N-(o-nitrophenyl)-N',N''-dicyclohexylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrophenyl)-N',N''-dicyclohexylguanidine
• 英文别名: 1,2-Dicyclohexyl-3-(2-nitrophenyl)guanidine
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₂
• 分子量: 344.457
• InChiKey: NXHGEAMFXFTYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 [κ²-{(Ph₂P-(=Se))}₂NCH₂(C₅H₄N)ZnCl₂] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到N-(o-nitrophenyl)-N',N''-dicyclohexylguanidine
  参考文献：
  名称：

  2-甲基吡啶氨基（二苯基膦硒酸）酰胺负载的锌配合物：将 N-H 键插入碳二亚胺、异氰酸酯和异硫氰酸酯的有效催化剂

  摘要：

  复合物 2 被证明是将胺 N-H 键加成到碳二亚胺、异氰酸酯和异硫氰酸酯的有效预催化剂。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯在甲苯溶剂中的反应，该反应在室温下快速进行，催化剂负载量为 5 mol%，得到（高达 99%）相应的尿素和硫代脲衍生物。然而，N,N'二环己基碳二亚胺的加氢胺化需要90°C的温度。我们还报告了加氢胺化反应最合理的机制。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯在甲苯溶剂中的反应，该反应在室温下快速进行，催化剂负载量为 5 mol%，得到（高达 99%）相应的尿素和硫代脲衍生物。然而，N,N'二环己基碳二亚胺的加氢胺化需要90°C的温度。我们还报告了加氢胺化反应最合理的机制。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯在甲苯溶剂中的反应，该反应在室温下快速进行，催化剂负载量为 5 mol%，得到（高达 99%）相应的尿素和硫代脲衍生物。然而，N

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1370590

文献信息

• Synthesis, structure and catalytic activity of rare-earth metal amino complexes incorporating imino-functionalized indolyl ligand
  作者：Lu Yu、Fenhua Wang、Hui Wang、Shaoyin Wang、Yunjun Wu、Xiaoxia Gu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121661

  日期：2021.2

  6H4CH=N-CH2CH2)C8H5]RE[N(SiMe3)2]2(µ-Cl)Li(THF)} (RE = Y(1), Sm(2), Gd(3), Er(4), Yb(5)). By extending the reaction time, only the reaction of HL with [(Me3Si)2N]3Gd(µ-Cl)Li(THF)3 gave an unexpected binuclear rare-earth metal complex [(µ-η5:η1):η1:η1-3-[(Me2N)2-C14H9]-(NCH2CH2-C8H5N)2]Gd2[N(SiMe3)2]3} (6) incorporating a novel polycyclic ligand through C-C and C-N coupling. Treatment of HL with [

  亚氨基官能化的吲哚基配体（H L，L  = 3-（4-Me 2 N-C 6 H 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H 5 N）与稀土金属酰胺的反应[（研究了产生不同类型稀土金属酰胺配合物的Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3。H L与1当量的反应。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3的原子数产生了一系列的异核双金属稀土类金属的氨基络合物[ η 1：μ - η 2 -3-（4-我2 N-C 6 H ^ 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H ^ 5 ] RE [N（SiMe 3）2 ] 2（μ- Cl）Li（THF）}（RE ＝ Y（1），Sm（2），Gd（3），Er（4），Yb（5））。通过延长反应时间，仅H L与[（Me 3 Si）2 N] 3的Gd（μ -Cl）的Li（THF）3，得到意想不到的双核稀土类金属络合物[（μ
• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 Se）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 Se）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用
• Aluminum Alkyl Complexes Supported by Bidentate N,N Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity for Guanylation of Amines
  作者：Yun Wei、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiancui Zhu、Xiaolong Mu、Fangshi Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00101

