(3S,4S)-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-3-ol | 201601-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-1-Benzyl-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-3-ol；(3S,4S)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-3-ol
• CAS: 201601-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂Si
• 分子量: 307.508
• InChiKey: NOGVPOUKDSTPPU-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-3-ol 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-4-Boc-amino-3-O-mesylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  静电学偏爱PNA：基于吡咯烷的阳离子双主干PNA类似物的DNA稳定性优于立体化学

  摘要：

  使用正交固相化学合成了基于双二氨基吡咯烷的肽核酸（dap PNA）单体，该单体产生两个不同的PNA主链（以蓝色和红色显示）。游离氨基的存在使PNA成为阳离子，因此不仅与DNA结合显示出高的热稳定性，而且还克服了不利的立体化学作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001581
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-Benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pyrrolidine-2,5-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95.0 g的产率得到(3S,4S)-1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate for a novel quinolone antitumor agent AG-7352 is presented. Starting from either D- Or L-tartaric acid, a stereospecific synthesis of the chiral pyrrolidine was achieved via two S(N)2 displacement reactions. From the results of this synthetic study, the absolute structure of AG-7352 was chemically determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00302-0

文献信息

• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR UNE SULFOXIMINE DESTINÉES À DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015082324A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I), wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的磺酰胺取代的喹唑啉衍生物，其化学式为(I)，其中Ar、R1和R2如描述和索赔中定义，以及它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药物的方法。
• Enantiospecific Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-1-Benzyl-4-fluoropyrrolidin-3-amine Utilizing a Burgess-Type Transformation
  作者：Daniel W. Widlicka、Alexander Gontcharov、Ruchi Mehta、Dylan J. Pedro、Robert North

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00245

  日期：2019.9.20

  required the asymmetric synthesis of a key 3,4-trans-substituted pyrrolidine suitable for pilot-plant scale. The initial synthetic route utilized reagents and intermediates that posed safety concerns due to their energetic potential and then required supercritical fluid chromatography to access the desired single enantiomer. Burgess-type reagents provide tremendous utility in organic synthesis but see limited

  EGFR抑制剂的生产需要不对称合成适合中试规模的关键3,4-反式取代的吡咯烷。最初的合成路线使用的试剂和中间体由于其能量潜力而引起安全隐患，然后需要超临界流体色谱法才能获得所需的单一对映异构体。伯吉斯型试剂在有机合成中具有巨大的实用性，但由于成本高且不稳定，因此在大规模使用中受到限制。然而，广泛的工艺开发导致了规模友好的工艺，其中Boc-Burgess试剂的原位形成使得能够从廉价的材料中获得手性环状氨基磺酸盐。ReactIR监测用于研究中间稳定性，并能够在多千克规模上进行处理。氨基磺酸盐转化为具有完全立体特异性的反式-3-氟-4-氨基吡咯烷1。中等结晶度提供了纯度控制点，可以排除副产物和杂质，从而无需色谱。
• New enantiomerically pure oligomeric macrocycles based on a 3,4-dihydroxypyrrolidine nucleus
  作者：Stefano Cicchi、Elisa Chierroni、Andrea Goti、Alberto Brandi、Annalisa Guerri、Pierluigi Orioli

  DOI：10.1039/a703583g

  日期：——

  (3S,4S)-N-Benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine 1 has been used as a building block for new enantiopure macrocyclic polyesters. Two different synthetic approaches are presented leading to complementary results. The structure of the macrocycles synthesized has been confirmed by NMR spectroscopy and FAB mass spectrometry, and that for dimer 8 has been confirmed by X-ray analysis.

  (3S,4S)-N-苄基-3,4-二羟基吡咯烷 1 被用作新的对映体纯大环聚酯的构建基块。两种不同的合成方法产生了互补的结果。合成的大环的结构已通过核磁共振光谱和 FAB 质谱法得到证实，二聚体 8 的结构已通过 X 射线分析得到证实。
• Renin Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090264428A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Described are compounds of the formula (I) which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described are methods of use of the compounds described herein in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof.

  本文描述了一种公式（I）的化合物，其具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。还描述了在需要改善或治疗天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者中使用本文所述化合物的方法。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090275581A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein the variables are defined herein. Such compounds are can bind aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described herein are methods of antagonizing aspartic protease inhibitors in a subject in need thereof comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula I.

  本发明涉及公式I所示的化合物，其中变量在此定义。这些化合物能够结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。本发明还描述了拮抗需要受到天冬氨酸蛋白酶抑制剂的受试者的方法，包括向受试者施用公式I所示的化合物的治疗有效量。