T. Stemmler、Werner Bonrath、Ulla Létinois、Javier Pérez-Ramírez

  DOI：10.1039/d0cy00590h

  日期：——

  zeolites exhibiting the best performance. Extension of the substrate scope by substituting methyl groups in multiple positions identifies a framework-dependent effect on the rearrangement chemistry and highlights the potential for the transformation of dimethylphenyl acetates. Kinetic studies show that the major competitive path of cleavage of the ester C–O bond usually occurs in parallel to the Fries rearrangement

  为了避免使用传统上使用的腐蚀性和有毒的路易斯和布朗斯台德酸，通过固体酸上的弗里斯重排将芳基酯催化转化为羟基苯乙酮是很有意义的。已知微孔沸石催化简单的底物如乙酸苯酯的反应，但是其在取代衍生物上的应用受到了有限的关注。为了改善结构与活性之间的关系，在这里我们检查了各种参数的影响，包括溶剂极性，水含量，酸性和骨架类型对p的Fries重排反应方案的影响。-乙酸甲苯酯比普通的固体酸。结果证实了提供高浓度可及的布朗斯台德酸位点的重要性，β沸石表现出最佳性能。通过在多个位置上取代甲基来扩大底物范围，可确定对重排化学的构架依赖性，并突出了乙酸二甲基苯酯转化的潜力。动力学研究表明，酯C–O键断裂的主要竞争途径通常与弗里斯重排平行发生。顺序酰化所得苯酚的可能性取决于底物和反应条件。
• SIK INHIBITOR FOR USE IN A METHOD OF TREATING AN INFLAMMATORY AND/OR IMMUNE DISORDER
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF DUNDEE

  公开号：US20150045370A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to the discovery that salt inducible kinases (SIKs) suppress the formation of anti-inflammatory molecules such as IL-10, which are important for the resolution of inflammation and identifies SIK inhibitors that may be used to treat disorders associated with undesirable inflammation, such as inflammatory bowel disease and/or autoimmune disorders.

  本发明涉及到一个发现：盐诱导激酶（SIKs）可以抑制抗炎分子的形成，例如重要的解决炎症的分子IL-10，并且鉴定出了SIK抑制剂，可以用于治疗与不良炎症有关的疾病，例如炎症性肠病和/或自身免疫性疾病。