4-triazolylthymine | 144782-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-triazolylthymine
• 英文别名: 5-Methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine-2(1H)-one；4-triazol-1-ylthymine；5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pyrimidin-2-(1H)-one；5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one；5-methyl-6-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 144782-14-9
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: HKOGUJPOFIMXDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-triazolylthymine 在 氨 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-甲基胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 胸腺嘧啶 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 以59%的产率得到4-triazolylthymine
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182

文献信息

• [EN] MODIFIED PEPTIDE NUCLEIC ACIDS AND THEIR USE<br/>[FR] ACIDES NUCLÉIQUES PEPTIDIQUES MODIFIÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016043661A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  This invention relates to a peptide nucleic acid comprising the base N4-(2-guanidoethyl)-5-methylcytosine and method for their manufacture. Further, the invention relates to the use of said compounds as medicaments and to methods of targeting the structure of RNAs, particularly in the treatment of viral diseases and cancer.

  这项发明涉及一种包括N4-(2-胍基乙基)-5-甲基胞嘧啶基的肽核酸，以及其制备方法。此外，该发明涉及将所述化合物用作药物以及用于靶向RNA结构的方法，特别是在治疗病毒性疾病和癌症方面。
• Process for the preparation of 5-substituted cytosines and other
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05359067A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Process for the preparation of 5-substituted cytosines and other 4,5-disubstituted pyrimidin-2(1H)-ones, and intermediates arising in the course of this The process for the preparation of compounds of the formula I, ##STR1## wherein compounds of the formula II ##STR2## are converted into an azole derivative of the formula III or an azine derivative of the formula IV ##STR3## which can subsequently be converted into a compound of the formula I using a nucleophile XH.

  制备5-取代胞嘧啶和其他4,5-二取代嘧啶-2(1H)-酮的方法，以及在此过程中产生的中间体。制备式I的化合物的方法，其中式II的化合物被转化为式III的唑类衍生物或式IV的噁唑类衍生物，随后可以使用亲核试剂XH将其转化为式I的化合物。
• Cycloalkltriols containing cyclic substituents, processes and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05631259A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Cycloalkyltriols containing heterocyclic substituents, in particular cyclopentyl- and cyclohexyltriols containing heterocyclic substituents Compounds of the formulae I and II ##STR1## in which the substituents A, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 and n have the meanings given, have an antiviral and antiparasitic action.

  含有杂环取代基的环烷三醇，特别是含有杂环取代基的环戊基和环己基三醇，化合物的公式如下：I和II式 ##STR1## 其中取代基A、R1、R2、R3和n的含义如所述，具有抗病毒和抗寄生虫作用。
• Cyclisch substituierte Cycloalkyltriole, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als antivirale und antiparasitäre Mittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0521463A2

  公开（公告）日：1993-01-07

  Verbindungen der Formeln I und II, in denen die Substituenten N, R1, R2 und R3 sowie n die genannten Bedeutungen haben, besitzen eine antivirale und antiparasitäre Wirkung.

  式 I 和 II 的化合物、 其中的取代基 N、R1、R2 和 R3 以及 n 具有上述含义，具有抗病毒和抗寄生虫作用。
• Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten Cytosinen und anderen 4,5-disubstituierten Pyrimidin-2(1H)-onen, sowie dabei auftretende Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0544210A1

  公开（公告）日：1993-06-02

  Das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, ist dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel II in ein Azolderivat der Formel III oder ein Azinderivat der Formel IV überführt werden, welche anschließend mit einem Nukleophil XH in eine Verbindung der Formel I umgewandelt werden können.

  式 I 化合物的制备工艺、 其特征在于，式 II 的化合物 转化为式 III 的唑衍生物或式 IV 的嗪衍生物 随后可通过亲核剂 XH 转化为式 I 的化合物。