(2S)-3-[(S)-phenylsulfinyl]but-3-en-2-ol | 74338-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[(S)-phenylsulfinyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 74338-84-4；127632-16-0；127632-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: SBZUEMBHBVNKRV-ISVAXAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(S)-phenylsulfinyl]but-3-en-2-ol 在 Rh catalyst 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 以100%的产率得到(2S,3R)-3-[(R)-phenylsulfinyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Contrasting pathways for the directed homogeneous hydrogenation of vinyl sulfoxides and vinyl sulfones

  摘要：

  Rh 络合物催化的（α-羟烷基）乙烯基砜的直接氢化反应遵循与相应丙烯酸酯相同的立体化学过程，通过 HO 配位；相关的（α-羟烷基）乙烯基亚砜的氢化是由S-O配位指导的，它优先于HO-参与，并且被证明是普遍的。

  DOI：

  10.1039/c39920000592
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 苯基乙烯基硫醚 在 1.) RLi 作用下， 生成 (2S)-3-[(S)-phenylsulfinyl]but-3-en-2-ol 、 (2R)-3-[(S)-phenylsulfinyl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Contrasting pathways for the directed homogeneous hydrogenation of vinyl sulfoxides and vinyl sulfones

  摘要：

  Rh 络合物催化的（α-羟烷基）乙烯基砜的直接氢化反应遵循与相应丙烯酸酯相同的立体化学过程，通过 HO 配位；相关的（α-羟烷基）乙烯基亚砜的氢化是由S-O配位指导的，它优先于HO-参与，并且被证明是普遍的。

  DOI：

  10.1039/c39920000592

文献信息

• Contrasting pathways for the directed homogeneous hydrogenation of vinyl sulfoxides and vinyl sulfones
  作者：David Ando、Christopher Bevan、John M. Brown、David W. Price

  DOI：10.1039/c39920000592

  日期：——

  Rh-complex catalysed directed hydrogenation of (α-hydroxyalkyl)vinyl sulfones follows the same stereochemical course as the corresponding acrylates, via HO-coordination; hydrogenation of the related (α-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides is directed by S–O coordination, which overrides HO-participation and is shown to be general.

  Rh 络合物催化的（α-羟烷基）乙烯基砜的直接氢化反应遵循与相应丙烯酸酯相同的立体化学过程，通过 HO 配位；相关的（α-羟烷基）乙烯基亚砜的氢化是由S-O配位指导的，它优先于HO-参与，并且被证明是普遍的。