(2'-methylallyl)(4-methyl-phenyl)aether | 5471-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2'-methylallyl)(4-methyl-phenyl)aether
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-methylallyloxy)benzene；methallyl 4-methylphenyl ether；methallyl-p-tolyl ether；3-p-Tolyloxy-2-methyl-propen-(1)；Methallyl-p-tolyl-aether；4-Methallyloxy-toluol；1-Methyl-4-[(2-methylprop-2-en-1-yl)oxy]benzene；1-methyl-4-(2-methylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 5471-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD20390299
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DASHSMQYVMTAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9499 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-methylallyl)(4-methyl-phenyl)aether 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,6-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排轻松合成3-甲基-2H-1-苯并吡喃

  摘要：

  已经制备了几种芳基-1（3-溴-2-甲基-丙-2-烯）醚，并且发现它们在N，N-二乙基苯胺存在下在PEG-400中的热重排产生标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85354-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(2'-methylallyl)(4-methyl-phenyl)aether
  参考文献：
  名称：

  Eine thermmische，分子内[2 + 2]-环加成胺烯丙基-苯甲酚；合成苯丙烯基苯并二胺-苯并-戊二烯

  摘要：

  烯基-烯丙基苯的分子间[2 + 2]的热分子加成；Allenylbenzenes的合成通过酸催化的烯醇-苯重排

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670516

文献信息

• Insertion of an Alkene into an Ester: Intramolecular Oxyacylation Reaction of Alkenes through Acyl CO Bond Activation
  作者：Giang T. Hoang、Venkata Jaganmohan Reddy、Huy H. K. Nguyen、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/anie.201005767

  日期：2011.2.18

  Atom economy and esters: compatible now! The first catalytic insertion of a CC bond into an acyl CO bond was achieved using rhodium catalysts (see scheme). The products are β‐alkoxy ketones with a fully substituted carbon center. Quinoline chelating groups were employed to stabilize the Rh‐alkoxide intermediate.

  原子经济和酯类：现在兼容！一个CC键的第一催化插入酰基Ç  O键是使用铑催化剂（参见方案）来实现的。产物是具有完全取代的碳中心的β-烷氧基酮。喹啉螯合基团用于稳定Rh-醇盐中间体。
• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。
• [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR120 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2011159297A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。
• Palladium-Catalyzed Tandem Oxidative Arylation/Olefination of Aromatic Tethered Alkenes/Alkynes
  作者：Yang Gao、Yinglan Gao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201605351

  日期：2017.1.18

  We describe herein a palladium‐catalyzed tandem oxidative arylation/olefination reaction of aromatic tethered alkenes/alkynes for the synthesis of dihydrobenzofurans and 2 H‐chromene derivatives. This reaction features a 1,2‐difunctionalization of C−C π‐bond with two C−H bonds using O2 as terminal oxidant at room temperature. The products obtained are valuable synthons and important scaffolds in biological

  我们在本文中描述了芳族系链烯烃/炔烃的钯催化串联氧化芳基化/烯烃化反应，用于合成二氢苯并呋喃和2  H-色烯衍生物。该反应的特征是在室温下使用O 2作为末端氧化剂，使带有两个CH键的Cπ键的1,2-双官能化。获得的产物是生物制剂和天然产物中的有价值的合成子和重要的支架。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxyalkynylation of Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Stefano Nicolai、Stéphane Erard、Davinia Fernández González、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol9027286

  日期：2010.1.15

  chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority of benziodoxolone-derived hypervalent iodine reagent 3d as an alkyne transfer reagent further expands the rapidly increasing utility of hypervalent iodine reagents in catalysis and is expected

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。