  日期：2015.5.26

  respectively. The structures of complexes 2–6 were characterized by spectral methods and X-ray crystallographic analyses. These aluminum complexes showed a high catalytic activity in the addition of amines to carbodiimides to form guanidines. The mechanism of the catalytic process was studied by control experiments and 1H NMR monitoring. Together with the isolation of the complex [2-(2,6-Me2C6H3N═

  研究了AlMe 3或AlEt 3与2-吡啶基或吲哚基取代的亚胺的反应，导致形成不同的有机铝络合物。亚氨基吡啶Cy [N═CMe-2-（C 5 H 4 N）] 2（L 1）的反应是由1-（吡啶-2-基）乙酮和反式-1,2-环己二胺与AlEt 3的反应得到铝络合物Cy [NC（Me）（Et）-2-（C 5 H 4 N）AlEt 2 ] 2（1），其中通过添加两个乙基将配体的两个酮亚胺基转化为酰胺官能团，L 1与AlMe 3的反应得到铝络合物Cy [NC（2CH 2）-2-（C 5 H 4 N）AlMe 2 ] 2（2）通过sp 3 C–H活化并消除了两个甲烷分子。吲哚基-2-醛亚胺（2-（RN═CH）C 8 H 5 NH（R = t Bu（L 2 H），C 6 H 5（L 3 H），2,6-Me 2 C 6 H 3（L 4 H））与AlMe 3或AlEt 3仅提供去质子化的吲哚基铝配合物[2-（RN═CH）C
• Hydroamination of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(<scp>iv</scp>) complex
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Suman Das、Ravi K. Kottalanka、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c6dt03063g

  日期：——

  isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(IV) complex as a precatalyst is reported here. The titanium(IV) complex [Ph2P(Se)NCH2CH2NPPh2(Se)}Ti(NMe2)2] (1) was synthesised by the reaction of tetrakis-(dimethylamido)titanium(IV) [Ti(NMe2)4] with [Ph2P(Se)NHCH2CH2NHPPh2(Se)}] in toluene at ambient temperature. Titanium complex 1 proved to be a competent pre-catalyst for the addition of

  此处报道了由双（膦亚硒酸酰胺）负载的钛（IV）配合物作为预催化剂对诸如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯之类的杂枯烯的加氢胺化反应。通过四-（二甲基氨基）钛（IV）的反应合成了钛（IV）络合物[Ph 2 P（Se）NCH 2 CH 2 NPPh 2（Se）} Ti（NMe 2）2 ]（1）[ Ti（NMe 2）4 ]和[Ph 2 P（Se）NHCH 2 CH 2 NHPPh 2（Se）}]在室温下于甲苯中。钛配合物1被证明是在碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯上加成胺N–H键的有效预催化剂。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与苯基异氰酸酯和苯基异硫氰酸酯在甲苯溶剂中的反应，在室温下以5摩尔％的催化剂负载量快速进行，从而生成相应的尿素和硫脲衍生物，最高可达99％。然而，环境温度对于1，3-二环己基碳二亚胺的氢化胺化是必需的。与异氰酸酯的胺加成反应显示出相对于催化剂1的一级动力学以及基材。通过分离作为
• Copper oxide supported on magnetic nanoparticles (CuO@γ-Fe₂ O₃ ): An efficient and magnetically separable nanocatalyst for addition of amines to carbodiimides towards synthesis of substituted guanidines
  作者：Sepideh Abbasi、Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3695

  日期：2017.9

  Copper oxide supported on magnetic nanoparticles was used as a green magnetic nanocatalyst for hydroamination of carbodiimides towards the synthesis of guanidines. Easy preparation and separation, low cost, non‐sensitivity to moisture and reusability of the catalyst along with diversity and high yield of products are significant features of this method.

  负载在磁性纳米颗粒上的氧化铜被用作绿色磁性纳米催化剂，用于碳二亚胺的加氢胺化以合成胍。该方法的主要特点是易于制备和分离，成本低，对水分不敏感和催化剂的可重复使用性以及产物的多样性和高收率。